文档介绍：有机化学
Organic Chemistry
延安大学化工学院
有机化学教研室
碳水化合物(糖)是非常重要的一类天然有机物,广泛存在于自然界。葡萄糖、果糖、蔗糖、淀粉、纤维素等都是碳水化合物。在植物中最重要的是纤维素、淀粉、蔗糖。对于一切生物而言,最重要的是葡萄糖。它是植物由二氧化碳和水经光合作用合成的。动物食用的碳水化合物在体内需转化为葡萄糖才可被吸收。葡萄糖以糖元的形式储存于肝脏和肌肉中,在血液中循环于各器官的形式为葡萄糖—血糖。它能给动物以能量,并可通过体内酶的作用转化为脂肪、甾体、蛋白质及其复合物。
概述:
这类化合物为什么叫碳水化合物?
与它的最初分析有关,初期发现这一类化合物的通式是Cm(H2O)n。后来发现虽然一些化合物符合这个通式,但不属于这类化合物,而不符合这个通式的却属于这类化合物。
这类化合物不是碳的水合物,而是多羟基的醛、***。
己醛糖
分子式
有24 = 16对映异构体
葡萄糖是16种异构体之一
己***糖
分子式
果糖是其中异构体之一
分类:
1). 单糖: 不能水解的多羟基醛、***。
2). 低聚糖:能水解为2–10个单糖分子的多羟基醛、***。
3). 多糖:能水解为10个以上单糖分子的多羟基醛、***。
来源:
一. 单糖的结构、构型和构象
1. 单糖的开链结构
最简单的是甘油醛
己醛糖
己***糖
葡萄糖构型:用Fischer投影式表示
糖的****惯命名:根据最高编号手性碳,若羟基在右为D–型,若羟基在左为L–型。
D–(+)–甘油醛
L–(–)–甘油醛
己醛糖16种异构体:8个D–型,8个L–型
D–(+)–阿洛糖
D–(+)–阿卓糖
D–(+)–葡萄糖
D–(–)–古罗糖
D–(+)–甘露糖
D–(+)–塔洛糖
D–(+)–半乳糖
D–(–)–艾杜糖
单糖的一些实验现象用单糖的开链结构无法说明:
①. 变旋光现象
D–葡萄糖在50 ℃以下从水溶液中结晶得α–型葡萄糖,熔点为146 ℃;在98℃以上从水溶液中结晶得β–型葡萄糖,熔点为150 ℃;
α–型葡萄糖配成的溶液:
初比旋光度
+113°
终比旋光度
+°
β–型葡萄糖配成的溶液:
初比旋光度
终比旋光度
+°
+°
②. 一般醛应在干HCl存在下与两分子CH3OH反应生
成缩醛,但D–葡萄糖却只与一分子CH3OH作用生
成稳定的化合物,叫做苷,它对碱稳定,在酸性溶
液中水解成D–葡萄糖和CH3OH。
③. D–葡萄糖具有醛基可被吐伦试剂和菲林试剂氧化,
但却不与饱和NaHSO3加成。
④. 单糖在 IR中没有νc=o吸收,在1HNMR中也无醛基质
子的吸收。