文档介绍:抗生素类药物分析
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第一节 概述
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一、抗生素的定义及特点
◆
低化学纯四
头孢羟氨苄
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㈡ 理化性质
1、酸性与溶解性
2、旋光性
3、紫外吸收特性
4、不稳定性
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酸性
一、结构特点与性质
Na
与碱金属(Na+、K+)成盐
(一)羧基
易溶于水
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与有机碱(普鲁卡因)成盐
难溶于水
普鲁卡因青霉素
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(二)手性C
头孢菌素类 C6 C7
青霉素类 C3 C5 C6
旋光性
﹡
﹡
﹡
﹡
﹡
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(三)共轭体系
头孢菌素类 母核有共轭体系
青霉素类 母核无明显UV
多数有苯环取代基
UV
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(四)β–内酰胺环的不稳定性
水溶液 不稳定
干燥纯净 稳定
不稳定性因素
四元环张力大
酰胺键易水解
含水量 纯度
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青霉素类
某些氧化剂
酸、碱、青霉素酶
(某些金属离子)
(温度)
降解失效
(四)β–内酰胺环
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与含水量和纯度密切相关
青霉素的降解途径
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青霉素的降解产物
青霉噻唑酸-青霉素酶
青霉酸-强酸性环境
青霉烯酸-弱酸性环境
青霉醛-强酸性-加热
青霉胺-强酸性-加热/青霉素酶-重金属
降解产物
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二、鉴别反应
(一)显色反应
1、异羟肟酸铁反应
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2. 茚三酮反应
α-氨基
-氨基
茚三酮
蓝紫色
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3. 双缩脲反应
似肽键
(开环分解)
- 内酰胺类
碱性酒石酸铜
紫
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4. 与重氮苯磺酸反应
橙黄色
重氮苯磺酸
-
-
5
6
OH
H
C
(偶合)
酚羟基
头孢哌酮
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1. K+、Na+的火焰反应
(二)各种盐的反应
焰色→鲜黄色
+ 醋酸氧铀锌→↓黄
Na+
焰色→紫色
+ %四苯硼钠 →↓白
K+
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2. 沉淀反应(青霉素盐)
遇酸→↓
在过量HCl或
有机溶剂中溶解
白
青霉素
青霉素钠
青霉素钾
+
H+
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3. 重氮化 - 偶合反应
重氮化-偶合反应
芳伯氨基
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光谱法
(三)
1、
UV法
样品、分解产物
Cu2+
头孢氨苄 λmax = 262nm
青霉素V钠
A280nm/A264nm = ~
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2、
IR法
3180cm-1
N-H
β–内酰胺
C=O
1780cm-1
3470cm-1
O-H
1690cm-1
仲酰胺C=O
1250cm-1
C-O
以阿莫西林为例
第