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乙酸乙酯的合成
一、 试验目的和要求
1、通过乙酸乙酯的制备,加深对酯化反响的理解;
2、了解提高可逆反响转化率的试验方法;
3、娴熟蒸馏、回流、枯燥、气相色谱、液态样品折光率测定等技术。
二、 试验内容和原理
本试验用乙酸与乙醇在少量浓硫酸催化下反响生成乙酸乙酯:
副反响:
CHCOOH+CHCHOH
3 3 2
HSO
2
CHCOOCH
4
3
2 5
HO
2
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2CHCHOH¾H¾2S¾O4®CHCHOCHCH +HO
3 2 3 2 2 3 2
由于酯化反响为可逆反响,到达平衡时只有2/3的物料转变为酯。为了提高酯的产率,通常都让某一原料过量,或承受不断将反响产物酯或水蒸出等措施,使平衡不断向右移动。由于乙醇廉价、易得,本试验中乙醇过量。但在工业生产中一般使乙酸过量,以便使乙醇转化完全,避开由于乙醇和水及乙酸乙酯形成二元或三元共沸物给分别带来困难,而乙酸通过洗涤、分液很简洁除去。
由于反响中有水生成,而水和过量的乙醇均可与乙酸乙酯形成共沸物,如表一表示。这些共沸物的沸点都很低,不超过72℃,较乙醇的沸点和乙酸的沸点都低,因此很简洁被蒸馏出来。蒸出的粗馏液可用洗涤、分液除去溶于其中的乙酸、乙醇等,然后用枯燥剂去除共沸物中的水分,再进展精馏便可以得到纯的乙酸乙酯产品。
表一、乙酸乙酯共沸物的组成与沸点
沸点/℃
乙酸乙酯
组成、%
乙醇
水
三、 主要物料及产物的物理常数
溶解度
名称相对分子质量
性状
相对密度熔点/℃沸点/℃
g/(100g水)
g/(100g乙
醇)
表二、主要物料及产物的物理常数
乙醇
无色酒味透亮液体
-
∞
∞
乙酸
无色酸味透亮液体
∞
∞
乙酸乙酯
无色果香味透亮液体
-
微溶
∞
浓硫酸
无色无味油状液体
—
高沸点
∞
—
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四、 主要仪器设备
仪器100mL三口烧瓶;滴液漏斗;蒸馏弯头;温度计;直形冷凝管;250mL分液漏斗;50mL锥形瓶3
个;25mL梨形烧瓶;蒸馏头;阿贝(Abbe)折光仪;气相色谱仪。
试剂冰醋酸;无水乙醇;浓硫酸;NaCO饱和溶液;CaCl饱和溶液;NaCl饱和溶液。
2 3 2
五、 试验步骤及现象
表三、试验步骤及现象
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时间
周二:
11:40
操作
在100mL三口瓶中放入5mL乙醇;
一边摇动,一边渐渐地参加5mL浓HSO;
2 4
现象
混合均匀,未见分层;
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11:45
12:50
13:01
在滴液漏斗中(用恒压滴液漏斗更佳)装入剩下的20mL有酒味和刺鼻的酸味;,搭好装置(滴液漏斗
末端应浸入液面下,~1cm,并让温度计的水银球部插入液相中);
加热反响瓶; 114℃;
装瓶内温度为120℃时,将滴液漏斗中混合液渐渐地滴120℃;入反响瓶中,调整加料速度,使和蒸出酯的速度大致
相等;
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13:01~15:35加料时间约需60~90min,这时保持反响温度为
120~125℃;
15:35 加完后, 加液完成;
15:35~15:45连续加热10min直至不再有液体馏出为止;
反响完毕后,把混合液倒入分液漏斗中,将饱和NaCO有少量气泡放出,液体分层;
2 3
很缓慢地参加馏出液中,直至无CO放出,静置,放出最终一次分液,水层为弱碱性;
2
下面的水层,用pH试纸测其酸碱性,如是酸性再用饱
和NaCO洗涤,直至酯层呈中性;
2 3
时间 操作 现象
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周三:
用等体积饱和NaCl洗涤,放出下层废液; 液体分层;
用等体积饱和CaCl溶液洗涤两次,放出下层废液;分层处消灭少量白色絮状物;
2
从分液漏斗上口将酯层倒入枯燥的锥形瓶中,加无水
