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来 源 与 应 用
十九世纪初,由于冶金工业的发展,需要大量焦碳,生产焦碳的重要措施是煤的干馏,即对煤隔绝空气加强热。
历史回忆
煤的干馏除得到焦碳外还能获得有用的煤气,但同步却生成一种黑糊糊,粘乎乎有特殊臭味的油状液体!人们把它称作煤焦油。
当时,煤焦油被当作废物扔掉,污染环境,导致公害。伴随炼焦工业的发展,煤焦油的堆积也愈来愈严重,煤焦油的运用就成为当时生产中迫切需要处理的一种重要的环境和社会问题。
历史回忆
后来,以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了爱好并从煤焦油中分离出了以芳香烃为主的多种重要芳香族化合物,又以这些芳香族化合物为原料合成了多种染料、药物、香料、炸药等有机产品。到十九世纪中叶,形成了以煤焦油为原料的有机合成工业。
历史回忆
大概到了1930年,由煤生产苯已经发展成为世界性的大吨位工业。1940年以来,通过石油催化重整生成苯、甲苯、二甲苯等;烃裂解制乙烯时,裂解汽油副产物中含芳烃达40——48%,因此石油也成为芳香烃的重要来源。
历史回忆
一、芳香烃的来源
起初源于:煤焦油。
现代来源:石油化学工业中的催化重整和裂化。
有机原料应用最多的芳烃:苯、乙苯、对二甲苯等。
CH3
CH3
—CH3
—CH2
—CH3
—CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
2、苯及其同系物通式:
CnH2n-6 (n≥6)
1、苯的同系物:只有一种苯环,并且苯环上的氢原子被烷基替代而得到的烃。
二、苯的同系物
你能根据同系物的定义用数学的方法确定苯的同系物的通式吗?
想一想
总结特点?
如:
:
:
?
—OH
—CH3
—CH3
—CH3
CH CH2
—NO2
⑦
①
②
③
④
⑤
⑥
C
O
OH
① ② ③ ④ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨
② ③ ④ ⑧ ⑨
② ③ ⑧
练一练
⑨
⑧
观测与思考
,向其中加入2ml苯,再加入3-5滴
酸性高锰酸钾溶液,振荡试管,观测现象。
,向其中加入2ml甲苯,再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液,振荡试管,观测现象。
,向其中加入2ml二甲苯,再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液,振荡试管,观测现象。
?完毕下表。
酸性高锰酸钾溶液褪色(较慢)
酸性高锰酸钾溶液褪色(较快)
酸性高锰酸
钾溶液不褪色
苯不能被酸性高锰酸钾氧化
?
?