全国通用版2023高考化学总复习高考压轴大题特训题型六有机化学基础含答案.doc

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1.(2023·大连市高三一模)聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET俗称涤纶树脂,是一种重要的有机高分子材料。其结构为。利用有机物A合成PET的路线如以下图所示:
:
根据题意答复以下问题:
(1)B的化学名称是________________,C所含官能团的名称是________。
(2)由1,3­丁二烯可制备顺式聚1,3­丁二烯,写出顺式聚1,3­丁二烯的结构简式:________________________________________________________________________。
(3)A→D、B→C的反响类型分别为______________、____________。
(4)写出C+F―→PET的化学反响方程式:__________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)G是F的同系物,其相对分子质量比F多28,G的核磁共振氢谱有三组峰,峰面积比为3∶1∶1,那么符合该条件的G的同分异构体共有________种,写出其中一种结构简式________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(6)参照上述合成路线,以1,3­丁二烯为原料(无机试剂任选),设计制备丁苯橡胶
()
答案 (1)1,2­二溴乙烷 羟基
(2)
(3)加成反响 取代反响
(4)
(5)4 、、、(任写其中一种即可)
(6)
解析 根据PET()的结构简式可知,由单体对苯二甲酸和乙二醇发生缩聚反响而得,根据结构流程中结构可知,C为乙二醇,F为对苯二甲酸;A为乙烯,乙烯与溴发生加成反响生成B为1,2­二溴乙烷;1,2­二溴乙烷在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反响生成乙二醇;乙烯与加热反响生成D为,催化得到二甲苯,二甲苯被酸性高锰酸钾氧化生成对苯二甲酸。
(1)B的化学名称是1,2­二溴乙烷,C为乙二醇,所含官能团的名称是羟基。
(2)顺式聚1,3­丁二烯的结构简式为:。
(3)A→D是乙烯与加热发生加成反响生成,反响类型为加成反响;B→C是1,2­二溴乙烷在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反响生成乙二醇,反响类型为取代反响。
(4)C+F―→PET的化学反响方程式为
+(2n-1)H2O。
(5)G是F(对苯二甲酸)的同系物,其相对分子质量比F多28,那么多两个CH2,G的核磁共振氢谱有三组峰,峰面积比为3∶1∶1,那么符合该条件的G的同分异构体两个***在对称位、两个羧基在对称位,另外苯环不被取代的氢在对称位,符合条件的只有、
,共4种。
(6)参照上述合成路线,1,3­丁二烯加热反响生成,催化得到苯乙烯,苯乙烯与1,3­丁二烯发生共聚生成丁苯橡胶,合成路线如下:
。
2.(2023·江西省九所重点中学高三联考)美托洛尔是一种治疗高血压的药物的中间体,可以通过以下方法合成:
请答复以下问题:
(1)写出C中的官能团的名称为____________。
(2)美托洛尔的分子式________________。
(3)写出反响①的化学方程式:_______________________________________________
________________________________________________________________________;
反响②的反响类型是____________。
(4)反响③中参加的试剂X的分子式为C3H5OCl,X的结构简式为_________________
_______________________________________________________。
(5)满足以下条件的B的同分异构体有________种。
①能发生银镜反响而且能发生水解
②能与FeCl3溶液发生显色反响
③只有一个***
其中核磁共振氢谱有六种不同化学环境的氢,且峰面积比为3∶2∶2∶1∶1∶1的是_______________________________________________________________(写结构简式)。
(6)根据已有知识并结合题目所给相关信息,写出以CH3OH和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图例如如下:CH2==CH2CH3CH2BrCH3CH2OH。
答案 (1)羟基、醚键
(2)C15H25O3N
(3) 复原反响
(4)
(5)23
(6)
解析 (1)根据C的结构简式,含有的官能团是羟基和醚键。
(2)根据有机物成键特点,美托洛尔的分子式为C15H25O3N。
(3)根据A和B结构简式的比照,反响①为取代反响,其反响方程式为;根据B和C结构简式的比照,B中羰基上的氧原子转化成H原子,此反响为复原反响。
(4)比照C和D的结构简式,反响③发生的是取代反响,即试剂X的结构简式为:。
(5)能发生银镜反响且能发生水解,说明此物质应是甲酸某酯,能与FeCl3溶液发生显色反响,说明含有酚羟基,符合条件的同分异构体:
(羟基在苯环上位置有3种)、(***在苯环上位置有4种)、(***在苯环上位置有4种)、(***在苯环上位置有2种)、(乙基在苯环上位置有4种)、(乙基在苯环上位置有4种)、(乙基在苯环上的位置有2种),共有23种,有六种不同的化学环境的氢,且峰面积比为3∶2∶2∶1∶1∶1,因此结构简式为:。
(6)根据美托洛尔的合成路线,得出:
3.(2023·河南省六市高三联考)有机物F是一种香料,其合成路线如下图:
:Ⅰ.
