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一、有机化合物的分类
链状化合物:如CH3CH2CH2CH3、CH3CH=CH2、HC≡CH等
(1)有机化合物 脂环化合物:如,
环状化合物 芳香化合物(含有苯环的化合物)按照组成元素分类 烃(只由碳氢元素组成)
烃的衍生物(碳氢和其他元素组成)
(1)官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团(碳碳单键和苯环不是官能团)
.
二、有机化合物的结构特点
(1)碳原子的结构特点
碳原子最外层有4个电子,能与其他原子形成4个共价键.(2)碳原子间的结合方式碳原子不仅可以与氢原子形成共价键,而且碳原子之间也能形成单键、,碳链和碳环也可以相互结合,所以有机物种类纷繁,数量庞大.
2、有机化合物的表示方法
种类
实例
含义
应用范围
分子式
C2H4
用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映出一个分子中原子的种类和数目
多用于研究分子晶体
最简式
(实验式)
CH2
①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子;②由最简式可求最简式量;
③分子式是最简式的整数倍
①有共同组成的物质
②离子化合物、原子晶体常用它表示组成
电子式
用“·”或“×”表示原子最外层电子成键情况的式子
多用于表示离子型、共价型的物质
结构式
原子间的共用电子对用断线表示
多用于研究有机物的性质
结构简式
CH2===CH2
省略碳氢单键和碳碳单键,相同原子或基团合并
有机反应常用结构简式表示
键线式
将碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况,每个拐点或终点都表示一个碳原子
表示较复杂的有机物的结构
球棍模型
小球表示原子,短棍表示价键(单键、双键或三键)
用于表示分子的立体空间结构
(相对位置和连接情况)
比例模型
用不同体积的小球表示不同大小的原子
用于表示分子中各原子的相对大小和形状
书写键线式时注意事项:
(1)、一般表示2个以上碳原子的有机物;
(2)、只忽略C-H键、其余的化学键不能忽略。 必须表示出C=C、C≡C键和其它官能团。(3)、除碳氢原子不标注,其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基等官能团中氢原子)。(4)、计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。
共用电子对 省略短线
总结:电子式 结构式 结构简式短线替换 双、三键保留
省去碳氢元素符号键线式
3、 “四同”比较
同系物的判断规律
一差(分子组成差若干个CH2)、两同(同通式,同结构)三注意:
(1)必为同一类物质;
(2)结构相似(即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目);
(3)同系物间物性不同化性相似。
4、有机化合物的同分异构现象(1)概念化合物具有相同的分子式,
异构体.
特别提示 (1)同分异构体的分子式相同,因此其相对分子质量相同,但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体。如NO和C2H6。
(2)同分异构体的类别
碳链异构:碳链骨架不同产生的异构现象。如C5H12有三种同分异构体:正戊烷、异戊烷和新戊烷。位置异构:由于官能团或取代基在碳链或碳环上的位置不同而产生的同分异构现象。如氯丙烷有两种同
分异构体:1•氯丙烷和2•氯丙烷。官能团异构:(又称类别异构):有机物的官能团种类不同,但分子式相同。如:①单烯烃与环烷烃;②
单炔烃和二烯烃、环烯烃;③饱和一元醇和醚;④饱和一元醛和酮;⑤饱和一元羧酸和饱和一元酯;⑥芳香醇、芳香醚和酚;⑦葡萄糖和果糖;⑧蔗糖和麦芽糖;⑨硝基化合物与氨基酸等。
常见的官能团异构
组成通式
可能的类别
典型实例
CnH2n
烯烃、环烷烃
CH2=CHCH3与
CnH2n-2
炔烃、二烯烃
CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2
CnH2n+2O
饱和一元醇、醚
C2H5OH与CH3OCH3
CnH2nO
醛、酮、烯醇、环醚、环醇
CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与
CnH2nO2
羧酸、酯、羟基醛
CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHO
CnH2n-6O
酚、芳香醇、芳香醚
与
CnH2n+1NO2
硝基烷、氨基酸
CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH
Cn(H2O)m
单糖或二糖
葡萄糖与果糖(C6H12O6)、
蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)
5、同分异构体的书写规律
①烷烃:“减碳法”可概括为“主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边不到端,排列由对到邻间。”
必记:7个碳以下烷烃同分异构体数目和4个碳以下烷基同分异构体数目
烷烃
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
C7H16
同分异构数目
1
1
1
2
3
5
9
烷基
-CH3
-C2H5
-C3H7
C4H9
同分异构数目
1
1
2
4
—C4H9:4种,结构简式分别为:
②具有官能团的有机物一般书写的顺序:碳链异构→位置异构→官能团异构举例:C5H12O的同分异构体数目(共14种,8种醇,6种醚)
③芳香族化合物
取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种.
6、同分异构体数目的判断方法
(1)等效氢法等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:;;,其一元取代物就有几种
(2)基元法烷基有几种,其一元取代物就有几种,例如丁基有四种,故丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体.
