文档介绍：药物合成反应论文题目:用Witting反应试剂制备烯烃化合物系别:化学化工学院专业:应化制药年级:10级学生:王威焱指导老师:柴军红完成时间:2012年6月12日用Witting反应[1]合成烯烃化合物摘要:利用Witting反应合成烯烃化合物。关键字:Witting反应叶立德机理合成Abstract::ThereactionofWittingYlideMechanismSynthesis前言::又称Witting试剂,由三苯基磷与有机卤化物作用生成季磷盐—烃(代)三苯基卤化磷盐,再在非质子溶剂中加碱处理,失去一分子HX可得。在其中存在着一个缺点子的磷原子(带正电荷)和一个多电子的碳原子(带负电荷),具有这种结构的化合物称内鎓盐,也称Ylide。[2]反应无水条件下进行,所得Witting试剂对水、空气都不稳定,因此在合成时一般不分离出来,直接进行下一步与醛、酮的反应。Witting试剂的反应活性和稳定性随着α-碳上的取代基不同而不同。若取代基为H、脂肪烃基、脂环烃基等,及稳定性小,反应活性高;若为吸电子取代基,则亲核活性降低,但稳定性增大。所以因其稳定性与活性不能一致,随着发展现今改良很多,如磷酸酯稳定性好活性大。:Witting试剂中带负电荷的碳原子对醛酮的羰基做亲核进攻,形成内鎓盐和氧磷杂环丁烷中间体,进而经顺式消除分解成烯烃和氧化三苯膦。应用一:Witting反应条件较温和,收率较高,生成的稀键处于原来的羰基位置,一般不会发生异构化,可制备环外双键化合物。二:其反应的立体选择性,根据改变反应试剂和条件生成Z型或E型异构体(其组成比例接近1:1)。三:与α,β-不饱和醛反应时,不发生1,4加成,双键位置固定,这一特性可合成许多共轭多烯化合物等。[3]例由此Witting反应应用较广,更好的制备多种烯烃化合物。结论:Witting反应是制备烯烃的重要反应。以烯烃为原料合成的物质在我们生活中几乎无处不在。