文档介绍：第六章卤代烃
一卤代烷烃分类、命名
卤代烷烃性质、亲核取代反应
亲核取代反应的历程(SN1、SN2),立体化学-瓦尔登转化
不同卤代烃SN反应的活性比较
消除反应、与金属的反应
亲核取代反应与消除反应的关系
二卤代烯烃和卤代芳烃
分类、命名
不同烃基机构卤代烃SN反应的活性比较
第六章卤代烃
第一节卤代烷烃
一卤代烷烃分类
1卤原子不同 F-X Cl-X Br-X I-X
2卤原子数目多少
3碳原子级数不同伯卤代烷烃 R-CH2-X
仲卤代烷烃

叔卤代烷烃
二卤代烷烃命名
1 普通命名
CH3Cl 一氯甲烷
甲基氯仲丁基溴
CHCl3 三氯甲烷氯仿 CHI3 三碘甲烷碘仿
2 系统命名
2-甲基-5-氯己烷
1 -甲基- 3 -氯环己烷
2,3-二甲基-4-溴戊烷
4-甲基-2-乙基-1-溴戊烷
写出顺-1-氯-2-溴环己烷优势构象
R-2-甲基-1,2-二溴丁烷
1 亲核取代反应
C-X异裂的活性次序是RI>RBr > RCl > RF C-X键的极性强弱次序是RCl > RBr > RI
原因: 碘的原子半径最大,C-I键间的电子云的重叠程度低,核对外层电子的引力小,易于极化,易于断裂。
NH3 -- -OH -OR
三卤代烷烃化学性质
①被-OH取代(水解反应)
有时也可写为:
这是由卤代烃制备醇的一种方法。例如:
②被烷氧基-OR取代(威廉逊成醚法)
R-X + Na-OR, R-OR, + NaX
有机合成上常用该反应来增长碳链,制备比原来的卤代烃多一个碳原子的羧酸。
③取代(增碳反应)
CH2=CH2 丙酸(CH3CH2COOH)
CH2=CH2 CH3CH2X
H2O
H+
HX
CH3CH2COOH
④被-NH2 或NH3 取代
R-X + NH3 R-NH2 + HX