文档介绍：芳樟醇的合成及应用
内容:
概述
合成
应用
芳樟醇,C10H18O,学名为3,7-二甲基-1,6-辛二烯-3-醇,是无环单萜醇,属于链状萜烯醇类;无色油状液体,具有铃兰香气;不溶于水,能与乙醇、乙醚混溶。
有一个手性碳原子,具有旋光异构现象,即有左旋芳樟醇和右旋芳樟醇两种,自然界中两种异构体都存在,不同来源的芳樟醇具有不同的旋光性。
1 概述:
目前合成芳樟醇的主要方法有直接提取、化学合成和代谢工程改造。
(1)直接提取法:从自然资源提取萜类物质产量较低、效率低、分离困难等导致提取成本较高,并且需要消耗大量的自然资源,例如,为了提供一位癌症病人治疗所需的萜类物质紫杉酚,砍伐 6 颗生长 100 多年的紫杉树。目前许多稀有自然资源被不断开发利用,环境受到前所未有的破坏。另外,通过利用生物资源获取类异戊二烯化合物易受各种自然因素或者外部环境影响,其产量不稳定,难以按照不同需求而生产。
(2) 化学合成法;
(3) 代谢工程改造;
2 合成:
乙炔-丙酮路线
异戊二烯路线
β-蒎烯路线
α-蒎烯路线
化学合成法:
通过异戊二烯和它的氯化氢加成物的调节聚合反应,可制备出萜的各种氯化物的混合物。后者经水解即得到含芳樟醇的混合物。
异戊二烯路线:
[D].中国化工学会C5馏分分离及高附加值衍生产品生产技术及应用研讨会,2009.
另外, 从异戊二烯出发, 经氢氯化反应、丙酮缩合、乙炔基化及氢化也可以合成芳樟醇。
异戊二烯法:
工业上首先成功的萜类香料合成路线是以β-蒎烯(15)为原料的。β-蒎烯在600℃左右通过反应管可以热解开环得到含有70%—90%的月桂烯(16)产物。从月桂烯出发,经氢氯化反应,其产物(17)在胺与亚铜(Cu+)盐的催化下,用醋酸钠处理所生成的主要产物是芳樟醋酸酯(18),经皂化后,得到芳樟醇的总收率大约为60%。
β-蒎烯路线:
[D].中国化工学会C5馏分分离及高附加值衍生产品生产技术及应用研讨会,2009.
α-蒎烯由Pd-C催化氢化至蒎烷,氧化蒎烷至蒎烷氢过氧化物,再还原得蒎烷醇,在600℃左右,蒎烷醇催化热解成芳香醇。
α-蒎烯路线:
Allandrieu G, Descote G. Bull Soc Chim Fr,1977;(5-6 ),519(Fr).:91078f.