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专利名称:植物生长调节剂的制备方法
本发明涉及制备具有化学式I的植物生长调节剂的一种方法。
其中X是O、S或N,R1是氢、苯基、(C2-C6)-链烯基或(C1-C6)-烷基,这些烃基R1可以是被(C1-C6)-烷氧基,(C1-C3)-二烷***基或卤素+元取代的至三元取代的基团。而且,当X=O或S时,则R1还可以是金属阳离子或铵阳离子;在X=O或S时,n为1;而当X=N时,n为1或2;当n=2时,两个R1基团可以是相同的或不同的;R2和R3分别是(C1-C4)-烷基;R4是相同的或不相同的(C1-C4)-烷基,(C1-C4)-烷氧基或卤素;m为0、1、2或3;而且当R1不是阳离子时,则可以是其与酸形成的盐类,以及与化学式II,其中R为OH或Cl,R-CH2-CH2-N+(CH3)3Cl-(II)或与化学式III的化合物联合的复合盐类或季铵的产物。
对化学式I的化合物而言,当X=O或S时,特别适宜的金属阳离子是碱性金属的和碱土金属的阳离子;如Na、K、Mg或Ca离子。
在具有化学式I的与酸形成盐类,复合盐类及季铵化产物几类化合物中,应该提出来的有那些有机酸的盐或无机酸的盐,如苯甲酸盐延胡索酸盐,草酸盐、酚盐、磺酸盐、***盐、***化物,溴化物和硫酸盐,与元素周期表的第Ib,IIb、IVb
或VIII族金属相复合,如铜、锌和锡,以及带有烷基特别是(C1-C6)-烷基的季铵化产物,和在苯基上可以选择地被取代的苯甲酰***卤,特别是卤代苯甲酰***卤。
具有化学式I的化合物及其盐类,复合盐类和季铵化产物,以及它们的植物生长调节作用,在联邦德国专利3817094。7中被揭示了。例如下述的(1-13)化学式I的化合物,其中m=O表1化合物X-(R1)nR2R31O-CH3C2H5C2H52O-CH(CH3)2C2H5C2H5
3O-n-C3H17C2H5C2H54O-NaC2H5C2H55OHC2H5C2H56OH·***化氢C2H5C2H57NH2C2H5C2H58NH-CH(CH3)2C2H5C2H59SC2H5C2H5C2H510O-〔H4N〕C2H5C2H511O-。化学式II的化合物,其中R=Cl(化合物IIa,***乙基三***铵***化物),其常用名称为矮壮素或CCC。
化学式III的化合物(1,1-二***哌啶鎓***化物)被称为甲哌啶***化物。具有化学式II和III的化合物所呈现的植物生长调节功能作用,已在1981年出版的植物生长调节者工作组的植物生长调节手册第二版中作了叙述。
原则上讲,还可用类似的盐类替代化学式II和III的化合物,而这些用于农业的盐类还可以用含其它的阴离子的盐,如溴化物,***盐或
1/2硫酸盐,替代***化物。
令人惊奇的是,当把化学式I的化合物与化学式II或III的化合物联合使用时,就能见到增效效应,于是,为达到所期望的效应就可以根据本发明的联合使用,而大大地降低药剂的用量,这个剂量的比为获得同样的效果而单独使用其个别组分的量要小的多。以下是该效果的实例提高例如谷类、玉米、水稻、大豆、黍、油菜和棉花等作物的坚实性抑制草坪的生长;影响植物的组成成份,如碳水化合物和蛋白质;提高产量,改善落叶和落果的情况,尤其是对柑桔类水果有效,或者减小保留力。根据本发明的联合使用,还可以降低野草的生长,所以也可用于环保方面。