MgSO枯燥(酌量参加,假设分液完全,加小半勺即可);
4
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将已枯燥的酯层用锥形小漏斗加一小团棉花过滤,转入25mL梨形瓶中;
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12:13
参加2~3粒沸石,加热蒸馏;
开头加热;
12:25
用假设干个50mL锥形瓶收集不同温度阶段(温度上升过有很多极细小的气泡升上液面,偶有一
程中、温度稳定时、温度骤降后)的馏分; 两个大气泡;25℃,温度缓慢上升;
12:40
52℃,开头有前馏分;
12:45
60℃,梨形瓶内液体开头沸腾;
12:51
℃,;
13:13
76℃,温度稳定,换锥形瓶;
13:15
温度快速下降,换锥形瓶;
13:20
停顿加热,剩余1mL以下黄色液体;
取其次瓶(温度稳定在76℃的馏分)%,另有一种杂纯度分析; 质,%;
用Abbe折光仪测其折光率。
20℃。
试验装置图:
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装
订
线
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六、 试验结果与分析
由粗产品洗涤、蒸馏后得三瓶分馏产物,均为无色果香味液体,其质量如下:
(温度稳定以前):-(1号锥形瓶质量)=;
(温度稳定在76℃时):-(2号锥形瓶质量)=;
(温度快速下降后):-(3号锥形瓶质量)=。
取中馏分在气相色谱仪上测定纯度,%。另有一种杂质,%,
估量为未洗净的乙醇,由于过量NaCO未洗净,局部CaCl与之反响生成了CaCO,剩余的CaCl
不能把乙
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2 3 2 3 2
醇全部除尽。因此纯度虽然较高,但仍有可以改进之处。
在阿贝折光仪上测得室温(20℃)。
七、 思考题
1、利用可逆反响进展合成时,选择何种原料过量时,需要考虑哪几种因素?
答:通常过量的原料必需具有以下优点:相对本钱较低、易得、对环境和人体的影响更小、引入的副反响更少、反响完成后更简洁从体系中去除或回收。
2、粗乙酸乙酯中含有哪些杂质?
答:未反响完全的乙醇、乙酸,酯化反响同时生成的水,溶入的极少的硫酸等。假设酯化反响温度控制不当,高于140℃,乙醇分子间脱水,会有乙醚生成;高于170℃,乙醇分子内脱水,会生成乙烯。
3、能否用浓NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液洗涤?
答:不能。酯化反响是可逆反响,生成的乙酸乙酯在强碱作用下很简洁水解成乙醇和乙酸,影响产
率。且参加饱和Na2CO3溶液有CO2放出,可以指示中和是否完成,不易加碱过量。另外Na2CO3能跟挥发出的乙酸反响,生成没有气味的乙酸钠,便于闻到乙酸乙酯的香味。
4、用饱和CaCl2溶液洗涤能除去什么?为什么要用饱和NaCl溶液洗涤?是否能用水代替?答:用饱和CaCl2溶液洗涤是为了除去乙酸乙酯中溶入的少量乙醇。
用饱和NaCl溶液洗涤是为了除去过量的Na2CO3,否则在下一步用饱和CaCl2溶液洗涤时会产生
絮状的CaCO3沉淀。
不能用水代替。由于乙酸乙酯在水中有肯定的溶解度,参加NaCl可以减小乙酸乙酯的溶解度,
也就削减了这一步洗涤带来的产物损失。另外也增加了水层的密度,分液时更简洁分层,避开消灭乳化现象。
八、 争论、心得
1、试验操作留意点
反响温度必需掌握好,太高或太低都将影响到最终的结果。太高,会增加副产物乙醚的生成量,甚至生成亚硫酸;太低,反响速率和产率都会降低。
反响过程中,滴加速度也要严格掌握。速度太快,反响温度会快速下降,同时会使乙醇和乙酸来不及发生反响就被蒸出,影响产率。
乙酸乙酯可与水或醇形成二元或三元共沸物,共沸物的形成将影响到馏分的沸程。共沸物的组成及沸点见表一。
滴液漏斗、分液漏斗等带活塞的仪器在使用前都要先检漏。
浓硫酸在本反响中起到催化、吸水的作用,故用量比较多。
由于本试验中水的存在对反响平衡有影响,所以全部仪器都必需枯燥,且选取根本不含水的冰醋酸和无水乙醇反响。
2、关于乙酸乙酯
