文档介绍：现代有机合成实验
---羟基噁二唑衍生物的合成
1) 所需化学试剂:
对羟基苯甲酸甲酯(250g),
水合肼(4×500mL),
无水乙醇(2500 mL),
对叔丁基苯甲酸(250g),
对甲氧基苯甲酸(250g),
对溴苯甲酸(250g),
对***苯甲酸(250g),对***苯甲酸(250g),
对苯二甲酸(250g)
间羟基苯甲酸(250g)
二***亚砜(1000 mL),
N,N-二***酰***(DMF)(4×500mL),
三乙***(500 mL),
石油醚(6×500mL),
乙酸酐(500 mL)
四氢呋喃(500 mL)。
2)所需反应装置:
16台磁力加热电磁搅拌器,250 mL19#单口瓶32个, 250 mL19#三口瓶32个,30个磁子, 氮气包30个,19#回流冷凝管30支,19#蒸馏头 30个,19#真空尾接管30个, 100 mL19#单口瓶60个,250 mL 19#锥行瓶30个。
二、学生分组情况和要求(共32人)
共32人,分8大组进行,每大组4人(分为2小组,每小组2人),合成一个噁二唑衍生物的目标化合物。
每大组合成噁二唑衍生物至少40 g。
如没有达到产品重量和质量要求,成绩考核为不及格,下学年重修
实验时间:7天
(5大组)
在250 mL单口瓶中, g( mol)对羟基苯甲酸甲酯,45 mL水合肼,120 mL无水乙醇。通氮脱氧,磁力搅拌下回流反应24 h,冷却后有大量白色固体析出,抽滤,无水乙醇洗涤,真空干燥,称重,计算产率。. 281-283 ℃。1HNMR (400 MHz, DMSO, TMS,δ,ppm): (s, 1H), (s, 1H),(d, 2H), (d, 2H), (s, 2H)。
***的合成
***的合成
在250 mL单口瓶中加入40 g( mol)对叔丁基苯甲酸,从冷凝管上端迅速加入120 mL新蒸的二***亚砜, 套上干燥管,磁力搅拌,加热回流反应6h,先常压蒸除大量的二***亚砜,减压蒸掉剩余的二***亚砜,得淡黄色液体。冷却,称重,备用。
溴苯甲酰***的合成
,得到淡黄色液体,称重,计算产率。备用。
对***苯甲酰***的合成
,得到淡黄色液体,称重,计算产率。备用。
对甲氧基苯甲酰***的合成
,得到淡黄色液体,称重,计算产率。备用。
对***苯甲酰***的合成
,得到淡黄色液体,称重,计算产率。备用。
4-羟基-二苯甲酰肼衍生物的合成
4-叔丁基-4'-羟基-二苯甲酰肼(ButDBHOH)的合成
在250 mL三口瓶中加入17 g( mol)对羟基苯甲酰肼,先加入180 mL N,N-二***酰***,然后加入20 mL三乙***。缓慢自恒压滴液漏斗中滴加等量的对叔丁基苯酰***。滴加完毕后,加热至80℃反应4 h,反应后溶液呈棕黄色。冷却至室温后,减压蒸出大部分溶剂,将剩余的溶液倒入碎冰中,产生大量白色沉淀