文档介绍：第五章旋光异构
一物质的旋光性和比旋光
二分子的手性与旋光异构
物质的旋光性与分子结构的关系
含有一个不对称碳原子化合物的旋光异构
含两个不对称碳原子化合物的旋光异构
环状化合物的立体异构
不含手性不对称碳原子化合物的旋光异构
旋光异构体相互关系的确定
三外消旋体的拆分
四烯烃加成反应的立体化学
同分异构的分类
构型
一物质的旋光性
1. 平面偏振光

通过尼可尔棱镜后在一个平面振动的光叫平面偏振光。
2 . 旋光活性与旋光性物质
旋光活性:某些物质能使平面偏振光的偏振面的发生左右偏转的现象。
旋光性物质:具有旋光活性的物质。
左旋:使偏振光振动平面逆时针旋转。用“-”表示。
右旋:使偏振光振动平面顺时针旋转。用“+”表示。
3 旋光仪
4. 旋光度和比旋光度
旋光度:物质使偏振光振动平面旋转的角度。用“α”表示。
影响旋光度的因素
溶液浓度、盛液管长度、温度、光波波长、溶液的性质等。
比旋光度:1ml溶液含1克旋光性物质,放在1分米的样品管中测得的旋光度。
C:溶液浓度,单位:g/ml
l:液体柱长度,单位:dm(分米)
二物质的旋光性与分子的手性(一) 物质的旋光性与分子结构的关系

实物与镜影不能重叠的特点。左手放在镜子前面,在镜中出现的影像恰于右手相同,两只手的关系可以比喻为“实物”与“镜影”的关系,它们之间不能完全重叠。
COOH
COOH
H
H
OH
CH3
OH
CH3
乳酸的(a)和(b)呈实物和镜影的关系,但又不完全重叠, 乳酸是手性分子。
(a)
(b)
任何一个不能和它的镜影完全重叠的分子,就叫手性分子。手性与分子的对称性相关,不对称分子具有手性。
一般说来,凡具有手性的分子就有旋光活性。
2 对称因素
1) 对称面
设想分子中有一个平面,可以将分子分成互为镜象的两半,这个面称为对称面。
反—1,2—二氯乙烯
H
H
Cl
Cl
对称面
二氯甲烷
对称面
H
H
Cl
Cl
CH3
CH3
H
H
H
H
Cl
Cl
O
2)对称中心
从分子中任何一个原子或原子团向中心点做连线,延长此连线至等距离处,若出现相同的原子或原子团,那么该点就叫做分子的对称中心。
1,3-二甲基-2,4-二氯环丁烷