文档介绍：指导老师:郝文燕
实验人员:马双张玉婷陈婧怡
对乙酰氨基酚的制备
选题意义:
对乙酰氨基酚是一种常用的解热镇痛药,其解热作用缓慢而持久,与阿司匹林相比,具有刺激性小、极少有过敏反应等优点。镇痛作用弱,无抗炎抗风湿作用,是乙酰苯胺类药物中最好的品种。特别适合于不能应用羧酸类药物的病人。用于感冒,牙痛等症状。此外,它还可用于药物扑炎痛的合成、作为有机合成中间体、照相用化学药品和过氧化氢的稳定剂等。目前,对乙酰氨基酚已成为全世界应用最广泛的药物之一,是国际医药市场上头号解热镇痛药,同时也是我国原料药中产量最大的品种之一。就在于其在医药上广泛应用,这次开放性实验,我们想引用工业制法,加以改进,通过查阅各种文献,经过探究,从而设计出一个实验室制法,作为学生以后学习药物化学的实验室课程之一,让学生切身体验制作对乙酰氨基酚的过程,使理论与实践相结合,增强学生动手能力和探究能力。
基本性质
一、物理性质
名称:对乙酰氨基酚
名称:对乙酰氨基酚(简称:APAP)
又称:扑热息痛,醋氨酚
分子式:C8H9NO2
分子量:
结构:
性状:棱柱体结晶或白色结晶性粉末。无臭,味微苦
熔点:168-172℃
溶解情况:能溶于乙醇、丙酮和热水,微溶于水,不溶于石油醚及苯
其它性质:-。
二、化学性质
·水解产物呈芳伯氨基特性
药物结构中有酰胺基,在酸性溶液中易水解得其芳伯氨基的产物。因此药物的水解产物可具有芳伯氨基特性反映
·水解产品易酯化
·对乙酰氨基酚水解后产生醋酸,可在硫酸介质中与乙醇反应,发生醋酸乙酯的香味。
·与三氯化铁发生呈色反应
对乙酰氨基酚具酚羟基
探究方法
(1),水30ml,醋酐12ml,轻轻振摇成均相,再于80℃水浴中加热30min,放冷,析晶,过滤,滤饼以10ml冷水洗2次,抽干,干燥,得对乙酰氨基酚粗品约12g。
(2)精制:于100ml锥形瓶中加入对乙酰氨基酚粗品,每克用水5ml,加热使溶,稍冷后加入活性碳1g,煮沸5min,,趁热过滤,滤液放冷析晶,过滤,%亚硫酸氢钠溶液5ml分2次洗涤,抽干,干燥,得白色的对乙酰氨基酚纯品约8g,-170℃。
对乙酰氨基酚的制备
总流程:
对氨基酚、水、醋酐→反应30min→放冷→析晶→过滤→洗涤→抽干→干燥→粗品→水溶→活性炭,煮沸→亚硫酸氢钠→趁热过滤→析晶→过滤→亚硫酸氢钠溶液分2次洗涤→抽干→干燥→纯品
反应方程式:
对氨基苯酚制备
对氨基苯酚(p--Aminophenol,又名对羟基苯胺,简称PAP )是一种重要的精细化工产品,主要用于染
料工业生产偶氮染料、硫化染料、酸性染料和毛皮染料;在医药工业中用于制造补热息痛、安妥明等药物,
消耗量很大;在橡胶工业中用作防老剂;此外还可用于甲醛贮藏的阻聚、抑制金属腐蚀、尿素加成反应等
过程,还用作丙烯腈二聚催化剂以及感光材料和石油添加剂等等。
PAP 为白色或棕色针状或片状晶体,具一定毒性,被皮肤吸收会引起皮炎、高缺血红蛋白症和哮喘,
性质简介
一、对氨基苯酚制备方法的选择
通过查阅各类文献了解到PAP 的生产有不同的原料路线,如苯酚、对硝基苯酚、硝基苯、苯胺等,相应工艺路线也有很多。所以制备方法众多,但各具优缺点。因此,我们要从中选出一种操作方式不是很复杂,设备要求不高,原料易得,环境污染较小,安全性较高,有希望拓展到学校,让大多数学生可以亲自动手做,作为一堂实验课开设的方法。
以下将分析几种经过挑选下来的方法优缺点,选出一种最佳方法进行深入探讨,实验。
(一)铁粉还原法
以对硝基苯酚为原料还原制得。
反应原理:
以对硝基苯酚为原料, 在98 e 下将其加人含有铁粉和盐酸的水溶液中, 经铁粉还原后, 将铁泥滤除, 母液中加人焦亚硫酸钠, 再冷却至5 ℃,滤液冷却结晶, 再经重结晶、干燥等步骤制得成品。
分析:铁粉还原法生产工艺简单、设备投资较小、回收期短,但规模小、成本高、污染严重。种种因素表明,该方法淘汰。