文档介绍：北京大学1999年研究生入学考试试题
考试科目:有机化学考试时间:
招生专业:各专业研究方向:
指导教师:
试题:(答案一律写在答题纸上)
按要求回答下列问题(10分)
下列烯烃进行亲电加成反应活性最高的是( ),最低的是( )。
a) b) c) d)
下列化合物发生亲核取代反应最容易的是( ),最难的是( )。
a) b) c) d)
下列化合物中pKa最大的是( ),最小的是( )。
a) b) c) d)
下列化合物中具有芳香性的是( )。
a) b) c) d) e) f)
欲从CA中查找下列化合物的合成方法,最合理的查找方法是在( )索引中( )词条下寻找关键词( )和( ),从而找到有用的文献号,该化合物的英文名称为( )。
完成反应式(写出主要产物,注意表明产物的立体化学)(共20分)
1.* 2.
3.
4.
5.
6.
7.*
8.
9. 10.
用苯、甲苯、丙二酸二乙酯、乙酰乙酸乙酯和不超过4个碳的简单有机原料,及必要的无机试剂合成下列化合物(25分)
1. 2. 3.
4. 5.

为下列反应写出合理的、分步的机理(用箭头表示一对电子转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移)(10分)
1.
2.

推测结构(15分)
化合物A(C8H18O2),可与乙酰氯反应,但与高碘酸不反应,A的光谱数据如下:IRν(cm-1):3350(宽),1470,1380,1050。1HMRδ(ppm):(s,12H),(s,4H),(s,2H)。请推测A的结构,并对其光谱数据加以解释。
一非共轭双烯A(C9H16)在核磁共振氢谱中显示出3个烯键氢,其与过量的臭氧反应,接着还原水解产生2摩尔乙醛及化合物B(C5H8O2),B可溶于稀碱,接着在碱溶液中分解产生化合物C(C4H8O)和甲酸盐,C可与苯肼反应,C与次碘酸钠溶液反应后产生碘仿。B的光谱数据如下:IRν(cm-1):3200(宽),2700,1650。1HMRδ(ppm): (t,3H),(s,1H),(q,2H), (d,1H),(d,1H)。(1)写出A、B和C的结构式;(2)写出A可能的异构体的构型式,并用中文命名;(3)解释B溶于碱的原因,并写出B在碱溶液中分解的机理。
实验题(20分)
用苯和乙酸酐在AlCl3催化下合成苯乙酮(bp 200-202℃)。请根据该实