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院系
班级
学号
姓名
武汉工业学院化学教研室
第一章烷烃和脂环烃
一、用系统命名法命名以下化合物
(5)(6)
二、
三、
四、
五、写出2-甲基丁烷进行一氯代反应的最主要产物,并写出其反应机理。
六、画出1,2-二溴乙烷的几个极端构象式,并比较其稳固性大小。
七、完成以下反应方程式
八、某环烷烃的分子式为C6H12,与HBr加成后生成2-甲基-3-溴戊烷。推测该化合物的构造并写出相关反应式。
第二章不饱和烃
一、命名以下化合物或给出构造式
(7)新戊基乙炔(8)4-甲基-1-戊炔(9)
二、
,2-二氯乙烯
-丁烯
5、
6、=
=CHCCF
3
CH=CHD.(CH
)C=CH
3
2
2
2
2
3
2
2
三、将以下碳正离子按稳固性大小摆列成序。
(3).
四、用化学方法除去以下化合物中的少许杂质。
己烷中少许的己烯
丙烯中少许的丙炔
五、排出乙炔钠、NaOH、NaNH2的碱性次序。
六、写出异丁烯与以下试剂反应的主要产物。
七、写出1-丁炔与以下试剂反应的主要产物。
(5)
八、完成以下反应式
5)
6)
(7)(CH)C==CHCH()
323
(8)()
9)
10)
(11)
(12)CH3CH2C

CH

高温
CHO
14+

HCH2CH3
CC
H3CH2CH
Cl2
低温
九、鉴别以下化合物
(2)(A)2-甲基戊烷(B)4-甲基-1-戊烯(C)4-甲基-1-戊炔(D)4-甲基-1,3-戊二烯
(3)--丁炔E1,3-丁二烯
十、(1)3-甲基-1-丁烯与HCl加成产生两种氯代烷的混杂物,它们可能是什么试写出详细的反应历程。
写出以下反应的机理
Br
Br
H3CBr
C=CH2
HBr
CH3
CH3
CCH3
+
CH3
+
CH3
CH3
十一、完成以下转变
1)
(2)以乙炔为原料合成顺-3-己烯和反-3-己烯(无机试剂任选)。
(3)以丙烯、乙炔为原料合成正辛烷(无机试剂任选)。
以乙炔为原料合成2-丁酮。
(5)CH3CH=CH2CH2=CHCH2CCCH3或CH3CH2CH2CCH3
十二、推导化合物构造式
,能使溴水退色,能催化加氢生成正己烷,用酸性高锰酸钾溶液氧化生成两种不一样的羧酸。推测该化合物的构造并写出相关反应式。
2、化合物A、B、C,分子式均为C5H8,它们都能使溴的四氯化碳溶液退色。A与硝酸银的氨
溶液反应产生积淀,而B、C不可以。A、B经催化氢化都生成正戊烷,而C只汲取1mol氢气,
生成分子式为C5H10的化合物。B与热的高锰酸钾反应,获取乙酸和丙酸。C经臭氧化氧化然
后在锌粉存在下水解获取戊二醛

。推出化合物

A、B、C的构造式。
(C8H12),用铂催化剂加氢获取没有手性的化合物B(C8H18),A用Lindlar催化剂催化加氢得到手性化合物C(C8H14),但用金属钠在液氨中还原获取另一个没有手性的
化合物D(C8H14)。试推测A~D的构造。
4、有

A、B两个化合物,它们互为构造异构体,都能使溴的四氯化碳溶液退色。

A与硝酸银
的氨溶液反应生成白色积淀,用高锰酸钾溶液氧化生成丙酸和二氧化碳,B不与硝酸银的氨溶液反应,用高锰酸钾溶液氧化只生成一种羧酸,写出A、B的构造式及各步反应方程式。
5、化合物A的分子式为C4H8,它能使溴水退色,但不可以使高锰酸钾溶液退色。1molA与
HBr作用生成B,B也可以从A的同分异构体C与HBr作用获取。化合物C的分子式也是
能使溴水退色,也能使酸性高锰酸钾溶液退色。试推测A~C的构造,并写出各步反应式。

1mol
C4H8,
第三章芳烃
一、命名以下化合物
(1)(2)
(4)(5)
二、选择题
(
CH3
O
NH2
A
B
CCH3
C
D
(
COOH
COOH
CH3
BCD
A
COOHCH3

3)
6)
)
OO
COCH3ENHCCH3
)
CH3
COOH
()
a苯b苯酚c甲苯d氯苯
Aa>b>c>dBc>b>a>dCc>b>d>aDb>c>a>d
()
O
ACOCH3

BOCOCH3
CCH3DCHO
()
O
A+
B+
C
—
D
O