文档介绍：该【硫酸二甲酯 】是由【大笑大甜】上传分享，文档一共【13】页，该文档可以免费在线阅读，需要了解更多关于【硫酸二甲酯 】的内容，可以使用淘豆网的站内搜索功能，选择自己适合的文档，以下文字是截取该文章内的部分文字，如需要获得完整电子版，请下载此文档到您的设备，方便您编辑和打印。硫酸二甲酯
构造式
硫酸二甲酯,有机化合物,无色或微黄色,略有葱头气味的油状可燃性液体,在50℃或许碱水易快速水解成硫酸和甲醇。在冷水中分解迟缓。遇热、明火或氧化
剂可燃。硫酸二甲酯是可使DNA***化的试剂。经***化后,DNA可在***化地点被降解。
编写纲领
编写信息模块
又名:2-***1,3-
丁二烯;异戊间二
中文名:硫酸二甲酯
烯;又称2-***
-1,3-丁二烯;异戊
二烯
英
文
名
:
Dimethylsulfate,Methylsulfate,Sulfuricaciddimethyl
缩写:DMS
化学式:C2H6O4S
CAS号:77-78-1
SMILES:O=S(=O)(OC)OC
摩尔质量
:
g·mol-1
外观:无色液体
密度:g/ml(
液)
熔点:-32℃
沸点:188℃
主要危害:与全部
的强烷基化试剂类
似,具高毒性,皮
溶解度(水):与水反响
肤接触或吸入均有
严重危害。对环境
有害、致癌、致畸
闪点:83℃
硫酸二甲酯-中文名称
硫酸二甲酯3D构造图
硫酸二甲酯;硫酸二甲酯;硫酸甲酯;二***硫酸;二***硫酸酯;硫酸甲脂;硫酸二甲酯086-01[6,8];硫酸二甲酯(剧毒);硫酸二甲。[2]
硫酸二甲酯-英文名称
Dimethylsulfate;
构造式
METHYLSULFATE;DIMETHYLSULPHATE;DIMETHYLBBS-00004221;SULFURICACIDDIMETHYLESTER;sulphuric
SULFATE;AKOSACIDDIMETHYL
ESTER;ai3-52118;[2]
硫酸二甲酯-简介
无色或微黄色,略有葱头气味的油状可燃性液体。化学式(CH3)2SO4。分子量:。
相对密度:(20℃/4℃)。自燃点:℃。蒸气密度:。蒸气压:(15mmHg76℃)。溶
于乙醇和***,在水中溶解度是100ml。在18℃易快速水解成硫酸和甲醇。在冷
水中分解迟缓。遇热、明火或氧化剂可燃。作为***化试剂,可合成苯甲醚、安
乃近、咖啡因、安替比林和甲氧基嘧啶、甲***磷等。它与全部的强烷基化试剂类
似,具高毒性,皮肤接触或吸入均有严重危害。在有机化学中的应用已渐渐被低
[2]
毒的碳酸二甲酯和三***甲磺酸甲酯所代替。
硫酸二甲酯-毒性资料
人吸入
LCLo:97ppm/10M。大鼠经口LD50:205mg/kg;吸入LC50:45mg/m3/4H。小鼠
经口LD50:140mg/kg;吸入LC50:280mg/m3。
高毒类
硫酸二甲酯属高毒类,作用与芥子气相像,急性毒性近似光气,比***气大15倍。
对眼、上呼吸道有强烈刺激作用,对皮肤有强腐化作用。可惹起结膜充血、水
肿、角膜上皮零落,气管、支气管上皮细胞部分坏死,穿破致使纵膈或皮下气肿。其他,还可伤害肝、肾及心肌等,皮肤接触后可惹起灼伤,水疱及深度坏死。
作用机理
尚不完整了然,多半学者以为是因为该物质的***性质,它在体内水解成甲醇和硫酸而惹起毒作用,这已由动物实验和死亡病例的血液和内脏中检测甲醇证明。Ghiringhelli以为对眼和皮肤的局部作用,部分是因为硫酸所致,而浑身和神经系统的影响以及肺水肿是因为硫酸二甲酯分子自己的毒性作用,因它能使体
内某些重要基团***化所致。
致癌物质
硫酸二甲酯是暗藏的致癌物质和可惹起染色体畸变的诱变剂,具挥发性、毒性、
腐化性及环境危害,可经过皮肤、黏膜和胃肠吸取。此中毒症状可能延缓6-24小时展现出来,进而会造成对中毒源的不敏感及症状的进一步恶化。少许的硫酸
二甲酯泄露可用浓碱溶液,如氨水、碱金属氢氧化物溶液等使之水解办理,但大批泄露时,水解反响可能会特别强烈。一般水与硫酸二甲酯反响的最后产物为甲醇与硫酸,反响较慢且产物对环境有害,因此硫酸二甲酯的泄露不行用水处
理。[2]
硫酸二甲酯-基本信息
CAS号:77-78-1
分子式:C2H6O4S
分子量:
EINECS号:201-058-1
有关种类:酯类;脂肪族类杀菌剂;农药中间体;杀菌剂中间
体;PharmaceuticalIntermediates
Mol文件:
水溶解性:g/100mL(18oC)
Merck:13,3282
牢固性:Stable;combustible.
