文档介绍：实验3、阿司匹林的合成
陕西中医药大学有机化学实验报告
有机化学实验报告
实验名称: 阿司匹林的合成所在班级: 专业班学号: 姓名: 实验时间: 年月日实验成绩:
陕西中医药大学有机化学实验报告
实验三阿司匹林的合成
【实验目的】
1、掌握利用酰化反应制备阿斯匹林的原理,
2、熟悉无水操作的方法,熟练掌握重结晶操作。
3、了解酰化反应的常用试剂及其影响因素。
【实验原理】
本实验以乙酸酐为酰化试剂,与水杨酸(邻羟基苯甲酸)在一定温度下进行反应制备(乙酰水杨酸):
由于水杨酸分子内的羧基和邻位的羟基可形成分子内氢键,不利于酰化反应,可加入少量浓硫酸、浓磷酸、碳酸钠等破坏氢键,并可降低反应所需的温度,使反应在60~80 0C进行,同时减少了副产物的生成。
阿斯匹林是一种重要的药物,能解热镇痛、抗风湿、抑制血栓形成等。
【实验试剂和仪器】
仪器:仪器:电炉、台秤、量筒、100 mL锥形瓶、烧杯、玻璃棒、抽滤泵、布氏漏斗、试管等。试剂与材料:水杨酸、乙酸酐、浓硫酸、饱和碳酸氢钠、无水醋酸钾、3 M盐酸、95%乙醇、1%***化铁,滤纸,冰块等。
【实验步骤】
1、粗品的制备
称取 ***杨酸于干燥的 mL锥形瓶中,加入 mL乙酸酐,滴入浓硫酸,充分振摇,然后将此锥形瓶置于70~80 ℃的水浴中加热,并不断振摇,直至固体溶解(约需20分钟)。放置室温冷却,当瓶内有晶体出现(未见晶体,可用玻璃棒摩擦瓶壁促使晶体形成)、反应物成糊状时,在不断搅拌下向锥形瓶中加 mL冷水,以分解过量的乙酸酐,冰水浴冷却,使晶体析出完全,抽滤,用少量水洗涤晶体,尽量抽干水分,得乙酰水杨酸粗品。
2、重结晶
取出少许粗品备用,其余放入锥形瓶中,在搅拌下慢慢加入饱和NaHCO3溶液至瓶内无CO2生成,过滤此溶液,除去不溶物,用 mL水洗涤滤渣,洗涤液并入滤液,搅拌下加 mL 3 M HCl于滤液中,即析出乙酰水杨酸。然后将混合物用冰水冷却,使结晶完全析出,抽滤,在空气中晾干所得阿斯匹林晶体。