文档介绍：2018/5/18
学****目的
通过学****硝化反应的基本原理、常用硝化剂的特性、反应条件及影响因素、安全操作等知识,掌握硝化在药物合成中的应用及限制,达到根据制备目的选择适宜硝化剂及反应条件,并能进行安全操作的目的。同时,学****亚硝化反应的特点、应用及安全操作方法。
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知识要求
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,掌握硝化反应的条件和主要影响因素;
;
,了解亚硝化的操作方法及终点控制方法。
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能力要求
、反应条件的控制原理以及副产物产生的原因;
,制备邻硝基乙酰苯***的反应操作及分离纯化技术。
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第八章硝化反应和亚硝化反应
一、硝化反应的概念

二、常用硝化试剂
第一节概述
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一、硝化反应的概念
硝化反应(Nitration Reaction)是指有机化合物分子中引入硝基( )的反应。
硝基可与有机化合物中的碳原子相连,形成硝基化合物;也可以与氧原子相连,形成***酯类化合物;还可以与氮原子相连,形成硝***等。
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一、硝化反应的概念
-硝化反应
应用较多的是芳环上的硝化,以硝基取代芳环上的氢,形成芳香硝基化合物。例如:
除了苯及其衍生物可以发生硝化反应外,其他芳环或芳杂环同样能发生类似的硝化,活性亚***上也可以发生硝化反应。如丙二酸二乙酯的硝化。
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一、硝化反应的概念
-硝化反应
氧硝化反应是指硝基与氧原子相联的硝化反应。硝基通常是与醇羟基的氧原子相连接,形成***酯类化合物。如:抗心绞痛药***异山梨酯的合成。这种硝化反应的本质是无机含氧酸与有机醇在酸性介质中进行的酯化反应。
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一、硝化反应的概念
-硝化反应
即硝基与氮原子相连的硝化反应,如吗啉的硝化。
因为氮原子上的硝化反应并不多见,氧硝化反应的本质又是酯化反应。所以本章所讨论的硝化反应主要是芳环上的硝化反应。
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硝化剂是以***或氮的氧化物( )为主体,与强酸(多为硫酸)、有机溶剂(多用醋酸)等物质组成用以硝化反应的试剂。
常用的硝化剂及其活性顺序是:
***﹤***-醋酐﹤***-硫酸﹤***盐-硫酸
工业上首选硝化剂:***-硫酸,
应用面最广的硝化剂:***-醋酐。
二、常用硝化试剂
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二、常用硝化试剂
1. ***可分为浓***和稀***
(1)浓***
浓***的硝化反应机制是典型的亲电取代反应,反应的第一步是亲电离子的形成。
当用浓***、纯***或发烟***作硝化剂时,它们主要以分子状态存在,只有很少的分子按下列方式解离成硝酰离子。