其次,按照本发明提供的方法,特别是适用于对不希望其生长的营养器官的一般控制及抑制,例如对形成侧枝的控制,而同时又不损害植物本身。
化学式I的化合物还可以很有好处地与化学式II或III的两种不同的化合物联合使用,例如用一种化学式I的化合物与两种化学式II的化合物联合。
化学式I的化合物与化学式II或III的化合物混合的比率,可以在很大的范围内变化,例如在250∶1至1∶10之间。混合比率的选择要根据混合物成分的类型,植物生长的阶段及所期望的生长调节活力的程度而定。选择10∶1至1∶10是较好的比率,而选择1∶1至1∶10的比率则更好。
,。
混合物总的使用量是,在I+,在I+。
根据本发明提供的方法可以配制成由几种成份混合(可湿性粉末或浓缩乳剂)而成的制剂,这些制剂要按一般的方法用水稀释后即可使用,这些制剂也可制成所谓罐混物的形式,使用时用水稀释几和分别开来的组分。
本发明的制剂,可以商品的形式供应,其配方为熟练本行业技术工作者所熟悉,如可湿性粉末,浓缩乳剂或雾化液。配制而成的这些制剂所含的联合活性组分,通常上重量的2至95%,另外含有常规配方的辅助剂。
可湿性粉剂是能够均匀地分散在水中的制剂,除了活性组分和稀释剂或惰性物质之外,还含有润湿剂,例如,多羟乙基化的烷基苯酚,多羟乙基化的油酰***或硬酯酰***或多羟乙基化的脂肪醇,烷基磺酸盐或烷基苯磺酸盐,和分散剂,如木素磺酸钠,二萘甲烷二磺酸钠,二丁基鋿萘磺酸钠或油酰基***牛磺酸钠。
浓缩乳剂是把混合的活性组分溶于有机溶剂,如丁醇,环己***,二***甲酰***,二甲苯或相对而言高沸点的芳香化合物,并且加入非离子湿润剂,如多乙基化的烷基苯酚或多羟乙基化的油酰***或硬脂酰***。
作为生长调节剂,其商品化的制剂中活性成份的浓度是可以有所变化的。在可湿性粉剂中,其活性成份的浓度例如可变化于10%至95%之间,其余部分是由上述添加剂组成,作为浓缩乳剂,活性成分的浓度为10%至80%。粉剂一般含有5%至20%的活性成分,而雾化液含有约为2%至20%的活性成分。颗粒剂中,活性成分的含量是部分地依赖于活性成分的存在的形式(液态或固态)及所用的颗粒辅助剂和填充剂等。
使用时,对商品化的浓缩物在需要时,可用常规的方法,如用水将可湿性粉剂和浓缩乳剂进行稀释。而粉剂及颗粒剂和雾化液在使用前就不再进一步用惰性物质稀释了。所需的施用率根据外界条件和温度,湿度等而变化。
本发明之制剂还可以与除草剂,杀真菌剂或杀虫剂及其它生长调节剂联合使用。
进而言之,化学式I的化合物除了与化学式II和III的化合物联合使用之外,还可以很有利地与下列生长调节剂联合嘧啶醇(α-环丙基-4-甲氧基-α-(吡啶-S-基)-苯甲醇,tetcyetaeis(3aα、4β、4aα、6aα、7β、7aα)-1-(4-***苯基)-3a、4、4a、6a、7、7a-六氢化-4,7-甲烷基-1H-〔1,2〕二吖丁基|3,1-f|苯并三唑)丁酰***(琥珀酸单(2,2-二***酰肼)mefluidide(5′-三***甲烷磺酰***基)-乙酰-2′
,4′-二***苯***,马来酰***(“MH”,1,2-二氢-3,6-哒嗪二***)和***芴醇(2-***-9-羟基-9H-芴-9羧酸)。
这些化合物披露于1983年英国农作物保护委员会第7版杀虫剂年鉴。化学式I的化合物还可与天然的或合成的植物激素,如植物生长激素,象α-萘乙酸或吲
-3-乙酸,或与细胞分裂素联合使用A配制实例例1一种根据本发明配制的联合制剂水溶液是这样得到的,
