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一、有机物的物理性质
:
固态:饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、醋酸(℃以下);
气态:C4以下的烷、烯、炔烃(甲烷、乙烯、乙炔)、甲醛、一氯甲烷、新戊烷;
其余为液体:苯,甲苯,乙醇,乙醛,乙酸,乙酸乙酯等。
:
比水轻:苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、汽油;
比水重:溴苯、CCl4、硝基苯。
二、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质:
:仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物,也称为烃。
(1)官能团:无;通式:CnH2n+2;代表物:甲烷CH4
(2)化学性质:【甲烷和烷烃不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色】
①取代反应(与卤素单质、在光照条件下)
CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl
光
CH4+Cl2CH3Cl+HCl
光
CH4+2O2CO2+2H2O
点燃
②燃烧
C=C
:
(1)官能团:;烯烃通式:CnH2n(n≥2);代表物:CH2=CH2
(2)结构特点:双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。
(3)化学性质:
①加成反应(与X2、H2、HX、H2O等)
CH2=CH2+Br2BrCH2CH2Br
A.(1,2-二溴乙烷)【乙烯能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色】催化剂
CH2=CH2+HClCH3CH2Cl
B.(氯乙烷)催化剂
CH2=CH2+H2OCH3CH2OH
加热、加压
:
催化剂
CH2—CH2
n
nCH2=CH2
②加聚反应(与自身、其他烯烃):(聚乙烯)
CH2=CH2+3O22CO2+2H2O
点燃
③氧化反应:
乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化成CO2,使酸性KMnO4溶液褪色。
:
(1)通式:CnH2n—6(n≥6);代表物:
(2)结构特点:一种介于单键和双键之间的独特的键,环状,平面正六边形结构,6个C原子和6个H原子共平面。
苯
苯的同系物
化学式
C6H6
CnH2n-6(n>6)
结构
特点
苯环上的碳碳键是一种独特的化学键
①分子中含有一个苯环;②与苯环相连的是烷基
主要
化学
性质
(1)取代
①硝化:+HNO3
+H2O;
②卤代:
+Br2+HBr
(2)加成:+3H2
(3)难氧化,可燃烧,不能使酸性KMnO4溶液褪色
(1)取代
①硝化:CH3+3HNO3+3H2O;
②卤代:+Br2+HBr;
+Cl2+HCl
(2)加成
(3)易氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色
注意:(1)苯不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色,而是发生萃取。
(2)苯的同系物如甲苯、二甲苯等能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(3)甲基对苯环有影响,所以甲苯比苯易发生取代反应;因为苯环对甲基有影响,所以苯环上的甲基能被酸性KMnO4溶液氧化。
(4)先加入足量溴水,然后加入酸性KMnO4溶液,若溶液褪色,则证明苯中混有甲苯。
(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。
(2)官能团是卤素原子。
(3)化学性质【水解反应与消去反应的比较】:
反应类型
取代反应(水解反应)
消去反应
反应条件
强碱的水溶液、加热
强碱的醇溶液、加热
断键方式
反应本质和通式
卤代烃分子中—X被溶液中的—OH所取代,CH3CH2Cl+NaOHNaCl+CH3CH2OH
相邻的两个碳原子间脱去小分子HX,
+NaOH+NaX+H2O]
产物特征
引入—OH,生成含—OH的化合物
消去HX,生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物
(4)卤代烃的获取方法
、卤化氢等的加成反应,如:CH3—CH===CH2+Br2―CH3CHBrCH2Br;
,如:C2H5OH与HBr:C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O。
:
(1)官能团:—OH(醇羟基);代表物:CH3CH2OH、HOCH2CH2OH
(2)化学性质(结合断键方式理解)
如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示,那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如表所示:
反应
断裂的
价键
反应
类型
化学方程式(以乙醇为例)
