文档介绍：第01期有机中间体3- [ 2- 氯- 4- ( 三氟甲基) 苯氧基] 苯甲酸的合成· 39 ·
科研开发
有机中间体3- [2- 氯- 4- (三氟甲基)苯氧基]苯甲酸的合成
程晓燕李永祥李京海王中洋袁军
(中北大学化工与环境学院,山西太原 030051)
摘要:以间羟基苯甲酸和3, 4-二氯三氟甲苯为原料,考察了碱、反应时间、脱水剂和溶剂对合成3-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]苯甲酸的影响。最终
总收率可达82. 7%,为进一步的研究和生产提供了理论依据。
关键词:除草剂 3- [2-氯- 4- (三氟甲基) 苯氧基]苯甲酸合成乌尔曼反应
中图分类号:O624. 2 文献标识码:A 文章编号:T1672-8114( 2013)01- 039- 03
引言
3- [ 2- 氯- 4- ( 三氟甲基) 苯氧基] 苯甲酸是合成除草(3)酸化
剂的一个重要中间体[ 1] ,由它可以合成出三氟羧草醚
( Aeif l uof f en) 、氟磺胺草醚[ 2] ( Fomesaf en) 、乳氟禾草灵
( l act of en) 等。上世纪80年代末又相继成功开发了乙羧氟
草醚(Fluoroglycof en-ethyl )和氯氟醚乙酯(Ethoxyfen- ethyl)
等几个新品种[ 3, 4] 。因此,该中间体的合成工艺制约着这种体系的反应通常需要140℃以上高温、30h
上述几种除草剂的生产。以上反应时间才能够保证中等以上的产率,而在这样
常规合成3- [ 2-氯- 4-( 三氟甲基) 苯氧基] 苯甲酸的方长时间的高温、强碱条件下会产生较多副产物,同时
法是乌尔曼反应[ 5, 6 ] ,以KOH作碱,以铜粉或铜盐作催反应液黏度较大,给产物分离造成困难、成本高、效
化剂,二甲基亚砜为溶剂,由间羟基苯甲酸和3, 4- 二率低。为了克服常规乌尔曼缩合反应温度高、反应时
氯三氟甲苯为原料进行如下反应: 间长、副反应多、后处理困难等不足,现设计了一系
(1)成盐列的合成路线,对反应的碱、脱水剂及时间进行了研
究,得到一种简单、方便、高效合成该中间体方法。
1 实验部分
主要仪器与试剂
四口圆底烧瓶,分水器,机械搅拌,温控加热
器,温度计。
(2)缩合间羟基苯甲酸,3,4- 二氯三氟甲苯,二甲基亚
砜(AR),氢氧化钾(AR),氢氧化钠( AR) ,碳酸
钠( AR) ,碳酸钾( AR) ,苯( AR) ,甲苯( AR) ,对二甲苯
( AR) 。
实验步骤
成盐
组装反应装置:500ml 四口圆底烧瓶,机械搅拌,
作者简介:程晓燕(1986—),女,硕士研究生,从事含能材料及精细化学品的合
成温控加热器,配置冷凝管,向四口瓶中加入间羟基苯
化工中间体
· 40 · Chenmi cal I nt er medi at e 2013年第01期
表1 不同碱对反应的影响
Table 1 the effect of reaction in different base
表2不同反应时间对反应的影响
Table 1 The effect of reaction in different time