(3)替代法
如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体,四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有一种,新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一种.
(4)定一移二法:对于二元取代物同分异构体数目的判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。
7、不饱和度的计算方法不饱和度又称缺氢指数,每少两个氢,增加一个不饱和度,通常用希腊字母Ω表示。(1)烃(CXHy)和烃含氧衍生物(CXHyOz)的不饱和度公式:
Ω=2+2−y
2
(2)烃的衍生物的不饱和度计算规律
①有机物分子中含有卤素等一价元素时,卤素用H原子替代再计算不饱和度,例如:C2H3Cl的不饱和度Ω为
1。
②有机物分子中含有氧、硫等二价元素时,忽略氧、硫原子再计算不饱和度,例如:CH2=CH2(乙烯)、CH3CHO
(乙醛)、CH3COOH(乙酸)的不饱和度Ω均为1。
③有机物分子中含有氮、磷等三价元素时,氮、磷原子用CH替代再计算,例如:CH3NH2(氨基甲烷)的不饱和度Ω为0。
不饱和度的应用:
若Ω=0,说明有机分子呈饱和链状,分子中的碳氢原子以CnH2n+2(此为饱和烃分子式通式)关系存在。若Ω=1,说明有机分子中含有一个双键或一个环。
若Ω=2,说明有机分子中含有两个双键或一个三键或一个双键一个环或两个环。若Ω≥4,说明有机分子中可能含有苯环(C6H6)。
8、有机物的空间结构和共线共面问题
名 称
甲烷
乙烯
乙炔
苯
结构式
H—C≡C—H
空间结构
正四面体
6个原子
共平面型
4个原子
同一直线型
12个原子共平
面(正六边形)
(1)几个特殊分子的空间构型
①CH4分子为正四面体结构,其分子最多有3个原子共处同一平面。
②乙烯分子中所有原子共平面。
③乙炔分子中所有原子共直线。
④苯分子中所有原子共平面。
⑤H—CHO分子中所有原子共平面。
(2)单键旋转理论有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可转动。双键和三键不可以转动;
(3)不用结构相连
①直线与平面相连直线上两个原子在平面上,则这条直线在平面上
如CH2=CH-C≡CH,其空间结构为 ,中间两个碳原子既在乙烯平面上,又在乙炔直线上,
所以直线在平面上,所有原子共平面。
②平面与平面相连如果两个平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,两个平面不一定重合,但可能重合。如苯乙烯分子中共平面原子至少12个,最多16个。
③立体与平面相连如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。
如丙烯分子中,共面原子至少6个,最多7个。
如甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子),5个氢原子(苯环上的5个氢原子)这12个原子一定共面。此外甲基上1个氢原子(①H,②C,③C构成三角形)也可以转到这个平面上,其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最少12个,最多有可能是13个原子共面。
(4)必记规律
①结构中每出现一个饱和碳原子,则整个分子不再共面。
②结构中每出现一个碳碳双键,至少有6个原子共面;
③结构中每出现一个碳碳三键,至少有4个原子共线;
④结构中每出现一个苯环,至少有12个原子共面
三、有机化合物的命名
如C5H12的同分异构体有3种,分别是:
CH3CH2CH2CH2CH3,用习惯命名法分别为正戊烷、异戊烷、新戊烷.
(1)烷烃命名
①烷烃命名的基本步骤选主链、称某烷;编号位,定支链;取代基,写在前;标位置,短线连;不同基,简到繁;相同基,合并算.
②原则
、最多定主链
.
,
含6个碳原子的链有A、B两条,因A有三个支链,含支链最多,“近”、“简”、“小”,即首先要考虑“近”.,且分别处于距主链两端同近的位置,“近”,
考虑“简”.如
若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各位次和最小者即为正确的编号,即同“近”、同“简”,考虑“小”.如
,:先简后繁,相同合并,位号
“,”相隔,汉字与阿拉伯数字用“”②b中有机物命名为3,4二甲基6-
乙基辛烷.
⑵烯烃和炔烃的命名
①选主链:将含有双键或三键的最长碳链作为主链,作为“某烯”或“某炔”.
②编号位:从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编号.
③写名称:将支链作为取代基,写在“某烯”或“某炔”的前面,并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置.
⑶苯的同系物命名
①苯作为母体,其他基团作为取代基例如:苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果两个氢原子被两个甲基取
代后生成二甲苯,有三种同分异构体,可分别用邻、间、对表示.
②将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给另一个甲基编号.
四、研究有机物的一般步骤和方法
(1)用重结晶、蒸馏、萃取等方法对有机物进行分离、提纯;(2)对纯净的有机物进行元素分析,确定实验式;(3)可用质谱法测定相对分子质量,确定分子式;(4)可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子的数目,确定结构式。
(1)元素分析
①定性分析
用化学方法鉴定有机物分子的元素组成,如燃烧后C―→CO2,H―→H2O,S―→SO2,N→N2.
②定量分析将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物,并测定各产物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子的最