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细菌:肽聚糖、磷壁酸、脂多糖、各种荚膜成分等
真菌:葡聚糖、甘露聚糖、纤维素、几丁质等
肽聚糖:绝大多数原核微生物细胞壁所含有的独特成分;在细菌的生命活动中有重要功能,尤其是许多重要抗生素如青霉素、头孢霉素、万古霉素、环丝氨酸(恶唑霉素)和杆菌肽等呈现其选择毒力(selectivetoxicity)的物质基础。是在抗生素治疗上有特别意义的物质。
合成特点:①合成机制复杂,步骤多,且合成部位几经转移;②合成过程中须要有能够转运与控制肽聚糖结构元件的载体(UDP和细菌萜醇)参与。
合成过程:依发生部位分成三个阶段:
细胞质阶段:合成派克(Park)核苷酸
细胞膜阶段:合成肽聚糖单体
细胞膜外阶段:交联作用形成肽聚糖
二、微生物结构大分子——肽聚糖的合成
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第一阶段:
在细胞质中合成N-乙酰胞壁酸五肽(“Park”核苷酸)。
☆这一阶段起始于N-乙酰葡萄糖***-1-磷酸,它是由葡萄糖经一系列反应生成的;
☆自N-乙酰葡萄糖***-1-磷酸开始,以后的N-乙酰葡萄糖***、N-乙酰胞壁酸,以及胞壁酸五肽,都是与糖载体UDP结合的;
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葡萄糖 葡萄糖-6-磷酸 果糖-6-磷酸
ATP ADP
Gln Glu
葡糖***-6-磷酸 N-乙酰葡糖***-6-磷酸
乙酰CoACoA
N-乙酰胞壁酸-UDP
磷酸烯醇式***酸Pi
NADPH NADP
N-乙酰葡糖***-1-磷酸 N-乙酰葡糖***-UDP
UTPPPi
由葡萄糖合成N-乙酰葡糖***和N-乙酰胞壁酸
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“Park”核苷酸的合成
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第二阶段:
在细胞膜上由N-乙酰胞壁酸五肽与N-乙酰葡萄糖***合成肽聚糖单体———双糖肽亚单位。
☆这一阶段中有一种称为细菌萜醇(bactoprenol,Bcp)脂质载体参与,这是一种由11个类异戊烯单位组成的C35类异戊烯醇,———它通过两个磷酸基与N-乙酰胞壁酸相连,载着在细胞质中形成的胞壁酸到细胞膜上,在那里与N-乙酰葡萄糖***结合,并在L-Lys上接上五肽(Gly)5,形成双糖亚单位。
☆这一阶段的详细步骤如图所示。其中的反应④与⑤分别为万古霉素和杆菌肽所阻断。
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肽聚糖单体的合成
G-M-P-P-类脂
M-P-P-类脂
UDP
UDP-G ②
UDP ①
UDP-M
P-类脂 Pi⑤
P-P-类脂
杆菌肽
④ 万古霉素
5甘氨酰-tRNA
③ 5tRNA
插入至膜外肽
聚糖合成处
G-M-P-P-类脂
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肽聚糖单体的合成——细菌萜醇
细菌萜醇(bactoprenol):又称类脂载体;运载“Park”核苷酸进入细胞膜,连接N-乙酰葡糖***和甘氨酸五肽“桥”,最后将肽聚糖单体送入细胞膜外的细胞壁生长点处。
结构式:
CH3 CH3 CH3
CH3C=CHCH2(CH2C=CHCH2)9CH2C=CHCH2―OH
功能:除肽聚糖合成外还参与微生物多种细胞外多糖和脂多糖的生物合成,
如:细菌的磷壁酸、脂多糖,
细菌和真菌的纤维素,
真菌的几丁质和甘露聚糖等。
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第三阶段:
已合成的双糖肽插在细胞膜外的细胞壁生长点中,并交联形成肽聚糖。
这一阶段分两步:
第一步:是多糖链的伸长———双糖肽先是插入细胞壁生长点上作为引物的肽聚糖骨架(至少含6~8个肽聚糖单体分子)中,通过转糖基作用(transglycosylation)使多糖链延伸一个双糖单位;
第二步:通过转肽酶的转肽作用(transpeptitidation)使相邻多糖链交联————转肽时先是D-丙氨酰-D-丙氨酸间的肽链断裂,释放出一个D-丙氨酰残基,然后倒数第二个D-丙氨酸的游离羧基与相邻甘氨酸五肽的游离氨基间形成肽键而实现交联。
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