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喹啉天然产物的应用.docx

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文档介绍

文档介绍:摘要
喹啉为无色液体。能与醇、醚及二硫化碳混溶,易溶于热水,难溶于冷水。 具吸湿性,能从空气中吸收水分,至含水22%,能随水蒸气挥发。异喹啉又称苯 并吡啶,无色结晶,能与多种有机溶剂混溶,溶于稀酸;具吸水性,碱性较喹啉 强;有类似茴香油和生物为重要的农药品种,如7-***喹啉N-氧化物可作为谷物种 植中阔叶杂草的除草剂 ;取代 8-氨基喹啉具有植物性***活性 , 可以制备除草 剂;由N-取代的二硫化氨基甲酸的喹啉酯制得除草剂,活性可与2, 4-D相比, 而且毒性和残留性较低; 氨基甲酸的喹啉酯、喹啉-8-羧酸衍生物及其盐都具有较 好杀虫性能;8-羟基喹啉的铜盐是非常有效的杀菌剂。
N
抗氧化剂
大多数含喹啉环的抗氧化剂都是 1 , 2-二氢喹啉的衍生物 , 多种 1 , 2- 二氢烷基喹啉都是国内外早已生产与应用的优良抗氧剂, 可以作为抗臭氧化剂 防老剂应用于橡胶加工业中, 也可以用作食品抗氧剂及润滑油添加剂等 。如目 前全球橡胶抗氧化剂三大主导品种之一的橡胶防老剂 RD 就含有喹啉环结构。
药物
自从认识到***代喹啉***类化合物具有抗疟疾作用以来,喹啉衍生物至今仍是 抗疟疾的主要药物 。4-氨基喹啉类药物最先应用于临床, 主要代表为***喹,目前 国内外仍将其作为控制疟疾病的首选药物 。以***喹作为主体修饰, 也是研究新 的抗疟药物的主要方向:如卡莫喹和毒性较低于***喹的吡咯喹;一类代表性的 , 对 DNA 和 RNA 的复制有明显抑制作用的、具有长链聚氨基侧链的化合物 ; 具有 一定抗炎止痛作用的 4-位氨基的邻位苯醚取代化合物;以及在四氢萘酚环上引 入叔丁***结构 ,合成的 4-位四氢萘酚取代物等。此外 ,这一系列喹啉的 1-氧化 物也能表现出良好的抗疟活性。比如卡莫喹的 1-氧化物对鼠疟的作用就比卡莫 喹强3〜4倍;具有其它侧链改变的一系列1-氧化物也表现出不同程度的抗 疟活性。
b:R-
CIL'NHC(CH3)?
c:R 二
MIK
d:R- 一 /(CH/3NH2
\ch?)4nh
hoh:c(ho)hch2c-o
Yll(C此
后来的研究中还发现, 将 7-位***替换为其他官能团,很多化合物的抗疟活 性有明显增强。如 7-三****** 、4-位酚类取代系列的侧链化合物
OH
C 比 NR]R-
8-AQ 类衍生物中也有大量用作防止疟疾复发和传播的药物, 如伯氨喹和扑 疟喹等 。伯氨喹现已被作为防止疟疾复发和传播的首选药物;扑疟喹是在侧链上 引入碱性基团合成的一类红内期抗疟药物, 抗疟作用很强 ,但毒性较大。
H
NHR
a:R= H3C-CH(€H2);NH2 b:R- H2C-CH(CH2)3NEt2
由于喹啉环结构独特的生物活性, 经常被用作药物分子的修饰, 很多神经 类药物和抗过敏药物中都有它的身影。虽然 AQ 对神经系统表现的药物活性被发 现得相对较晚, 但研究进展迅速,已有不少结构被申请专利,其中的大部分对神 经系统功能的退化 、紊乱 、及与此相关的一系列并发症具有很明显的实验疗效 。 文献所示的一类 2-AQ 衍生物是其中较有代表性的结构 , 已被证明是有效的神 经类药物,对治疗精神紊乱具有一定的疗效°AQ所带的氨基的强化学活泼性也 使它和它的衍生物在药物筛选中被经常地作为修饰剂使用 。比如 , 用 5-AQ 修 饰的分子结构已被证明有较好的药学活性, 能对一些由组蛋白乙酰基转移酶引 发的病症作出预防和治疗;同样以 5-AQ 修饰的分子结构 , 在药学检测中发现对 精神焦虑症和性功能紊乱都表现出较好的活性;以及 Ymnashita 等合成的一系 列以 3-AQ 为修饰 , 对中枢神经系统的紊乱有很强的药物活性的药物
化学助剂
喹啉及其衍生物可以作为多种助剂,如喹啉及其衍生物的N-氧化物都能作 为配位体和许多金属离子形成络合物 , 作为重要的分析化学试剂使用;多种喹啉 化合物可作为缓蚀剂, 如在水泥中加入喹啉或其铬酸盐, 可以防止混凝土中钢筋 腐蚀;金属采用 8-羟基喹啉可以抑制或减缓其腐蚀;汽车抗冻液中加入 2-***喹 啉、4-氨基喹啉、8-硝基或羟基喹啉作为缓蚀剂效果明显 ;喹啉衍生物作为催化 剂在多种石油工业合成中应用 , 如喹啉的锂络合物可作为丙烯醛和***丙烯醛
的 1 , 4 加成聚合的催化剂 。
氨基喹啉由于其独特的共轭结构 , 使其大部分的衍生物具有光学活性 , 如 7-氨基喹哪啶的溶液 ,或由它们配位的盐的溶液 ,都能发出极强的荧光, 这 使得它们在分析中具有很光明的应用前景。 AQ 的一些衍生物也被证明具有良 好的光学性能, 能作为保存信息的光学记录媒体。在实际应用和研究中 ,5-AQ 8-AQ 及