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乙酸乙酯在工业上的用途很广,主要用作溶剂及染料和一些医药中间体的合成。
虽然乙酸乙酯属于低级酯,有果香味,少量吸入对人体无害。但它易挥发,其蒸气对眼、鼻、咽喉有刺激作用,高浓度吸入有麻醉作用,会引起急性肺水肿,并损害肝、肾。持续大量吸入,可致呼吸麻痹。误服者可产生恶心、呕吐、腹痛、腹泻等。有致敏作用,会引发血管神经障碍而致牙龈出血;还可致湿疹样皮炎。假设长期接触,有时可致角膜混浊、继发性贫血、白细胞增多等。为了削减对试验者安康的危害,相关操作都应在通风橱中进展。
乙酸乙酯是易燃物,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸,%,爆炸下限为2%(体积分数)。与氧化剂接触猛烈反响。其蒸气比空气重,能在较低处集中到相当远的地方,遇火源会着火回燃。因此试验合成的乙酸乙酯不能直接倒入水池,必需回收处理。
3、阿贝折光仪及折光率测定阿贝折光仪的构造示意图:
底座;
棱镜调整旋钮;
圆盘组〔内有刻度板〕;
小反光镜;
支架;
读数镜筒;
目镜;
观看镜筒;
分界限调整螺丝;
消色凋节旋钮;
色散刻度尺;
棱镜锁紧扳手;
棱镜组;
温度计插座;
恒温器接头;
保护罩;
主轴;
反光镜
测定时,试样置于测量棱镜P的镜面F上,棱镜的折光率大于试样的折光率。假设入射光I正好沿着棱镜与试样的界面F射入,会发生全反射:其折射光为零,入射角90°,折射角为角1’0N’,即临界角。大于临界角的区域构成暗区,小于临界角的构成亮区。
化合物的折光率除与本身的构造和光线的波长有关外,还受温度等因素的影响。所以在报告折光率时
必需注明所用光线(放在n的右下角)与测定时的温度(放在折光率n的右上角)。例如n20=
D
℃时,某介质对钠光(D线)。
物质构造是折光率产生差异的根本缘由。不同的物质有不同的立体构象。这使得物质对光线得吸取程度以及反射程度产生差异,使得折光率产生根本性的差异。
物质的折光率因光的波长而异,波长较长折射率较小,波长较短折射率较大。定时间源通常为白光。当白光经过棱镜和样液发生折射时,因各色光的波长不同,折射程度也不同,折射后分解成为多种色光,这种现象称为色散。光的色散会使视野明暗分界限不清,产生测定误差。阿贝折光仪中所安装的色散
补偿器是为了消退色散。
温度上升折射率减小;(削减)1℃,液体有机化合物的折光率就削减(增加)×10-4~×10-4(为便利起见,一般以4×10-4计算)。不同温度下折光率的转换公式:
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n20
D
=nt
D
+4´10-4(t-20)
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通常,大气压的变化对折光率的影响并不显著,一般只在要求较周密时才加以考虑。
4、试验方法改进及其他合成方法
合成乙酸乙酯有多种方法,最传统的就是以浓硫酸为催化剂,用乙醇和乙酸通过酯化反响合成。此法中所用的浓硫酸对设备腐蚀严峻,易炭化,副反响多,产生的二氧化硫对环境有污染。虽然在试验室还是最常用的方法,但在工业上应用的缺点已经越来越明显。
其他争论比较多的是离子液体催化下的酯化反响和固体酸(包括离子交换树脂)催化下的酯化反响。离子液体作为一种环境友好的溶剂和催化剂体系,具有零蒸汽压、宽液程、良好的溶解性、可设计
性和可循环使用等优越的特性。尤其将离子液体应用在酯化反响体系已经取得了相当可观的争论成果。但是一般的离子液体对水和空气不稳定,酯化反响后难以分别,限制了其在化学反响中的广泛应用。
一般固体酸催化剂多存在着催化剂催化活性下降快,催化效率较低,产物分别困难,后处理较简单等问题。有一种型固体酸,是用价廉、易得的3种无机酸:浓硫酸、磷酸和硼酸,以一种简洁的方法在室温下混和、搅拌与老化,在250~400℃煅烧制得。这种型固体酸对乙酸与乙醇的酯化反响具有很好的催化性能,但制备温度很高。离子交换树脂(大孔聚苯乙烯型)相对于均相催化剂,具有体积受溶剂作用影响小,适于填充柱操作,副反响少,催化剂重复使用率高,易于实现连续化生产等优点,、洗涤等后续处理程序外,还易于保存和运输。但离子交换树脂本钱比较高。
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