文档介绍：偶联反应
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自由基偶联反应
O
芳基重氮盐与不饱和化合物在***化亚***的作用下，可以发生芳基化反应（Meerwein反应）。例如：
O2
OCOCH
CuCI「
35-45%
9)Negishi偶联反应
Negishi反应是一类由Ni或Pd催化的有机锌试剂与卤代烃间的偶联反应，适用于制备不对称的二芳基、二芳基甲烷、苯乙烯型或苯乙炔型化合物。卤代杂环芳烃也可以进行类似的反应。常见的反应类型如下所示：
NiorPd
RR'
R'CH2X
RZnCl
R
+ArX
ZnCl
NiorPd「
R
Ar
ArZnCl+
NiorPd-
ZnCl+ArX-
NiorPd
Ar
、Ar
x=Cl,Br,i,OTs
10)Stille偶联反应
Stille反应是有机锡化合物和不含0-氢的卤代烃(或三***甲磺酸酯)在钯催化下发生的交叉偶联反应。一般反应式如下所示：
R-X+R'-SnR”3-Pd0)R-R'+X-SnR”3
该反应由Stille等于20世纪70年代首先发现，［是有机合成中很重要的一个偶联反应，总数占到现在所有交叉偶联反应的一半以上。
该反应一般在无水无氧溶剂及惰性环境中进行。等当量的Cu(I)或Mn(II)盐可以提高反应的专一性及反应速率。氧气会使钯催化剂发生氧化，并导致有机锡化合物发生自身偶联。
四(三苯基膦)合钯(0)是最常用的催化剂，其他催化剂包括PdCl2(PPh3)2、PdCl2(MeCN)2等。使用的卤代烃一般为***、溴、碘代烃，以及乙烯基或芳基三***甲磺酸酯。用三***甲磺酸酯时，加入少量的***化锂可以活化氧化加成一步的产物，使反应速率加快。
烃基三丁基锡是最常用的有机锡原料。虽然烃基三***锡的反应性更强，但较大的毒性
(约前者的1000倍)限制了其应用。强极性溶剂(如六***磷酰***、二***甲酰***或二恶烷)可以提高有机锡原料的活性。例如：
54%
9)Negishi偶联反应
Negishi反应是一类由Ni或Pd催化的有机锌试剂与卤代烃间的偶联反应，适用于制备不对称的二芳基、二芳基甲烷、苯乙烯型或苯乙炔型化合物。卤代杂环芳烃也可以进行类似的反应。常见的反应类型如下所示：
NiorPd
RR'
R'CH2X
RZnCl
R
+ArX
ZnCl
NiorPd「
R
Ar
ArZnCl+
NiorPd-
ZnCl+ArX-
NiorPd
Ar
、Ar
x=Cl,Br,i,OTs
10)Stille偶联反应
Stille反应是有机锡化合物和不含0-氢的卤代烃(或三***甲磺酸酯)在钯催化下发生的交叉偶联反应。一般反应式如下所示：
R-X+R'-SnR”3-Pd0)R-R'+X-SnR”3
该反应由Stille等于20世纪70年代首先发现，［是有机合成中很重要的一个偶联反应，总数占到现在所有交叉偶联反应的一半以上。
该反应一般在无水无氧溶剂及惰性环境中进行。等当量的Cu(I)或Mn(II)盐可以提高反应的专一性及反应速率。氧气会使钯催化剂发生氧化，并导致有机锡化合物发生自身偶联。
四(三苯基膦)合钯(0)是最常用的催化剂，其他催化剂包括PdCl2(PPh3)2、PdCl2(MeC