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2023-2023学年度高二化学《研究有机化合物的一般步骤和方法》知识同步检测习题练习(含解析).doc

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研究有机化合物的一般步骤和方法
一、选择题
,不能直接用于混合物的别离或提纯的是〔〕

〔括号内为杂质〕,有关除杂试剂和别离方法的选择均正确的选项是〔〕
编号
被提纯的物质
除杂试剂
别离方法
A
己烷〔己烯〕
溴水
分液
B
淀粉溶液〔NaCl〕

渗析
C
CH3CH2OH〔CH3COOH〕
CaO
蒸馏
D
CO2〔SO2〕
Na2CO3溶液
洗气
,有以下操作:①蒸馏②过滤③静置分液④参加足量金属钠⑤通入过量二氧化碳⑥参加足量的NaOH溶液⑦参加足量的FeCl3溶液⑧参加乙酸和浓硫酸的混合液并加热,合理的实验步骤顺序是〔〕
A.④⑤③B.⑥①⑤③C.⑧①D.⑧②⑤③
,在核磁共振氢谱图中能给出三种信号峰的是〔〕
CH3—C—CH2CH3
O
.
CH3—C—O—CH3
O
—O—CH3D.
:别离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式,以下用于研究有机物的方法错误的选项是〔〕




、氢、氧三种元素组成,其相对分子质量小于150,假设其中氧的质量分数为50%,那么分子中碳原子的个数最多为〔〕。

,其鉴别可采用化学方法或物理方法,也可以使用仪器鉴定法,以下鉴别方法,不能对二者进行区别的是〔〕

〔〕
,分液漏斗中下层液体从下口放出,上层液体从上口倒出
,应使温度计水银球靠近蒸馏烧瓶支管口

,称量物放在称量纸上,置于托盘天平的左盘,砝码放在托盘天平的右盘
,应完成的实验内容是〔〕


、H2O的物质的量之比

,将12g该有机物完全燃烧的产物通过足量浓硫酸,,再通过足量碱石灰,,该有机物的分子式是〔〕

二、非选择题
***是一种重要的有机化工原料。实验室合成环己***的反响如下:
第2页
环己醇和环己***的局部物理性质见下表:
物质
相对分子质量
沸点〔℃〕
密度〔g·cm-3,20℃〕
溶解性
环己醇
100


能溶于水和醚
环己***
98


微溶于水,能溶于醚
现以20mL环己醇与足量Na2Cr2O7和硫酸的混合液充分反响,制得主要含环己***和水的粗产品,然后进行别离提纯。别离提纯过程中涉及的主要步骤〔未排序〕:
,除去***后,收集151~156℃馏分;
***〔***℃,易燃烧〕萃取,萃取液并入有机层;
;
,静置,分液;
,除去有机物中少量水。
答复以下问题:
〔1〕上述别离提纯步骤的正确顺序是________〔填字母〕。
〔2〕b中水层用***萃取的目的是________。
〔3〕以下关于萃取分液操作的表达中,不正确的选项是________。
***,转移至分液漏斗中,塞上玻璃塞,如图用力振荡

