文档介绍：第四章芳酸类药物的分析 The Analysis of Aromatic Carboxylic Acids
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第一节典型药物分类与理化性质
包括:芳酸、芳酸酯、芳酸盐
共同点:苯环、羧基
不同点:不同的取代基(如酚羟基、芳伯氨基等)
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一、典型药物
羧基直接与苯环相连接的药物。
根据结构分为:
▲水杨酸类
▲苯甲酸类
▲其它芳酸
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1、水杨酸类
代表药物有
阿斯匹林()
Aspirin
水杨酸()
salicylic acid
对氨基水杨酸(钠) sodium para-aminosalicylate
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主要理化性质
水杨酸类药物如水杨酸、阿司匹林、对氨基水杨酸钠、双水杨酯和贝诺酯等均为固体,具有一定的熔点。分子结构中具有苯环和特征官能团,均具有紫外和红外特征吸收光谱。除对氨基水杨酸钠外,其他药物在水中微溶或几乎不溶,而能溶于乙醇、***、***仿等有机溶剂中。
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取代基为卤素、硝基、羟基时能降低苯环电子云密度,使羧基中羟基氧原子的电子云密度降低,从而增加氧氢键极性,较易离解出质子,故酸性较苯甲酸强;反之,取代基为***、氨基时能增加苯环电子云密度从而降低氧氢键极性,使酸性较苯甲酸弱。
基于以上的化学性质,水杨酸,阿司匹林和双水杨酯及片剂均可在中性乙醇中,以酚酞为指示剂,用标准氢氧化钠滴定液测定含量。
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由于芳酸及其酯类药物易水解和分解,在生产和贮藏过程中容易引入水解产物。对氨基水杨酸钠和贝诺酯中应分别检查间氨基酚和对氨基酚。检查制剂中存在的特殊杂质时,因加辅料和稳定剂等,常采用色谱法,如阿司匹林胶囊和栓剂中游离水杨酸的测定即采用柱分配色谱法,适当改变柱色谱条件,也可测定药物的含量。
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2、苯甲酸类
代表药物
苯甲酸
benzoic acid
(pKa )
氨甲苯酸
泛影酸
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主要理化性质
苯甲酸类药物均为固体,具有一定的熔点。除苯甲酸钠溶于水以外,其他药物在水中微溶或几乎不溶,苯甲酸、羟苯乙酯易溶于乙醇、***等有机溶剂;丙磺舒、甲芬那酸在乙醇、***、***仿等有机溶剂中略溶、微溶或难溶,但均溶于氢氧化钠溶液。
利用苯甲酸溶于有机溶剂、不溶于水,而苯甲酸钠溶于水不溶于有机溶剂的性质,可用双相滴定法,以盐酸为滴定剂测定苯甲酸钠的含量。
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3、其它芳酸
代表药物
止血敏
布洛酚
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