文档介绍：芳香烃的等效氢
卤代芳烃同分异构体数目的书写与判断
河北省宣化县第一中学栾春武
一、等效氢法
“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子,等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。在分析芳香烃的同分异构体数目时,除综合考虑苯环上基团的类别和个数及基团在苯环上的相对位置外,还要充分注意到分子的对称性和思维的有序性。分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”,其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质;在移动原子或原子团时要按照一定的顺序,有序思考,防止重复,避免遗漏,这样就能写全含有芳香环的同分异构体。
例如甲苯和乙苯的在苯环上一卤代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对):
二、定一(或定二)移一法
在苯环上连有两个新的原子或原子团时,可固定一个移动另一个,从而写出邻、间、对三种异构体;苯环上连有三个新的原子或原子团时,可先固定两个原子或原子团,得到三种结构,再逐一插入第三个原子或原子团,这样就能写全含有芳香环的同分异构体。
例如二甲苯的一卤代物的同分异构体的写法与数目的判断:
再如:二***一溴苯的种数,第一步先在苯上进行二***取代,得三种(邻、间、对)二***苯,然后分别对这三种二***苯进行一溴取代,计共有(
2+3+1=6)六种。
三、换元法
芳香烃的苯环上有多少种可被取代的氢原子,就有多少种取代产物。若有n个可被取代的氢原子,那么m个取代基(m<n)的取代产物与(n-m)个取代基的取代产物的种数相同。这其实就是一一对应或互补思考法,又称为换元法,如二甲苯与四甲苯的同分异构体均为三种,他们的数目就相同。
【例题1】已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为:
A苯环上的二溴代物有9种同分异构体,由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体数目有:

解析:根据有机物A的结构可知,苯环上共有六个氢原子可以被取代,由于二溴代物有9种同分异构体,利用换元法知:四溴代物的同分异构体数目也为9种。
答案:A
【例题2】已知苯的一卤代物只有一种,萘是具有对称性结构的稠环芳香烃