按重量计,化学式I的技术级的活性成分,其中X=O,R1=Na和n=1,%按重量计化学式II的活性成分,其中的R=OH,%按重量计二***甲酰***%%%%化学式I和II的组分是在搅拌下溶解的,并且缓慢地在40到50℃加热,然后加入乳化剂,在40到50℃继续搅拌20分钟,直到溶液清晰和没有不均匀物。
例II一种联合制剂的水溶液是这样得到的。按重量计化学式I的技术级活性成分,其中X=O,R1=NH4并且n=1,%%按重量计乙二醇单***%按重量计羟乙基化的王基酚(10EO)%%各成分按照例1所述的那样进行溶解,温度为40至50℃,并且连继搅拌20分钟。
例III一种能迅速分散于水中的可湿性粉剂是这样获得的。按重量计,化学式
I的技术级活性成分,其中X=O,R1=Na。并且n=1,占20%。按重量计化学式I的活性成分(R=Cl),占20%
按重量计碱性硅酸铝(高岭土),占45%按重量计木素磺酸钾占8%和按重量计油酰基***牛磺酸钠占7%各组分在圆筒混合器中充分混合,再放入Pinneddiskmill中以每分钟3000转碾磨一次。将研磨所得的粉状物再次混合并以每分钟1200转再碾磨一次。B生物学测定实例。
本发明之联合制剂对不同种谷物的作用,是在露天的小地段中进行研究的。
本发明之制剂是萌后施药的方法施用于各种植物的不同生长阶段,施用地段为10平方米,灌水量为每公顷400升。每个途径重复4次施用后14天评价植物的植物毒性,生长高度和其成长。结果见下面的表I。
表I的结果证实了根据本发明配制的联合制剂的显著的增效效应。观察到的(短化茎)效应比单独施用某一组分所能达到效应大得多。这一增效效应在植物发育的很宽的范围里都存在。
表I化合物/使用量公斤活性抑制生长的百分数联合施用成分/
""1++""1++""""2++""2++""""""5++-13""5++""5++""""9++""9++""""10++""10++""
""12++""12++""""""11++-10""11++""11++""
a,i=活性成分,地段面积10平方米,用水量为400升/公顷施用地段,分蘖期末,枝条萌发之始,评价施药后4星期关于化合物1,2,5,9,10,11和12见第2页,至于化合物IIa和III见第3页。
权利要求
其中X是O,S或N,R1是氢,苯基,(C2-C6)-链烯基或(C1-C6)-烷基,后者可被(C1-C6)-烷氧基(C1-C3)-二烷***基或卤素-元至三元取代,并且当X=O或S时,R1还可以是金属阳离子或铵离子,当X=O或S时,n可以定义为1,当X=N时n则为1或2,当n=2时,R1为相同的或不相同的基团,R2和R3可分别地为(C1-C4)-烷基,(C1-C4)-烷氧基或卤素,m
为数字0,1,2或3,而当R1不是阳离子时,它们可与酸形成的盐,以及可与化学式II化合物,其中R为OH或Cl,R-CH2-CH2-N+(CH3)3Cl-(II)或与化学式III的化合物相联合而形成的复合盐或季铵化产物。
,其中化学式I中的R1是金属阳离子Na、K、Mg或Ca离子,
,其中化学式I的化合物与化学式II或III的化合物相混合的比率是在250∶1和1∶10之间变化。
,其中化学式I的化合物与化学式II或III的化合物相混合的比率是在10∶1和1∶10之间变化的。
,其中化学式I的化合物与化学式II或III的化合物相混合的比率是在1∶1和1∶10之间变化的。
,其中是将有效量的权项1所述的制备施用于植物或耕作地面。
专利摘要
本发明描述了一种制备含有化学式Ⅰ的化合物的制剂的方法R-CH