文档介绍：福州大学实验报告
课程名称: 化学制药实验
实验类型:_____ 综合型________
实验项目名称: 对羟基苯乙***的合成
学生姓名:_____ 王越________
年级专业: 2008级制药工程
学号:____ S040803123 ___ _
同组学生姓名: 童林足苏晓珊严炜许春萍
指导老师: 唐凤翔薛蓬春
实验地点: 化学化工学院实验南楼210
实验日期: 2011年6月27日~6月29日
化学化工学院
实验七对羟基苯乙***的合成
实验目的
掌握Fries重排重排反应的基本原理。
熟悉减压蒸馏和水蒸汽蒸馏基本操作。
实验原理
醇与酸作用生成酯的反应称作酯化反应。酚类化合物虽然也能起酯化反应,但比醇困难。这是因为酚中存在的p-π共轭效应,降低了氧周围的电子云密度,使其亲核性比醇弱。所以酚不能直接与酸成酯,而要与酸酐或酰***作用才能成酯。
酚酯化在三***化铝存在下加热,酰基可重排到羟基的邻位或对位,称Fries重排。通常在低温下易于生成对位异构体。
实验材料与设备
表1 所用的玻璃仪器级规格
玻璃仪器名称
规格
数量
烧杯
250ml
3
500ml
1
量筒
10ml
1
50ml
1
100ml
1
锥形瓶
150ml/
2
500ml
1
分液漏斗
125ml
1
500ml
1
圆底烧瓶
250ml
1
500ml
1
三颈瓶
100ml
1
250ml
1
滴管
1ml
1
茄形瓶
100ml
2
温度计
0~200℃
2
0~300℃
1
抽滤瓶
250ml
1
球形冷凝管
250mm
1
直形冷凝管
2
接液管
2
T形管
1
玻璃棒
3
培养皿
1
表2 所用的试剂及规格
药品名称
药品厂家
药品规格
药品用量
苯酚
上海三鹰化学试剂有限公司
分析纯
乙酸酐
广东汕头市西陇化工厂
分析纯
30ml
四***化碳
天津市福晨化学试剂厂
分析纯
20ml
硝基苯
天津市大茂化学试剂厂
分析纯
25ml
氢氧化钠
广东省化学试剂工程技术研究开发中心
分析纯
16g
碳酸氢钠
上海联试化工试剂有限公司
分析纯
适量
无水三***化铝
天津市福晨化学试剂厂
分析纯
16g
浓盐酸
上海成海化学工业有限公司
分析纯
25ml
氢氧化钾
上海三鹰化学试剂有限公司
分析纯
适量
无水硫酸镁
天津市大茂化学试剂厂
分析纯
适量
三***甲烷
广东光华化学厂有限公司
分析纯
45ml
***化钙
上海豪恩化工有限公司
分析纯
6g
二***硅油
国药集团化学试剂有限公司
分析纯
适量
表3 所用的设备型号及规格
设备名称
设备规格
设备厂家
列四孔智能水浴锅
ZKSY
郑州长城科工贸有限公司
集热式恒温加热磁力搅拌器
DF-101S
郑州长城科工贸有限公司
子华牌循环水真空泵
SHZ-DⅢ
巩义市予华仪器有限责任公司
真空干燥箱
DZF-6020型
上海精宏实验设备有限公司
X-4显微熔点仪
SGWX-4
上海精密科学仪器有限公司
电子天平
赛多利斯科学仪器(北京)有限公司
电热恒温鼓风干燥箱
DHG-9053A
上海精宏实验设备有限公司
全自动电加热蒸气锅炉子
HX-
上海华征特种锅炉制造有限公司
实验操作步骤
乙酰苯酚的制备
1、取500mL磨口锥形瓶,(常温下为固体,量取时须事先加热),再加入160ml(10%)NaOH溶液(取NaOH 16g,加水160ml配成溶液),后加入175g碎冰,最后加入30mL醋酐。加塞,猛烈振摇锥形瓶约10min,反应液乳化,生成乙酰苯酚(振摇时间太短,反应会进行的不充分,产物少);
2、将混合液倾入500 mL分液漏斗中,加入10 l4振摇,静置,分层。l4萃取、l4密度比水大,故上层为水层,l4,l4,重复一次是为了萃取的更完全)。
3、l4层)置于250ml分液漏斗中,加入适量5% NaHCO3溶液,振摇,静置,分层。多次洗涤至分出的水层pH7~8,l4层)置于150mL锥形瓶中。加入适量无水CaCl2 约6克,加塞,干燥,不时地振摇约1h,
4、把干燥好的反应液过滤至100 mL蒸馏烧瓶中(常压过滤即可,倾倒时***化钙会黏在瓶底,也可以不过滤,直接倾入蒸馏烧瓶中),然后减压蒸馏收集常压下192~197℃的馏分,称重,计算收率。(油浴开始加热,阶段梯度加热(10+10+5+5+5…℃,先流出来的低温物质为四***化碳,当油浴锅指