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抗生素类药物分析.ppt

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文档介绍

文档介绍:抗生素类药物分析
第1页,共107页,2022年,5月20日,0点22分,星期四
第一节 概述
第2页,共107页,2022年,5月20日,0点22分,星期四
一、抗生素的定义及特点

低化学纯四
头孢羟氨苄
第23页,共107页,2022年,5月20日,0点22分,星期四
㈡ 理化性质
1、酸性与溶解性
2、旋光性
3、紫外吸收特性
4、不稳定性
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酸性
一、结构特点与性质
Na
与碱金属(Na+、K+)成盐
(一)羧基
易溶于水
第25页,共107页,2022年,5月20日,0点22分,星期四
与有机碱(普鲁卡因)成盐
难溶于水
普鲁卡因青霉素
第26页,共107页,2022年,5月20日,0点22分,星期四
(二)手性C
头孢菌素类 C6 C7
青霉素类 C3 C5 C6
旋光性





第27页,共107页,2022年,5月20日,0点22分,星期四
(三)共轭体系
头孢菌素类 母核有共轭体系
青霉素类 母核无明显UV
多数有苯环取代基
UV
第28页,共107页,2022年,5月20日,0点22分,星期四
(四)β–内酰胺环的不稳定性
水溶液 不稳定
干燥纯净 稳定
不稳定性因素
四元环张力大
酰胺键易水解
含水量 纯度
第29页,共107页,2022年,5月20日,0点22分,星期四
青霉素类
某些氧化剂
酸、碱、青霉素酶
(某些金属离子)
(温度)
降解失效
(四)β–内酰胺环
第30页,共107页,2022年,5月20日,0点22分,星期四
与含水量和纯度密切相关
青霉素的降解途径
第31页,共107页,2022年,5月20日,0点22分,星期四
青霉素的降解产物
青霉噻唑酸-青霉素酶
青霉酸-强酸性环境
青霉烯酸-弱酸性环境
青霉醛-强酸性-加热
青霉胺-强酸性-加热/青霉素酶-重金属
降解产物
第32页,共107页,2022年,5月20日,0点22分,星期四
二、鉴别反应
(一)显色反应
1、异羟肟酸铁反应
第33页,共107页,2022年,5月20日,0点22分,星期四
2. 茚三酮反应
α-氨基
-氨基
茚三酮

蓝紫色
第34页,共107页,2022年,5月20日,0点22分,星期四
3. 双缩脲反应
似肽键
(开环分解)
- 内酰胺类
碱性酒石酸铜

第35页,共107页,2022年,5月20日,0点22分,星期四
第36页,共107页,2022年,5月20日,0点22分,星期四
4. 与重氮苯磺酸反应
橙黄色
重氮苯磺酸
-
-
5
6
OH
H
C
(偶合)
酚羟基
头孢哌酮
第37页,共107页,2022年,5月20日,0点22分,星期四
1. K+、Na+的火焰反应
(二)各种盐的反应
焰色→鲜黄色
+ 醋酸氧铀锌→↓黄
Na+
焰色→紫色
+ %四苯硼钠 →↓白
K+
第38页,共107页,2022年,5月20日,0点22分,星期四
2. 沉淀反应(青霉素盐)
遇酸→↓
在过量HCl或
有机溶剂中溶解

青霉素
青霉素钠
青霉素钾
+
H+
第39页,共107页,2022年,5月20日,0点22分,星期四
3. 重氮化 - 偶合反应
重氮化-偶合反应
芳伯氨基
第40页,共107页,2022年,5月20日,0点22分,星期四
光谱法
(三)
1、
UV法
样品、分解产物
Cu2+
头孢氨苄 λmax = 262nm
青霉素V钠
A280nm/A264nm = ~
第41页,共107页,2022年,5月20日,0点22分,星期四
第42页,共107页,2022年,5月20日,0点22分,星期四
2、
IR法
3180cm-1
N-H
β–内酰胺
C=O
1780cm-1
3470cm-1
O-H
1690cm-1
仲酰胺C=O
1250cm-1
C-O
以阿莫西林为例