,手持分液漏斗静置待液体分层
,需先将上口玻璃塞翻开或玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔,再翻开旋塞待下层液体全部流尽时,再从上口倒出上层液体
〔4〕在上述操作d中,参加NaCl固体的作用是________。蒸馏除***的操作中采用的加热方式为________。
〔5〕蒸馏操作时,一段时间后发现未通冷凝水,应采取的正确方法是________。
〔6〕恢复至室温时,别离得到纯产品体积为12mL,那么环己***的产率约是________。
,以表彰他创造了利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法。核磁共振技术是利用核磁共振谱来测定有机化合物结构,最有实用价值的就是氢谱,常用HNMR表示,如:***〔CH3CH2OCH2CH3〕分子中有两种氢原子,其HNMR谱中有两个共振峰,两个共振峰的面积比为3∶2,而乙醇分子中有三种氢,HNMR谱中有三个共振峰,三个共振峰之间的面积比为3∶2∶1。
〔1〕请写出分子式C4H8在HNMR谱中两个共振峰面积比为3∶1的化合物的结构简式________。
〔2〕C4H10的HNMR谱有两种,其中作打火机的液体燃料的C4H10的HNMR谱的两个共振峰的面积比为________,结构简式为________;其同分异构体的两个共振峰的面积比为________,结构简式为________。
,常用的方法是燃烧分析法,用氧化铜作催化剂,在750℃左右使有机物在氧气流中全部氧化成CO2和H2O,分别用装有固体NaOH和固体Mg(ClO4)2〔高***酸镁〕的吸收管吸收CO2和H2O。某课外活动小组,设计用以下装置制取乙烯,并测定乙烯分子中碳、氢原子个数比,甲为燃烧管,当乙烯和氧气通过时,由于催化剂的存在而不会发生爆炸,乙烯将被氧化成CO2和H2O。
请答复以下问题:
〔1〕整套装置的连接顺序〔按从左到右的顺序用字母填写〕:
______接______,______接______,______接______,______接______,______接______。
〔2〕烧瓶中的试剂是浓硫酸和酒精,其中浓硫酸的作用是________,在烧瓶中还要加少量碎瓷片,其作用是________。
〔3〕实验时应使烧瓶中溶液温度迅速升至170℃,原因是________。实验结束时,烧瓶中有黑色物质生成,其原因是________。
〔4〕乙、丙装置中的作用分别是:乙________;丙________。
〔5〕假设实验前后,丁增重ag,戊增重bg,那么测得乙烯分子中C、H原子个数比为________。
〔6〕假设测得C/H值偏高,导致这种误差的可能原因是〔〕。
***〔C2H5OC2H5〕,仍含有少量水蒸气
第3页
,仍含有少量CO2
〔7〕假设仍用上述装置测定某烃A的化学式,,,那么A的最简式为________,假设要确定A的化学式,是否还需要测其他数据〔假设需要,说明还需测定哪些数据;假设不需要,说明其原因〕?
〔PMR〕是研究有机化合物结构的有力手段之一,在所研究化合物的分子中,每一结构中的等性氢原子,在PMR谱中都给出了相应的峰〔信号〕,谱中峰的强度与结构中的氢原子数成正比。例如,乙醛的结构式为,其PMR谱中有两个信号,其强度之比为3∶1。
〔1〕化学式为C3H6O2的二元混合物,如果在PMR谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况:第一种情况峰的给出强度为3∶3,第二种情况峰的给出强度为3∶2∶1。由此可推断混合物的组成可能是〔写结构简式〕________。
〔2〕在测得化合物的PMR谱上可观察到三种峰,而测定化合物CH3CH=CHCl时,却得到氢原子给出的信号峰有6种,从原子在空间排列方式不同的角度上,试写出CH3CH=CHCl分子的空间异构体:________。
、B分子式不同,它们只可能含碳、氢、氧元素中的两种或三种,如果将A、B不管以何种比例混合,只要其物质的量之和不变,完全燃烧时所消耗的氧气和生成的水的物质的量也不变,那么,A、B的组成必须满足的条件是假设A是甲烷,那么符合上述条件的化合物B中,分子量最小的是〔写分子式〕________。并写出分子量最小的含有***〔—CH3〕的B的2种同分异构体的结构简式:________。
【参考答案与解析】
一、选择题

【解析】容量瓶是用于配制一定浓度的溶液的容器。
、C
【解析】向A试样中参加溴水,己烯与Br2,反响的产物与己烷仍互溶,用分液法不能将己烷提纯;D中除杂试剂Na2CO3溶液既可与杂质SO2反响,又可吸收被提纯气体CO2,所以用Na2CO3溶液不行,、C两项。

【解析】要别离有机物形成的互溶物,一般采用蒸馏法,但苯酚易氧化,假设直接蒸馏,将无法回收,故只能采用转变晶体类型再别离的方法。即先经步骤⑥,将苯酚转化为易溶于水、沸点较高的苯酚钠,再经步骤①,将乙醇蒸出,留下的苯酚钠溶液与足量的CO2〔步骤⑤〕反响,使苯酚钠转化为苯酚,因苯酚不易溶于水,静置后分层,再经分液即可别离出苯酚。

【解析】有机物中含有几种不同类型的氢原子,在核磁共振氢谱上就能出现几种信号峰,现题给有机物在核磁共振氢谱图中有三种信号峰,这说明有机物分子中含有三种不同类型的氢原子。

【解析】当有机物热稳定性较强,与杂质的沸点相差较大时,可用蒸馏法提纯液态有机混合物;将一定量的有机物燃烧,分解为简单的无机物,通过无机物的质量可以推算出组成该有机物元素原子的质量分数;核磁共振氢谱通常用于分析有机物分子中几种不同类型的氢原子及它们的数目;不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

【解析】由Mr〔有机物〕<150,且w(O)=50%,知该有机物中氧原子的相对原子质量之和小于75,当氧原子数为4时取最大值。此时有机物中C、H的相对原子质量之和的最大值也为64,故分子中的碳原子数最多为5。

第4页
【解析】质谱法用于测定相对分子质量,乙醇和甲醚的相对分子质量相同,不能用质谱法鉴别;甲醚和乙醇是同分异构体,二者燃烧产物相同,消耗氧气的量也相同,无法用燃烧法鉴别。

