文档介绍：对乙酰氨基酚的合成
物理性质:
白色结晶性粉末,无臭,味微苦。从乙醇中得棱柱体结晶。易溶于热水或乙醇,溶于丙酮,微溶于水,不溶于石油醚及苯。熔点168~171℃。(21/4℃)。-。
1 以硝基苯为原料
优点:流程短,原料易得,三废相对较少,从起始原料硝基苯到终产物可采用“一锅煮”法,收率尚可;缺点:原料硝基苯为易燃易爆液体,毒性大。浓硫酸随原料进入反应系统后与钯反应,使Pd/C催化剂失活[5],工艺不稳定,且提取时用的苯胺溶液易燃,有腐蚀性,属高毒化学品,可污染水体。
2 (1)以对硝基酚为原料
优点:可采用“一锅煮”法,不需分离纯化对氨基酚,避免了中间体对氨基酚的氧化,简化了工艺路线,降低了生产过程中的杂质含量,提高了产品纯度,产品质量和外观都有很大提高。反应可在固定床反应器或反应釜中进行,产物可以连续移出,适于大规模工业化生产,是目前国内外大力提倡的合成方法;缺点:酰化加热140 ℃,温度略高。
(2)以对硝基酚一步合成法
因为对硝基酚性质稳定, 有利于工业化生产, 故选用对硝基酚为原料。
.(3)以硝基酚为原料
以PN P 为原料, 在醋酸和醋酐混合液中, 用5%PdöC 作催化剂, 催化氢化继而乙酰化, 一步合成
A PA P, 总收率为80 %。美国专利采用5 % PdöC催化剂将PN P 还原一半后加入乙酐, 使加氢与酰化同时进行, 总收率为81. 2 %。
以对硝基酚为原料, 对硝基酚氢化、酰化一步合成对乙酰氨基
主反应:
副反应::
此工艺由于避免了分离和提纯容易被氧化的中间体对氨基酚, 不但缩短了工艺路线, 而且
减少了对氨基酚的氧化, 从而减少了杂质的生成量,产品APAP 的质量、纯度、颜色及外观都很好,缺点:该反应是复杂的多相催
3 以对氨基酚为原料
微波辐射是新兴的绿色合成技术,微波能量能穿过容器直接进入反应物内部并只对反应物和溶剂加热,且加热均匀,防止反应物和产物因过热而分解。反应时间短,收率较高,操作简单,能耗小,污染少。
4 以对羟基苯乙酮为原料
优点:副产物少,产品后处理简单,污染小,成本低、收率较高( %× %= %),产品纯度高;缺点:起始原料对羟基苯乙酮来源较少,价格较高。肟化使用的盐酸羟胺毒性大,有刺激性。若使用强无机质子酸作为催化剂[15],腐蚀设备较重且分离困难。若使用Hβ分子筛作催化剂,则制备催化剂的时间太长。但可, 取得了较好的效果。
5 (1)以苯酚为原料
优点:原料易得,价格低廉,污染较小;缺点:反应步骤多,原料、试剂品种多,致后处理繁琐,总收率太低(以苯酚计82 %× %× %× %= %)。
(2) 以苯酚为原料, 以聚磷酸为催化剂, 与冰醋酸和NH2OH 的衍生物或盐, 在80 ℃反应后用冰水处理, 再用10 % N aOH 调节pH 值到4, 经回流、冷却、萃取等步骤得A PA P, 纯度可达98 %。
6. 对苯二酚与乙酰胺直接缩合
对苯二酚和乙酰胺在ZSM 5 分子筛的催化下,在真空Cariu s 管中, 3 0 0 ℃反应1 h 可缩合得到A PA P, 转化率为93. 6 % , 摩尔选择性为45.