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第 31卷第 2期南京师大学报(自然科学版) Vol. 31 No. 2
2008年 6月 JOURNAL OF NANJ ING NORMAL UN IVERSITY(Natural Science Edition) Jun, 2008
能分离手性化合物的固定相—环糊精
王东新
(南京师范大学化学与环境科学学院,江苏南京 210097)
[摘要] 介绍了环糊精类化合物在色谱手性分离中的应用及其结构与特性. 简单讲述了目前对环糊精能进行
手性分离的原因的几种解释. 分析了环糊精衍生物的种类及其在手性分离中的应用,特别是近年来,一些新的环
糊精固定相2和2一些新方法的使用,使得环糊精的手性分离范围进一步拓宽.
[关键词] 环糊精,手性分离,对映体
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[中图分类号] O658 [文献标识码] A [文章编号]1001 4616 (2008) 02 0069 06
Cyclodextr in : The Sta tionary Pha se for Ch ira l Separa tion
W ang Dongxin
( School of Chem istry and Environmental Science, Nanjing Normal University, Nanjing 210097, China)
Abstract: The construction and p roperties of cyclodextrins are reviewed. The possible mechanism of chiral separation of
cyclodextrins is exp lained briefly. The derivatives of cyclodextrins and their app lications in chiral separation are intro
duced. In recent years new derivatives of cyclodextrins and app lication of new methods expanded the area of chiral sepa
ration of cyclodextrins.
Key words: cyclodextrins, chiral separation, enantiomers
手性化合物是化学中的一种奇特的现象. 一种手性化合物的两个互为对映体的分子中原子的种类与
个数完全一样,原子连接的顺序也完全一样,但它们却是两种不能重合的分子. 它们互为镜像,就像左、右
手互为镜像一样. 它们在药理学性质上有重大差异,有些手性分子药物的一个对映体有很好的药效,而另
一对映体却没有药效甚至有毒性,因而分析药品中两种异构体的含量意义重大. 但是两者物理化学性质极
其相似,分离比较困难. 色谱手性分离技术就是解决这一问题的有效手段. 除了对药物对映体的测定分析,
环境分析、地质分析、食品工业、化工生产中的不对称合成都和手性分离技术关系密切. 手性分离可以是气
相色谱、液相色谱,也可以是毛细管电泳等. 气相色谱手性分离具有快速、灵敏、准确的优点,但是对热稳定
性差、难以挥发的化合物不适用. 在手性分离中选择合适的手性分离剂至关重要,而环糊精( cyclodextrin,
CD)类的化合物就是其中的首选.
1 环糊精的结构与特性
环糊精是 D 吡喃葡萄糖单元通过 1, 4 糖苷键联结成的环状低聚糖. 可用作色谱固定相的分别含 6、7、
8个葡糖,称为α、β、γ环糊精. 环糊精的结构是一个中空的圆台,如图 1所示.
CD分子空腔的内表面不含羟基,具有疏水性;而在外表面的大口端有 2 位和 3 位的仲羟基,小口端
有 6 位的伯羟基. 外表面有亲水性. 母体环糊精熔点高(290℃) ,成膜性差,广泛使用的β环糊精水溶性不
好,因而 CD的母体通常不适宜作为气相色谱的固定相使用. 为了作为固定相使用,可将羟基醚化或酯化,
可以降低熔点,改善水溶性,提高其可涂渍性与成膜性,以使其适合作气相色谱的固定相.
收稿日期: 2007 09 07.
基金项目:教育部“211工程”资助项目.
通讯联系人:王东新,副教授,研究方向:气相色谱的制备新方法与色谱分离. E mail: dongxinw@ sohu. com
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