【解析】因酒精易溶于水,不能用作萃取碘水中的碘的萃取剂。

【解析】A项,不能确定是否含氧,错误;B项,不能确定是否含氧,错误;C项,此方法只能求出C、H个数比,无法推出是否含有氧,错误;D项,正确。

【解析】浓硫酸增重为H2O的质量,碱石灰增重为CO2的质量,即m(H2O)=,m(CO2)=,易求出m(C)=,m(H)=,那么m(O)=,据此易求出有机物中C、H、O的原子个数比为3∶8∶1,即有机物A的实验式为C3H8O,因氢原子数已达饱和,此实验式也就是有机物A的分子式。
二、非选择题
1.〔1〕dbeca
〔2〕使水层中少量的有机物进一步被提取,提高产品的产量
〔3〕ABC
〔4〕降低环己***的溶解度;增加水层的密度,有利于分层水浴加热
〔5〕停止加热,冷却后通自来水
〔6〕60%〔%〕
【解析】〔1〕利用题中有关物质的物理性质和粗产品的成分可知别离提纯首先可参加NaCl固体,降低环己***的溶解度,同时增加水层的密度,有利于分层,分液得到含少量水的粗环己***,然后利用***萃取水层中环己***以提高产品的产量,将萃取液并入前面得到的有机层中,再参加无水。MgSO4固体,除去有机物中少量水、过滤,得到环己***的***溶液,最后通过蒸馏,除去***后,收集151~156℃馏分即可得到环己***。〔3〕水溶液中参加***,转移至分液漏斗中,塞上玻璃塞,然后将分液漏斗倒置,用力振荡;振荡后需翻开分液漏斗上口的玻璃塞放气,而不能等振荡几次后再放气;经几次振荡并放气后,需将分液漏斗放在铁架台的铁圈上静置,待液体分层。〔4〕***℃,温度很低,因此蒸馏除去***的加热方式应采取水浴加热。〔6〕·mL-1×20mL×98÷100=,·mL-1×12mL=,故环己***÷×100%=%。
2.〔1〕CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2〔2〕3∶2CH3CH2CH2CH39∶1CH3CH(CH3)2
【解析】由题示信息“***分子中有两种氢原子,其HNMR谱中有两个共振峰,两个共振峰的面积比为3∶2,而乙醇分子中有三种氢,HNMR谱中有三个共振峰,三个共振峰之间的面积比为3∶2∶1〞中可得出两个结论:一是有机分子中氢原子的种类数跟HNMR谱中共振峰个数相等;二是共振峰的面积之比与有机物分子中各类氢原子个数有关,如***分子〔CH3CH2OCH2CH3〕中,两类氢原子的个数比为3∶2,所以两个共振峰的面积之比为3∶2。
〔1〕分子式为C4H8的同分异构体有CH3CH2CH=CH2、CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2等,还有环丁烷、***环丙烷等环烷烃。符合“两种氢原子〔两个共振峰〕〞“两类氢原子个数比为3∶1〔共振峰面积比为3∶1〕〞这两项条件的只有CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2。〔2〕作打火机的液体燃料的是正丁烷,正丁烷分子中有两类氢原子,个数比为3∶2。所以答案为3∶2,结构简式为CH3CH2CH2CH3,其同分异构体为CH3CH(CH3)2。在HNMR谱中,两个共振峰的面积比为9∶1。
3.〔1〕ADEBCFGHIJK〔其中B、C,H、I,J、K均可互换〕
〔2〕催化剂和脱水剂防止液体暴沸
〔3〕防止在140℃以下发生副反响生成***酒精被浓硫酸炭化而变黑
〔4〕除去乙烯气体中的水蒸气除去乙烯气体中的CO2、SO2等酸性气体
〔5〕9b/44a〔6〕C、D
〔7〕C2H5不需要,因n(C)∶n(H)=2∶5<1∶2,那么此烃只能是烷烃,由(C2H5)x满足CnH2n+2的通式可求出x=2,即分子式为C4H10
4.〔1〕第一种情况是CH3COOCH3第二种情况是CH3CH2COOH
第5页
〔2〕
【解析】〔1〕C3H6O2当峰强度比为3∶3时,我们可以知道有两种类型氢,而且两种类型氢的数目相等,因此该物质应是CH3COOCH3。第二种情况峰强度比为3∶2∶1,∶2∶1,由此我们写出了C3H6O2的结构简式为CH3CH2COOH。
〔2〕外表上看CH3CH=CHCl应有3种峰,但实际测得6种峰,说明顺式、反式结构中的氢信号峰是不同的,因为基团间的相互影响,顺式中的***与反式中的***并不相同,给出的氢信号峰是不同种。顺式中的两个H与反式中的两个H也不相同,故共给出6种H信号峰。
、B分子式中氢原子数相等,且相差n个碳原子时,同时相差2n个氧原子〔n为正整数〕或:B-A=n(CO2)〔n为正整数〕C2H4O2CH3COOH,HCOOCH3
【解析】题设A、B以任意比例混合,只要其物质的量之和不变,完全燃烧时所消耗的氧气和生成的水的物质的量也不变,也就是说1molA与1molB分别完全燃烧时,两者所消耗的氧气和生成的水的物质的量相等,很容易得出A、B分子中氢原子数必须相等的结论,而题目又要求,所消耗的氧气的物质的量不变,这并不要求碳原子数一定要相等,而只要求A、B分子式相差n个CO2,就行,即B-A=n(CO2)。
将它用到第〔2〕问,即B-A(CH4)=CO2,移项得B的分子式为C2H4O2,再据此写出B的含有***的2种同分异构体是CH3COOH,HCOOCH3。

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