文档介绍：感冒了?
该吃药了!
对乙酰氨基酚
指导老师:汤建萍
主讲人:09应化陈婧怡
选题意义:
对乙酰氨基酚是一种常用的解热镇痛药,其解热作用缓慢而持久,与阿司匹林相比,具有刺激性小、极少有过敏反应等优点。此外,它还可用于药物扑炎痛的合成、作为有机合成中间体、照相用化学药品和过氧化氢的稳定剂等。目前,对乙酰氨基酚已成为全世界应用最广泛的药物之一,是国际医药市场上头号解热镇痛药,同时也是我国原料药中产量最大的品种之一。近年来, 随着APAP的新用途的开发, 其需求量相应的增加, 原有的生产工艺和生产规模已经不能满足当前的需要。因此开发新的工艺提高其产量,减少环境污染成为亟待解决的问题。
主要用途
该品为解热镇痛药,国际非专有药名为Paracetamol。它是最常用的非甾体抗炎解热镇痛药,解热作用与阿司匹林相似,镇痛作用弱,无抗炎抗风湿作用,是乙酰苯胺类药物中最好的品种。特别适合于不能应用羧酸类药物的病人。用于感冒,牙痛等症。
对乙酰氨基酚也是有机合成中间体,过氧化氢的稳定剂,照相化学药品。
对乙酰氨基酚也是药理实验中常用于小鼠肝损伤实验动物模型的制备,因此本药不宜长期服用。
学习目标
一、基本信息
二、药物机理
三、合成方法与进展
四、前景
一、基本信息
名称:对乙酰氨基酚
化学名:N-(4-羟基苯基)乙酰胺
又称:对羟基苯基乙酰胺;扑热息痛;对乙酰氨基苯酚;对羟基乙酰苯胺;醋氨酚
化学简称:APAP
英文名称:4-Acetamino phenol;N-(4hydroxyphenyl)-Acetamide;4'-hydroxyacetanilide
分子式:C8H9NO2
分子量:
结构:
(一)物理性质
(二)化学性质
·水解产物呈芳伯氨基特性
药物结构中有酰胺基,在酸性溶液中易水解得其芳伯氨基的产物。因此药物的水解产物可具有芳伯氨基特性反映
·水解产品易酯化
·对乙酰氨基酚水解后产生醋酸,可在硫酸介质中与乙醇反应,发生醋酸乙酯的香味。
·与三氯化铁发生呈色反应
对乙酰氨基酚具酚羟基
二、药物机理
(一)药理毒理
对乙酰氨基酚是非那西丁(phenacetin)的体内代谢产物,属于苯胺类。通过抑制下丘脑体温调节中枢前列腺素合成酶,减少前列腺素PGE1缓激肽和组胺等的合成和释放,PGE1是主要是作用神经中枢,它的减少将导致中枢体温调定点下降,体表温度感受器感觉相对较热,进而通过神经调节引起血管扩张的导致外周血管扩张、出汗而达到解热的作用,其抑制中中枢神经系统前列腺素合成的作用与阿司匹林相似,但抑制外周前列腺素合成作用弱,故解热镇痛作用强,抗风湿作用弱,对血小板凝血机制无影响。口服吸收迅速,完全,在体液内分布均匀,大部分在肝脏代谢,中间代谢产物对肝脏有毒,以葡萄糖醛酸结合物形式或从肾脏排泄,半衰期一般为1-4小时。仅对轻、中度疼痛有效。本品无明显抗炎作用。
急性毒性试验结果:小鼠经口LD50为338mg/kg,腹腔注射LD50为500mg/kg。