文档介绍：2001 年 12 月中国粮油学报 Vol. 16 ,No. 6

第 16 卷第 6 期 Journal of the Chinese Cereals and Oils Association Dec. 2001
松香酰基复合氨基酸表面活性剂的合成研究
谢文磊
(郑州工程学院化学化工系,郑州 450052)
摘要以菜籽粕和松香为原料,经菜籽粕的水解、松香酰***化和缩合反应等合成了 N - 松香酰复合氨
基酸表面活性剂。实验结果表明,松香与三***化磷反应制取松香酰***的收率在 85 %以上。菜籽粕用 6mol/ L
的盐酸在 105 ℃~110 ℃下水解 18h 制得复合氨基酸溶液,氨基酸得率为 89 %。松香酰***与复合氨基酸进行缩
合反应合成了松香酰基复合氨基酸,通过正交回归试验确立的最佳工艺条件为松香酰***与氨基酸摩尔配比为
1. 38∶1 ,反应温度 22 ℃,反应时间 4. 78h ,pH7~8 ,以***/ 水(v/ v) 1∶1 为混合溶剂,转化率达到 85. 3 %。合成产
品具有良好的表面活性。
关键词松香酰氨基酸表面活性剂合成性质
0 前言 1 试验材料与方法
氨基酸系表面活性剂具有低毒、低刺激性、良好 1. 1 主要实验药品及仪器
的抗菌性和可生物降解性等特点,广泛应用于化妆菜籽粕:工业级,粗蛋白含量为 43 % ,河南信阳
品和洗涤剂等领域。N - 脂肪酰基氨基酸及其盐类县油厂生产。
〔1〕
是氨基酸类表面活性剂的主要品种。制备氨基酸三***化磷:分析纯,北京高利精细化学品有限公
系表面活性剂多采用合成氨基酸,存在原料价格高、司。
供应稳定性差和产品性能不全面等缺点。我国每年市售一级松香;其他试剂均为分析纯。
生产约 400 万吨菜籽粕,由于其中含有硫代葡萄糖 pH - 25 型酸度计,其他均为实验室常规仪器。
苷,它在酶的作用下可分解为具有毒性的异硫***酸 1. 2 合成原理
酯、恶唑烷硫***、硫***酸酯和***类物质,使其应用受 1. 2. 1 松香酰***化
到限制。研究表明,菜籽粕在一定条件下水解,其中 3RCOOH + PCl3 3RCOCl + H3 PO3
的毒性物质可以有效地除去,可作为丰富的廉价的 R :松香酸骨架
〔2〕
复合氨基酸来源。 1. 2. 2 缩合反应
松香是由天然松脂提炼制得,其主要成分是松①NaOH ②HCl
R’ CH COOH + RCOCl R’ CH COOH
香酸。利用松香酸具有的活性基团,可以合成一系
列与天然脂肪酸类结构相似的表面活性剂,这类表 NH2 NHCOR
面活性剂一般具有良好的生态性能〔3〕。本文利用菜还可能存在松香酰***的水解和松香酰***与氨基
籽粕和松香为原料,经菜籽粕水解、松香酰***化,缩酸的羧基生成酐的两个副反应。这些反应(包括主
合反应等合成了 N - 松香酰复合氨基酸表面活性剂, 反应) 均属于亲核取代反应。一般来讲,***基中氮亲
并对其表面活性进行了测定。这项工作对于充分利核性比 OH - 和 COO - 的亲核性强,因此反应体系应
用我国丰富的菜籽粕和松香资源及提供新型表面活以主反应为主。然而副反应的存在将降低酰***化产
性剂具有一定的实际意义。品的产率和纯度,增加分离困难,为此需控制反应条