与活泼金属反应
①
置换
反应
2CH3CH2OH+2Na―2CH3CH2ONa+H2↑
催化氧化反
应
①③
氧化
反应
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
与氢卤酸反应
②
取代
反应
CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
分子间脱水反应
①②
取代
反应
2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O
分子内脱水
反应
②⑤
消去
反应
CH2===CH2+H2O
酯化反应
①
取代
反应
(结合基团之间的相互影响理解)
由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基活泼;由于羟基对苯环的影响,苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。
(1)弱酸性(苯环影响羟基),俗称石炭酸,酸性很弱,不能使石蕊试液变红。
苯酚与NaOH反应的化学方程式:。
(2)苯环上氢原子的取代反应(羟基影响苯环)
苯酚与浓溴水反应,产生白色沉淀,化学方程式:
(3)显色反应:苯酚与FeCl3溶液作用显紫色,利用这一反应可检验苯酚的存在。
(4)加成反应(与H2):+3H2
(5)氧化反应:苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色;易被酸性KMnO4溶液氧化;容易燃烧。
(6)缩聚反应:
注意:醇的氧化反应规律:
醇在有催化剂(铜或银)存在的条件下,可以发生催化氧化(又称去氢氧化)反应生成醛,但并不是所有的醇都能被氧化生成醛。
①凡是含有R—CH2OH(R代表烃基)结构的醇,在一定条件下都能发生“去氢氧化”生成醛:
2R-CH2OH+O22R—CHO+2H2O
②凡是含有结构的醇,在一定条件下也能发生“去氢氧化”,但生成物不是醛,而是酮()。
③凡是含有结构的醇通常情况下很难被氧化。
O
—C—OH
:
(1)官能团:(或—COOH);代表物:CH3COOH
(2)结构特点:羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°,该碳原子跟其相连接的各原子在同一
平面上。
2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2↑
(3)化学性质:
△
浓H2SO4
CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O(酸脱羟基,醇脱氢)
①具有无机酸的通性:
②酯化反应:
O
—C—O—R
:
(1)官能团:(或—COOR)(R为烃基);代表物:乙酸乙酯CH3COOCH2CH3
(2)结构特点:成键情况与羧基碳原子类似
△
稀H2SO4
CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH
(3)化学性质:水解反应(酸性或碱性条件下)
CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH
△
CH3—CH—OH
H
|
[O]
|
OH
CH3—CH—O—H
┊
┄
-H2O
O
CH3—C—H
※注意:重要有机化学反应的反应机理:
说明:若醇没有α—H,则不能进行催化氧化反应。
△
浓H2SO4
O
CH3—C—OH+H—O—CH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O
:
说明:酸脱羟基而醇脱羟基上的氢,生成水,同时剩余部分结合生成酯。
,其氧化、还原关系为
银镜反应
与新制的Cu(OH)2悬浊液反应
反应原理
RCHO+2Ag(NH3)2OHRCOONH4+3NH3+2Ag↓+H2O
RCHO+2Cu(OH)2+NaOHRCOONa+Cu2O↓+3H2O
反应现象
产生光亮的银镜
产生砖红色沉淀
定量关系
RCHO~2Ag;HCHO~4Ag
RCHO~2Cu(OH)2~Cu2O;HCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O
注意事项
(1)试管内壁必须洁净;(2)银氨溶液随用随配,不可久置;(3)水浴加热,不可用酒精灯直接加热;(4)醛用量不宜太多,如乙醛一般加入3滴;(5)银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去
(1)新制的Cu(OH)2悬浊液要随用随配,不可久置;(2)配制新制的Cu(OH)2悬浊液时,所用NaOH必须过量
原理:CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH+C2HOHCH3CO18OC2H5+H2O。
装置(液­液加热反应)及操作:
,试管倾斜成45°角,试管内加入少量碎瓷片,长导管起冷凝回流和导气作用。
:乙醇、浓硫酸和乙酸,不能先加浓硫酸。
,以防止液体剧烈沸腾及乙酸和乙醇大量挥发。
饱和Na2CO3溶液的作用及现象:
:降低乙酸乙酯的溶解度、消耗乙酸、溶解乙醇。
:在饱和Na2CO3溶液上方出现具有芳香气味的油状液体。
有机合成中官能团的引入