文档介绍:缩略词
基团类:Me*** Et乙基 Ac 乙酰基 Ar芳基 Ph苯基 i-Pr异丙基 i-Bu异丁基s-Bu仲丁基t-Bu叔丁基
反应条件类:
催化剂或特殊反应物:
NBA : N-溴-乙H
Friedel-Crafts反应:芳烃在Lewis酸(无水***化铝、***化锌、三***化铁、三***化硼等) 存在下发生的酰基化和烷基化反应。A1C13
3•缩合:
Aldol缩合:含a位活性氢的醛或***,在碱或酸的催化下发生自身缩合,或与另一分子的 醛或***发生缩合,生成B羟基醛或***类化合物的反应。
八.
pihCHO + CH3CCH2CH?
(2)
一 )
CHnl
H H
o-1C
I C
OHC
3
H
详冋吐UU沁器算畀竝
匕 phCHCH2CCH;
CH3
0 II .
phCH=CCCH3
JH3
取代多产物为主 热力学稳定
Knoevenagel反应:凡具有活性亚***的化合物在弱碱的催化下,与醛、***发生的失水缩
合反应。C2H5OH ETOH
Robinson缩环反应:***乙烯基***和一个含有活泼亚***的环***在碱催化下,先发生麦克 尔反应,然后紧接着再发生分子内的羟醛缩合反应EtOINa
IC+ONsi
「II」
-H?O
C;H3
o
ciij -cm -c—ciij
CH(CO2Et)2
Michael反应: 有活泼亚***化合物形成的碳负离子,对a, B -不饱和羰基化合物的碳碳 双键的亲核加成,是活泼亚***化物烷基化的一种重要方法,该反应称为Michael反应Eto
f :Hu—— f :H-^ —(': — C :Hu
< I J ( :HE5卜:山 I Cl l j=ci I—('一Cl I s f J
C±±2=C\H - C = M
Mannich反应: 含有a-活泼氢的醛、***与甲醛及***(伯***、仲***或氨)反应,结果一个a-活 泼氢被******取代,此反应又称为******化反应
o
R-—+ HCHO +
<>
TT—P —UFT- QH沁[GFTm
K
l^annicli 巨或
Wittig反应:醛或***与磷叶立德反应合成烯烃的反应称羰基烯化反应,又称Wittig反应。
Darzens缩合:醛或***在强碱(如醇钠、醇钾、氨基钠等)作用下与a -卤代羧酸酯发生缩 合生成a,B-环氧羧酸酯的反应。EtONa
0 R' 0
II | EtONa / \
R-C-矽 + XCHCg 比 —66 比
[H)R R1
Reformatsky反应:醛或***与a-卤代酸酯在锌粉存在下缩合得到B -羟基酸酯或脱水得a , B - 不饱和酸酯的反应金属
Ft —e—-R- 十 >CCH2 co 2Kt —
OH 1A-丄 - C\±2:l
■R,
■R F
TT^O
Diels-Alder反应:含有一个活泼的双键或叁键的化合物(亲双烯体)与共轭二烯类化合物(双 烯体)发生1,4-加成,生成六员环状化合物
:
Beckmann重排:肟类化合物在酸性条件下发生重排烃基向氮原子迁移,生成取代酰***的反
环己酉同月号 己內醸目安
Hofmann重排:未取代酰***与次溴酸钠(或溴与氢氧化钠)作用,转变为少一个碳原子的伯
***。Br2 NaOBr NaOCl
NaOBr
NaOCl
NaOH
H+
(CH3)3CCH2CONH2 (CH3)3CCH2NH2 94%
—CO2H
a
nh2
Pinacol重排:1,2-二醇在酸催化下发生分子内重排脱水生成羰基化合物(醛或***)的反应。
PP
<JH OH
丨1
PPSE
OH
1 ©
O CHi
1 1
O Ph
Ph—C Fb
*- Ph-
-C—C—Ph —
f C—C—C—Ph +
Ph—c—c—
| [
1 1
chsch3
Ph
CH
(33)
(主)
:
Oppenauer氧化:是二级醇与***(或甲乙***、环己***)在碱存在下一起反应,醇被氧化 为***,同时***被还原为异丙醇的反应。
0H
R1 R2 +
H
AI[OC(CH3)3]3
0
R1 丿>2
0H
:
Clemmensen反应:在酸性条件下,用锌***齐或锌粉还原醛基、***基为***或亚***的反应 称 Clemmensen 反应。Zn-Hg
0
II
Zn-Hg
HC1
—CH2 — + H20
Wolff-Kishner黄鸣龙还原反应: 羰基化合物(醛