中南大学有机化学试卷.doc

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2022--2022学年2学期 时间150分钟
有机化学课程96学时6学分考试形式:闭卷专业年级:应化,制药05级 总分100分,占总评成绩70%
一、命名或写构造式〔假设为立体构型,需标明。10分〕
1、CHCH CH

2、ON
OCH
3 2 C C
OC
Cl
3 2 2 5
CHCHCH
2 3
OH
H
N
N
3、 4、
CHCH
2 3
C
Cl
CH
COOH O
5、H OH 6、 N 3
CH
2 5
HO H
COOH
7、***叔丁基醚 8、氢氧化三***-β-羟乙基铵
9、5-硝基-β-萘磺酸 10、糠醛
二、选择题〔15小题,20分〕
1、以下化合物熔点最高的是:
D、异丁烷2、以下负离子中,最稳定的是:
A、NOCH
B、CH
C、CHCH
D、CHCH
2 2 3
3 2 6 5 2
3、在酸催化下,以下化合物最易脱水成烯的是:
CH3

CH
3

CHCHCH


CCHCH
2
COH
2
CH3

C COH
3
CH
3
3 2 3
OH
3 2 2 2
4、以下负离子中,亲核性最弱的是:
O B. OON

C. O D. O
HC Cl
ON NO 3
2 2 2
5、以下构象中,哪一个是以下化合物的优势构象?
HCH3
HCH3
CH
3
A、 B、
CH
3

HC CH
3 3
C、 CHCH D、
3
CH
3
3
CH
3
H
H
O
6、以下化合物中有芳香性的是:
A、 H B、COOH
C、 D、
NMe
2
NMe
2
7、以下化合物中,属于糖苷的是:
2
O
CHOH
A、
OCH3
CH2OH
O O
B、
OH OH
OH OH
2
O
3
CHOCOCH
C、
OCOCH3
CHOH
2
O
D、 OH
OCOCH3 OCOCH3
OH OH
8、以下负离子作为离去基团,最简洁离去的是:





COO


3 3 3 3 3
9、以下化合物紫外光吸取波长最长的是:
A、 B、 C、 D、
10、以下化合物与HBr加成后,可拆分的是:

CH CH2
A、H
CHC CHCH B、
C、H
C CHCH
D、H
C C CH
3 3 2 3
2 3
3
CH 11、化合
物:①甲醛②乙醛③苯甲醛④对甲氧基苯甲醛,它们的亲核加成反响活性由高到低排列为:
A.①②③④ B.②①③④ C.④③②① D.②①④③
12、化合物:①苯甲酸②2-硝基苯甲酸③2,4-二硝基苯甲酸④对甲氧基苯甲酸,它们的酸性由强至弱排列为:
A.②③①④B.②①③④ C.③②①④ D.③①④②
13、化合物:①苯***②乙酰***③乙***④甲乙***,它们的碱性由高至低排列为:
A.④②①③B.②①③④ C.②④③① D.④③①②
14、以下化合物:它们的亲电加成反响活性由高至低排列为:
①HC CHCH
②HC CHCF
③HC CCH
④ HC CHCHCN
2 3 2 3 2 3 2 2
CH
3
A.④③②① B.③①④② C.①②④③ D.④③①②
15、化合物:①乙烷②乙烯③乙炔④苯,它们的1HNMR化学位移δ值由高至低排列为:
A.①②③④ B.②④③① C.④②③① D.④③②①
三、完成以下反响〔,共20分,有立体化学问题请说明〕
1、 CHCH + Br 光
2 3 2
2、 ①BH3:THF
②H2O2,OH,H2O
O
3、 O
O
+ NH2
CHOH
NaOH
4、HOH
2 浓
C C CHO + HCHO +
2
CHOH
5、CH
2
COCOOH
C6H5NHNH2
3
①C2H5ONa,△
COOCH
6、 2 5 + CH3COOC2H5
CH3
②H,H2O
7、 Br KOH
乙醇,△
O