Incompatiblewithstrongoxidizingagents,strongbasesincludingammonia.
Moisture-sensitive.
CAS数据库:77-78-1(CASDataBaseReference)
NIST化学物质信息:Sulfuricacid,dimethylester(77-78-1)
[2]
EPA化学物质信息:Sulfuricacid,dimethylester(77-78-1)
硫酸二甲酯-实验室制法
在250ml三颈瓶中,加入的2,6-二甲氧基-4-***苯酚,50ml甲苯,聚乙二醇
—400,混淆平均后再加入氢氧化钠,在搅拌下迟缓滴加硫酸二甲酯,滴加完成,于90℃下回流1h,再加入少许水回流冷却后,用氢氧化钠溶液和水分别冲刷3次,有机层经无水硫酸镁干燥,干燥后去除溶剂获得淡黄色液状物,采集135~137℃(压力3kPa)的馏份,获得3,4,5一三甲氧基甲苯。产出率96%.[2]
硫酸二甲酯-安全方面
种类:有毒物件
毒性分级:高毒
急性毒性
:口服-
大鼠LD50:
205毫克/
公斤;
口服-
小鼠LD50:140
毫克/公斤
刺激数据
:皮肤-兔子10
毫克/24小时
重度;
眼-兔子100
毫克/4
秒重度
爆炸物危险特点:与空气混淆可爆可燃性危险特点:遇明火、高热可燃;受热产生有毒硫氧化物烟雾
储运特点:库房通风低温干燥;与氧化剂、氨、食品增添剂分开寄存
灭火剂:水、泡沫,二氧化碳
职业标准:TLV-TWA毫克/立方米;STEL毫克/立方米(皮肤)
硫酸二甲酯-安全信息
危险品标记:T+
危险种类码:45-25-26-34-43-68
安全说明:53-45
危险品运输编号:UN1595PG1
WGKGermany:2
RTECS号:WS8225000
F:21
HazardClass:(a)
PackingGroup:I
迫害物质数据
:77-78-1(HazardousSubstancesData)
[2]
硫酸二甲酯-理化性质
自燃点:℃。
蒸气密度:。
蒸气压:(15mmHg76℃)。
溶解性:溶于乙醇和***,
牢固性:在50℃或许碱水易快速水解成硫酸和甲醇。在冷水中分解迟缓。遇热、明火或氧化剂可燃。
毒性:中等毒,多半致死量(大鼠,经口)440mg/kg。有致癌可能性。
焚烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳、二氧化硫。
有腐化性。
硫酸二甲酯-生产方法
实验室中制备硫酸二甲酯的方法有好多种,典型的如甲醇用硫酸酯化:
2CH3OH+H2SO4→(CH3)2SO4+2H2O
蒸馏硫酸氢甲酯制取:
2CH3HSO4→H2SO4+(CH3)2SO4
利用亚***甲酯与***磺酸甲酯的反响:
CH3ONO+(CH3)OSO2Cl→(CH3)2SO4+NOCl
硫酸二甲酯在美国的工业生产开始于20年月20年月,常利用二甲醚与三氧化硫的
连续反响:
(CH3)2O+SO3→(CH3)2SO4[3]
硫酸二甲酯-用途
硫酸二甲酯最常用于对酚、***和硫醇进行***化,反响平时以SN2机理进行,且DMS中第一个***转移的速度更快。只管此类烷基化反响相对高效,硫酸二甲酯
的价钱也不昂贵,但它的高毒性极大限制了其应用。其余的***化试剂中,碘甲烷毒性较低但价钱较贵,也可用于O-***化;碳酸二甲酯毒性更低,可用于N-***化。一般在采纳***化剂时,需要综合考虑试剂的毒性及反响的收效。
用作测定煤焦油类的试剂,在有机合成中用作***代替剂,还可用作芬芳族烃的溶剂。
O-***化
Me2SO4对酚的***化反响是其最宽泛的应用。该反响对一些简单的醇也合用,比
如硫酸二甲酯与叔丁醇反响,可将其转变成***叔丁基醚:
2(CH3)3COH+(CH3O)2SO2→2(CH3)3COCH3+H2SO4
