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臣心一片磁针石，不指南方不肯休。——文天祥
有机化学实验
实验项目名称：环己酮的制备
: .
乐民之乐者，民亦乐其乐；忧民之忧者，民亦忧其忧。——《孟子》
1、学习有仲醇氧化制备酮的原理和方法
2、学习简易水蒸气蒸馏提纯有机物的方法及原理
实验原理：
主反应：
副反应：
实验仪器、试剂名称：
实验仪器： 150ml 三口圆底烧瓶、 25ml圆底烧瓶、沸石、 750 弯管、
300°温度计、直型冷凝管、空气冷凝管、接液管、分液漏斗、玻璃
棒、小烧杯、石棉网、酒精灯、铁架台、 101-3 型电热鼓风干燥
箱。
主要药品：
环己醇 5g
重络酸钠
（Na Cr O）
2 2 7 2 : .
先天下之忧而忧，后天下之乐而乐。——范仲淹
5ml
（ ）
甲醇、精盐、无水硫酸镁
实验步骤：
1、在 150ml 圆底烧瓶中加入 30ml 冰水，摇动并缓慢加入 5ml 浓硫
酸，充分混合后，加入 环己醇，将其冷却至 150C下；
2、在烧杯中将 Na Cr O溶于 8ml 水中，在冷水中冷却到
2 2 7 2
150C以下；
3、将 2 中溶液分批加到 1 中，并不断摇动使其充分混合。氧化反应
开始后温度上升，溶液由橙红色变为墨绿色（低价铬盐），当温度
升到 550C时，适当冷却，保持温度在 55~60 0C之间；当橙红色完全
消失后，加入下一批，待 2 中溶液全部加完，直到温度有自动下降
的趋势，继续摇动 5 分钟；此时溶液为含有少量黄色的墨绿色；
4、在 3 中加 1ml 甲醇，以还原未反应的氧化剂，使溶液完全变为墨
绿色；
5、在烧瓶内加入 30ml 水及 1~2 粒沸石，安装蒸馏装置（如下
图），加热蒸馏，把环己酮和水一起蒸馏出来，直到蒸出液不在浑
浊后在多蒸馏 3ml ；
6、用约 4~5g 食盐饱和流出液，搅拌使食盐溶解。在分液漏斗中分 : .
博观而约取，厚积而薄发。——苏轼
。
7、用空气冷凝管（如下图）蒸馏，收集 116~144 0C的馏分；
8、记录实验数据，整理实验仪器及实验桌面，离开实验室。
数据记录：
环己酮蒸馏温度范围： 116~144 0C
环己酮产量：
数据处理
按理论要求，环己酮蒸馏温度范围应为 150~156 0C，而本次实验
的温度范围为 116~144 0C，存在一定的误差，见实验分析。
由公式：
得：m =98/(100/5)=
环己酮
由此得到其产率为： w=（ ）*100%=%
1
误差 =（|-|/ ）*100%=%
1
相对于课本数据，其产率为： w=（ ）*100%=%
2
误差 =（|-|/ ）*100%=%
2
: .
吾日三省乎吾身。为人谋而不忠乎?与朋友交而不信乎?传不习乎? ——《论语》
结论：通过实验，得到环己酮的产量为 ，产量温度为
116~144 0C。
分析：经过数据处理，把实验数据与理论值比较，存在较大误
差：
对温度：在操作过程中实验室温度约为 20 度，而实验环境的密
封性又不是很严密，此为其一；再次是当蒸气传到温度计时，由于
实验条件的限制，温度已经有所下降，在温度计套筒上有部分蒸气
开始冷凝，从而影响温度的准确记录。
对产量：在实验过程中，因为产物不仅有环己酮，也有环己烯
等副产物生成，再次是氧化还原反应进行的过程中，氧化物与还原
物并没有完全反应，为此，产物低于理论产量，存在实验误差。
思考与讨论
1、在加重络酸钾溶液的过程中，为什么要待反应物的橙红色完全消
失后，方能加加下一批重络酸钾？在整个氧化反应过程中，为什么
要控制温度在一定的范围？
答: （1）重铬酸钾的氧化性比较强，若一次加入太多，环己醇将氧
化成环己酮，并进一步氧化开环生成己二酸，所以加入重铬酸钾时
要分批加入，防止过度氧化。
（2）橙红色消失是重铬酸钾反应完全的标志。
（3）如果温度过高的话，环己酮会被氧化形成己二酸，热的重
铬酸钠的氧化性太强。控制温度能减少副产物的生成。
2、如果从反应混合液中溜出过多的溜出液，会有什么结果？如何弥
补？
答: 蒸出液过多的话里面含有大量的水分和醋酸，可以多加一些无 : .
去留无意，闲看庭前花开花落；宠辱不惊，漫随天外云卷云舒。——《幽窗小记》
3、从反应混合物中分理出环己酮，除了采用水蒸气蒸馏法外，还可
采用何种方法？
答: 从反应混合物中分理出环己酮，除了采用水蒸气蒸馏法外，还
可采用 直接分液萃取法。