异丙醇铝
8、 + CH3CHCH3
OH
NO2
9、

HNO3/H2SO4,△
10、
CHO △
+
COOCH
+CH
MgBr(过量)
①纯醚,苯,回流
11、
2 5 6 5
②NH
4Cl/H2O
干HCl
12、 O + HOCH2CH2OH
N
13、CH2CH2
14、
3
CH
15、HC
CH3 △
N CH3OH
CH3
KMnO4
△
CH3O,CH3OH
3
O
四、按指定的有机原料〔无机试剂任选〕合成以下化合物。〔共5小题,每题4分,共20
分〕。
以乙炔的碘甲烷为原料分别合成以下A,B两个化合物:
H CH
HC 3
3
H
O
(A)
以苯甲醇乙醇为原料合成:
H H
HC
3
CH
O 3
(B)
CHCHCHOCHCH
2 2 2 2 3
由乙醇、乙酸乙酯为原料,经由乙酰乙酸乙酯合成:2,4-戊二***。
由苯合成:
N(CH
)
32
CH=CHCHO
五、(共15分)
解释以下试验事实:
、用混合酸硝化苯酚,其反响速率比甲苯的硝化速率大45倍,但***苯的硝化速率比甲苯的硝化速率小20倍。〔3分〕
异丁烯〔过量〕和苯的混合物在盐酸作用下,只生成C H
14 22
一种产物。〔3分〕
戊醇在强酸的作用下,与大量的苯反响,生成二种产物。该两种产物与混合酸反响,
又各生成两种产物,但其中的一种产物的产率极低。〔3分〕
写出以下反响机理〔本小题6分〕
O
NaOCH
3
CHCHCOOCH

H+
O
HCO
HCO
3
3 2 3 3
O O
六、依据相应的条件,写出化合物的构造:〔共15分〕
毒芹碱(Coniine,CH
8
N)是毒芹的有毒成份,毒芹碱的1H-NMR谱图无双峰,毒芹碱与2
17
molCH
I反响,再与湿的Ag
3
O反响,热分解产生中间体C H
2 10
N,后者进一步***化转
21
化为氢氧化物〔季铵碱〕,再次热分解生成三甲***和1,5-辛二烯和1,4-辛二烯。试推想毒芹
碱和中间体的构造。〔7分〕,红外光谱、核磁共振数据,推想化合物的构造式,并说明各种吸取峰的归属。(8分)
化学式:C H
10
O
12 2
IR:3010,2900,1735,1600,1590cm-1
1HNMR:(t,3H),〔q,2H),(s,2H),(s,5H)。
附:参考答案及评分标准
,其它错误扣全分。
-***-5-***庚烯-3-醇
对硝基苯甲酸
-乙基咪唑
-***-3-环丙基环戊烯
5.(2R,3S)-二羟基-1,4-丁二酸
-***-N-***-N-乙基苯甲酰***
7. CH3OC(CH3)39.
NO2
8
SO3H

10.
(CH3)3N+-
O CHO
二、1-10小题1分/小题;11-15小题2分/小题.
;;;;
;;,9D;
;;
三、(2,7,10,11,14,15小题每题2分,其余的每题1分)要求,写正确化合
物的构造式与立体化学构造.
;;3..酰***;
6.***,前者供羰基后者活性氢
-***环已烯 -位硝化 -A反响
;;;;.
,其它反响路线只有条件与构造式正确.
以乙炔的碘甲烷为原料分别合成以下A,B两个化合物:
3
NaNH2 CHI
H H Na Na

HC CH
1 point
3 3
Na/NH

3(l) H
HC
H
CH ROOR H3C
3
H

O
(A)

CH3H

1point
H2/Ni
3
H H
HC CH
3 3
1point
ROOR H
H3C
O

H
CH3
以苯甲醇乙醇为原料合成:
1point (B) 1point
:苯甲醇溴代并与Mg作用生成格氏试剂;(1分);格氏试剂卢环氧乙烷作用生成苯丙醇;(2分);苯丙醇与溴乙烷通过Williason反响合成目标化合物;(2分)
由乙醇、乙酸乙酯为原料,经由乙酰乙酸乙酯合成:2,4-戊二***。(1):乙酸乙酯合成三乙;(1分)
:乙醇合成乙酰***(1分)
三乙与乙酰***反响合成酰基化产物(1分)
酰基化产物***:
由苯合成对N,N-二***苯甲醛(3分)
N,N-二***苯甲醛与乙醛反响合成目标化合物.
五:留意要点
(1):给电子力量:OH>CH3>Cl
重排生成稳定的叔丁基正碳离子,对位二取代产物
(CH3)3CCH2+重排生成(CH3)2CH+CH3两种正离子与苯生成两个一取代产物;一取代产物硝化各生成两种产物,其中邻位产物因位阻量较少.
Claisen与苯环亲电取代(要求标明电子转移过程)六:
2-正丙基哌啶。
乙酸苯甲酯