文档介绍：实验七乙酰苯胺的制备
一、实验目的
1、了解酰化反应的原理和酰化剂的使用;
2、掌握易氧化基团的保护方法。
二、实验原理
胺的酰化在有机合成中有着重要的作用。作为一种保护措施,一级和二级芳胺在合成中通常被转化为它们的乙酰基衍生物以降低胺对氧化降解的敏感性,使其不被反应试剂破坏;同时氨基酰化后降低了氨基在亲电取代反应(特别是卤化)中的活化能力,使其由很强的第Ⅰ类定位基变为中等强度的第Ⅰ类定位基,使反应由多元取代变为有用的一元取代,由于乙酰基的空间位阻,往往选择性的生成对位取代物。
用冰醋酸为酰化剂制备乙酰苯胺。
加热
芳胺可用酰氯、酸酐或与冰醋酸加热来进行酰化,使用冰醋酸试剂易得,价格便宜,但需要较长的反应时间,适合于规模较大的制备。酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂。用游离胺与纯乙酸酐进行酰化时,常伴有二乙酰胺[ArN(COCH3)2]副产物的生成。但如果在醋酸-醋酸钠的缓冲溶液中进行酰化,由于酸酐的水解速度比酰化速度慢得多,可以得到高纯度的产物。但这一方法不适合于硝基苯和其它碱性很弱的芳胺的酰化。
三、基本操作训练
【操作步骤】
按要求搭建好装置。、(),加热使反应物微沸15min。然后逐渐缓慢升温,并将温度维持在100-110°C之间约1小时。当温度计读数下降,表示反应已经完成。趁热将反应物倒入20mL冷水中,冷却析出固体。将固体过滤,然后重新用热水溶解进行重结晶,即得到乙酰苯胺。
苯胺、冰醋酸、锌粉
反应液
白色固体
乙酰苯胺
100℃
蒸馏,除去水和过量HOAc
冷却,抽滤
趁热倒入水中
洗涤
重结晶,抽滤
【实验流程】

四、实验关键及注意事项
1、圆底烧瓶上加装短的刺形分馏柱,实验效果好。
2、反应过程中,温度的控制利于反应进行。
3、重结晶基本操作的熟悉及使用。
五、主要试剂及产品的物理常数:(文献值)
名称
分子量
性状
折光率
比重
熔点℃
沸点℃
溶解度:克/100ml溶剂
水
醇
醚
苯胺

液体

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