文档介绍：8- 羟基喹啉的合成指导老师:邹平刘玲 20131976 摘要本实验通过设计合成 8- 羟基喹啉杂环化合物,掌握其合成原理及合成方法。掌握环合的 SKraup 反应原理(用苯***与无水甘油,浓硫酸及弱氧化剂硝基化合物等一起加热) 。在实验过程中进一步巩固回流加热和水蒸气蒸馏等基本操作技能。关键词 8-羟基喹啉甘油浓硫酸水蒸气蒸馏 8- 羟基喹啉是一种白色或淡黄色结晶或结晶性粉末,有石炭酸气味,熔点 75-76 ℃,不溶于水和***,易溶于乙醇、***、***仿、苯或稀酸,能升华,腐蚀性较小,低毒。8-羟基喹啉是一种***物质,能溶于强酸、强碱,在碱中电离成负离子,在酸中能结合氢离子,中性环境下溶解度最小。由于其能沉淀和分离金属离子,被广泛用于金属的测定和分离,其硫酸盐和铜盐是优良的防腐剂。此外,它也被用作医药中间体,是合成克泻痢宁、***碘喹啉、扑喘息敏的原料,也是染料、农药中间体。本实验以邻氨基酚、邻硝基酚、无水甘油和浓硫酸为原料合成 8-羟基喹啉。浓硫酸的作用是使甘油脱水形成丙烯醛,并使邻氨基酚和丙烯醛加成脱水成环。硝基酚为弱氧化剂,能将成环产物 8- 羟基-1,2- 二氢喹啉氧化成 8- 羟基- 喹啉,邻硝基酚本身被还原成邻氨基酚,也可参与缩合反应。反应过程可能为: 1 实验部分实验仪器与试剂圆底烧瓶、电热套、搅拌器、回流冷凝管、蒸馏头、烧杯、量筒、漏斗、电子天平无水甘油、邻氨基苯酚、邻硝基苯酚、浓硫酸、氢氧化钠、饱和碳酸钠实验主要试剂性质名称相对分子质量性状熔点(℃) 沸点(℃) 相对密度溶解性水醇无水甘油液体 290 溶溶邻氨基苯酚固体— 153 溶溶邻硝基苯酚固体 43-47 214-216 溶溶浓硫酸液体 338 ∞—氢氧化钠固体 318 1388 易溶溶实验方法在圆底烧瓶中称取无水甘油(约 ) ,并加入 ( ) 邻硝基苯酚, ( )邻氨基苯酚,使混合均匀。然后缓慢加入 l 浓硫酸(约8g)。装上冷凝回流凝管,在电热套中加热,当溶液微沸时,立即移去火源。反应大量放热,待作用缓和后,继续加热,保持反应物微沸小时。稍冷后,进行水蒸气蒸馏,除去未作用的邻硝基酚。瓶内液体冷却后,加入 6g 氢氧化钠和 6ml 水的溶液。再小心滴入饱和碳酸钠溶液,使呈中性。再进行水蒸气蒸馏。蒸出 8- 羟基喹啉(约收集馏液 200ml ) 。馏出液充分冷却后,抽滤收集析出物,洗涤干燥粗产品。 2 结果及分析经蒸馏、冷却、抽滤后,得到淡黄色固体,称得实验产物湿重为。实验理论值为: ,产率为 % ,产率偏大,可能由于产物未烘干且为进行重结晶,产品中有杂质等原因所致。在本实验中,两次水蒸气蒸馏所处的 PH 不同,原因是第一次要除去杂质, 而第二次要得到产物。产物 8-羟基喹啉既溶于酸又溶于碱。成盐后不能被蒸出, 所以第二次蒸馏前必须小心中和使 PH在7~8 之