醇盐也可被***化:
RO-Na++(CH3O)2SO2→ROCH3+Na(CH3)SO4
硫酸二甲酯对碳水化合物的O-***化是哈沃斯法(Haworth)测定糖环形构造的
基础,一般反响在碱溶液中进行。另一种***化测定方法以碘甲烷-氧化银作试剂。
N-***化
Me2SO4与***反响发生N-***化,可用于制备季铵盐或叔***:
+-
C6H5CH=NC49+(CH3O)2SO2→C6H5CH=N(CH3)C4C9+CH3OSO3
含脂肪链的季铵盐可用作表面活性剂或纤维融化剂。与叔***的反响为:
p-CH3(C6H4)NH2+(CH3O)2SO2-(NaHCO3)→p-CH3(C6H4)N(CH3)2+Na(CH3)SO4
S-***化
硫酸二甲酯与硫醇盐的反响和与醇的反响近似,但是被***化的原子变成硫原
子:
-+
RSNa+(CH3O)2SO2→RSCH3+Na(CH3)SO4
比方:
p-CH3C6H4SO2Na+(CH3O)2SO2→p-CH3C6H4SO2CH3+Na(CH3)SO4
该反响可用来制备硫酯:
RC(O)SH+(CH3O)2SO2→RC(O)S(CH3)+HOSO3CH3
其余用途
硫酸二甲酯能够对DNA中鸟嘌呤的咪唑环N7位***化,修饰后***化G与核糖之间的糖苷键变得不牢固,在碱性条件下与哌啶作用,磷酸二酯键断裂,产生两个DN***段。该过程可用于测定碱基次序,打断DNA链,等等。
其他,用硫酸二甲酯和酸办理DNA后,鸟嘌呤的N7与腺嘌呤的N3位都发生***化,办理后获得5'-DN***段与核苷酸5'-羟基相连,3'-DN***段与核苷酸3'-羟基相连的产物。这可看作对嘌呤碱基的特异反响。
硫酸二甲酯-侵入门路
主要经呼吸道吸入,也可经皮肤吸入。
硫酸二甲酯-毒理学
硫酸二甲酯属高毒类,作用与芥子气相像,急性毒性近似光气,比***气大15倍。对眼、上呼吸道有强烈刺激作用,对皮肤有强腐化作用。可惹起结膜充血、水肿、
角膜上皮零落,气管、支气管上皮细胞部分坏死,穿破致使纵膈或皮下气肿。其他,还可伤害肝、肾及心肌等,皮肤接触后可惹起灼伤,水疱及深度坏死。作用机理尚不完整了然,多半学者以为是因为该物质的***性质,它在体内水解成甲醇和硫酸而惹起毒作用,这已由动物实验和死亡病例的血液和内脏中检测甲醇证
实。GHiringhelli以为对眼和皮肤的局部作用,部分是因为硫酸所致,而浑身
和神经系统的影响以及肺水肿是因为硫酸二甲酯分子自己的毒性作用,因它能
使体内某些重要基团***化所致。硫酸二甲酯对皮肤的伤害,除其腐化作用外,还可能惹起接触性过敏性皮炎。最近几年来,外国动物实验报告,急性硫酸二甲酯中毒后可惹起染色体畸变。用大鼠进行实验还证明有致癌作用。
硫酸二甲酯-临床表现
中毒时受损的主要靶器官是眼和呼吸系统,表现为急性结膜炎,角膜炎、咽喉炎、气管支气管炎或支气管四周炎,重症表现为肺炎、肺水肿。吸入后至出现中毒症状有30分钟至48小时的暗藏期。轻度中毒时有显然的眼及呼吸道粘膜刺激症状,表现为羞明、呜咽、结膜充血、咳嗽、咳痰、胸闷,两肺可闻及散在的干罗音或少许湿性罗音;胸部X线表现为肺纹理增加、增粗,边沿模糊,两肺下野较显然,符合支气管炎或支气管四周炎。中度中毒时表现为显然咳嗽、咳痰、气急、伴有胸闷及轻度紫绀,两肺散在干罗音或伴有局部湿性罗音或两肺散在喘
鸣音;胸部X线表现为肺纹理增加,增粗,两肺中下野可见斑片状暗影或肺野透
过分降低,符合支气管肺炎,间质性肺水肿或限制性肺泡性肺水肿。重度中毒时
则咯大批白色或粉红色泡沫痰,显然呼吸困难,紫绀,两肺散在湿性罗音;胸部X
线表现为边沿模糊、密度平均、大小不等的片状暗影,多散布于两肺中下野,
少量呈蝶翼状暗影,符合洋溢性肺泡性肺水肿。同时还可伴发窒息,气胸、纵膈气
肿、皮下气肿。严重者出现***型呼吸窘况综合征。