文档介绍：摘要
哇琳为无色液体。能与醇、醚及二硫化碳混溶，易溶于热水，难溶于冷水。 具吸湿性，能从空气中吸收水分，至含水22%，能随水蒸气挥发。异哇琳又称苯 并毗啶，无色结晶，能与多种有机溶剂混溶，溶于稀酸；具吸水性，碱性较哇琳 强；有类似茴香油和
大多数含哇琳环的抗氧化剂都是1 , 2-二氢哇琳的衍生物，多种1 , 2- 二氢烷基哇琳都是国内外早已生产与应用的优良抗氧剂，可以作为抗臭氧化剂、 防老剂应用于橡胶加工业中，也可以用作食品抗氧剂及润滑油添加剂等。如目 前全球橡胶抗氧化剂三大主导品种之一的橡胶防老剂RD就含有哇琳环结构。
自从认识到***代哇琳***类化合物具有抗疟疾作用以来,哇琳衍生物至今仍是 抗疟疾的主要药物。4-氨基哇琳类药物最先应用于临床，主要代表为***哇，目前 国内外仍将其作为控制疟疾病的首选药物。以***哇作为主体修饰，也是研究新 的抗疟药物的主要方向:如卡莫哇和毒性较低于***哇的毗咯哇;一类代表性的， 对DNA和RN A的复制有明显抑制作用的、具有长链聚氨基侧链的化合物;具有 一定抗炎止痛作用的4-位氨基的邻位苯醚取代化合物；以及在四氢萘酚环上引 入叔丁***结构，合成的4-位四氢萘酚取代物等。此外，这一系列哇琳的1-氧化 物也能表现出良好的抗疟活性。比如卡莫哇的1-氧化物对鼠疟的作用就比卡莫 哇强3〜4倍；具有其它侧链改变的一系列1-氧化物也表现出不同程度的抗 疟活性。
后来的研究中还发现，将7-位***替换为其他官能团,很多化合物的抗疟活 性有明显增强。如7-三******、4-位酚类取代系列的侧链化合物
8-AQ类衍生物中也有大量用作防止疟疾复发和传播的药物，如伯氨哇和扑 疟哇等。伯氨哇现已被作为防止疟疾复发和传播的首选药物;扑疟哇是在侧链上 引入碱性基团合成的一类红内期抗疟药物，抗疟作用很强，但毒性较大。
NHR
mR= H3C-CH(€H2)sNH2 HsC-CH(CH2)3NEt2
由于哇琳环结构独特的生物活性，经常被用作药物分子的修饰，很多神经 类药物和抗过敏药物中都有它的身影。虽然AQ对神经系统表现的药物活性被发 现得相对较晚，但研究进展迅速，已有不少结构被申请专利，其中的大部分对神 经系统功能的退化、紊乱、及与此相关的一系列并发症具有很明显的实验疗效。 文献所示的一类2-AQ衍生物是其中较有代表性的结构，已被证明是有效的神 经类药物，对治疗精神紊乱具有一定的疗效°AQ所带的氨基的强化学活泼性也 使它和它的衍生物在药物筛选中被经常地作为修饰剂使用。比如，用5-AQ修 饰的分子结构已被证明有较好的药学活性，能对一些由组蛋白乙酰基转移酶引 发的病症作出预防和治疗；同样以5-AQ修饰的分子结构，在药学检测中发现对 精神焦虑症和性功能紊乱都表现出较好的活性；以及Ymnashita等合成的一系 列以3-AQ为修饰，对中枢神经系统的紊乱有很强的药物活性的药物
哇琳及其衍生物可以作为多种助剂，如哇琳及其衍生物的N-氧化物都能作 为配位体和许多金属离子形成络合物，作为重要的分析化学试剂使用;多种哇琳 化合物可作为缓蚀剂，如在水泥中加入喹琳或其铭酸盐，可以防止混凝土中钢筋 腐蚀;金属采用8-羟基哇琳可以抑制或减缓其腐蚀;汽车抗冻液中加入2-***哇 琳、4-氨基哇琳、8-硝基或羟基哇琳作为缓蚀剂效果明显；哇琳衍生物作为催化 剂在多种石油工业合成中应用，如哇琳的锂络合物可作为丙烯醛和***丙烯醛
的1 , 4加成聚合的催化剂。
氨基哇琳由于其独特的共轭结构，使其大部分的衍生物具有光学活性， 如7-氨基哇哪啶的溶液，或由它们配位的盐的溶液，都能发出极强的荧光，这 使得它们在分析中具有很光明的应用前景。AQ的一些衍生物也被证明具有良 好的光学性能，能作为保存信息的光学记录媒体。在实际应用和研究中，5-AQ、 8-AQ及它们的衍生物是被研究最多、应用也最广泛的一类。其中，与在之前已 得到广泛应用的、至少能与50种金属离子配位的8-羟基哇琳相比，8-AQ只 与15种金属离子生成稳定化合物［13］的特性使其选择性提高了很多8-AQ 作为光度试剂以萃取光度法测定Pd,灵敏度(£ )可达3 .65 X104L - mol-1/ cm ,并有很好的选择性,直到现在还是Pd的优良荧光试剂;将8-A Q用作 Mo(丑)的极谱分析试剂［14］,其检测范围能达到1 .0 X10-9〜1 .0 X 10-7mol/L。此外，Cd-8-氨基哇琳配合物于- V处产生灵敏的吸附波［15］, 以此为手段， mg/L，可用于环境水样微量镉的测定。 AQ类的分析试剂，其偶氮衍生物占了很大部分。AQ偶氮化后，很容易引入其他 官能团，因而可使