Ⅱ.
(1)C的名称为________________,试剂X的结构简式为________________,步骤Ⅵ的反响类型为__________。
(2)步骤Ⅰ的反响条件为____________________________________________________。
(3)步骤Ⅳ反响的化学方程式为_______________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)满足括号中条件(①苯环上只有两个取代基,②能与FeCl3溶液发生显色反响,③能发生水解反响和银镜反响)的E的同分异构体有________种,其中核磁共振氢谱峰面积比为6∶2∶2∶1∶1的分子的结构简式为_______________________________________。
(5)依据题中信息,完成以为原料制取的合成路线________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(无机试剂一定要选银氨溶液,其他无机试剂任选)
合成路线例如如下:CH2==CH2CH3CH2BrCH3CH2OH
答案 (1)苯甲醇 CH3CHClCOOH 取代(或酯化)反响
(2)Cl2、光照
(3)
(4)15
(5)
解析 (1)由A的分子式及产物F的结构简式可知A为,由F的结构简式可知C、E分别为,结合甲苯经反响Ⅲ得可知,发生取代反响生成D,D为,根据信息Ⅱ可知,与CH3CHClCOOH反响生成E,那么E为,X为CH3CHClCOOH,所以C为,甲苯与***气在光照条件下反响生成B,B为,B发生水解反响生成C。
(1)由上述分析可知,C为,化学名称为苯甲醇,试剂X为CH3CHClCOOH,反响Ⅵ为与
在浓硫酸作用下发生酯化反响生成F。
(3)步骤Ⅳ的反响为在氢氧化钠溶液中发生水解反响,该反响的化学方程式为:+2NaOH+NaBr+H2O。
(4)E的结构简式为,能与FeCl3溶液发生显色反响,说明含有酚羟基,能发生水解反响和银镜反响,说明含有甲酸形成的酯基,苯环上只有两个取代基,其中一个为—OH,另外一个取代基为:
—CH2CH2CH2OOCH、—CH(CH3)CH2OOCH、
—CH2CH(CH3)OOCH、—C(CH3)2OOCH、
—CH(CH2CH3)OOCH,各有邻、间、对3种结构,共有15种,其中核磁共振氢谱峰面积比为6∶2∶2∶1∶1的分子的结构简式为。
(5)依据题中信息,以为原料制取时,先由在催化剂作用下发生氧化反响生成醛,再进一步氧化生成羧酸,最后与***气、红磷作用得到,合成路线为:
4.(2023·佛山市高三质检)利用木质纤维可合成药物中间体H,还能合成高分子化合物G,合成路线如下:
:
(1)A的化学名称是________________。
(2)B的结构简式是____________,由C生成D的反响类型为____________。
(3)化合物E的官能团为________________。
(4)F分子中处于同一平面的原子最多有________个。F生成G的化学反响方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)芳香化合物I为H的同分异构体,苯环上一***代物有两种结构,1molI发生水解反响消耗2molNaOH,符合要求的同分异构体有________种,其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶3∶2∶1的I的结构简式为_____________________________。
(6)写出用为原料制备的合成路线(其他试剂任选)_______________________
_________________________________________________________________________________________________________________________。
答案 (1)2­***­1,3­丁二烯
(2) 氧化反响
(3)***原子、羧基
(4)17
(5)10 、
(6)
解析 此题考查有机合成与推断,意在考查考生运用有机化学根底知识分析问题和解决问题的能力。(1)根据有机物的系统命名法可知,A的化学名称是2­***­1,3­丁二烯。
(2)结合题给信息①,B的结构简式为;结合信息②,C的结构简式为,根据F的结构简式以及D生成H的反响条件,可知D为,故由C生成D的反响类型为氧化反响。
(3)D→E在光照的条件下发生取代反响,E的结构简式为;E中含有的官能团为***原子、羧基。
(4)因苯环为平面正六边形,所以直接与其相连的—CH2OH和—COOH上的碳原子与其在一个平面内,通过旋转单键,—CH2OH中—OH上的原子可能与苯环共面,—COOH中所有原子可能与苯环共面,故F分子中处于同一平面的原子最多有17个;F通过缩聚反响生成高分子化合物G,其反响方程式为:
(5)H的结构简式为,I为H的同分异构体且1molI发生水解反响消耗2molNaOH,说明I为酚酯,苯环上一***代物有两种结构,即苯环上只有两种等效氢,故符合条件的I的结构简式为:、