文档介绍：一、前言
根据世界粮农组织统计,由于各种病、虫、草害的侵扰,给农作物造成的损失, 大体相当于世界每年收获量的三分之一。病、虫、草等有害生物灾害,是制约世界各国农业发展最复杂多变而难以克服的长期性重要障碍,有害生物的防治是全球植保界一直在不懈努力攻克的重大课题。
虽然农药对于农作物的增产增收起着至关重要的作用,但是它对人类的健康的危害以及环境的破坏是显而易见的。就我国农药产品结构分析,杀虫剂产量一直占农药总产量的 70%以上,以有机磷、氨基甲酸酯等高毒农药为主,高毒农药使用量占总使用量的 30%以上,高毒农药己经成为我国农产品出口的重要壁垒。据估计, 2008 年国外的技术性贸易壁垒尤其是“绿色壁垒”给中国农产品出口造成的直接
和间接损失在 550 亿美元左右,而且呈增长趋势。进入 21 世纪以来,世界各国倡导的主题是环境保护和可持续发展,形势要求我们必须不断地开发对环境友好的超高效、低毒、安全的绿色农药,淘汰高毒、高污染的高毒农药,因此开发绿色杀虫剂迫在眉睫。噁二嗪类杀虫剂是继除虫菊酯、吡虫啉等杀虫剂之后人们发现的具有划时代意义的新型杀虫剂。
茚虫威(indoxacarb)是美国杜邦公司开发的新型噁二嗪类(oxadiazine)杀虫剂。已在美国、澳大利亚、中国等国作为“降低风险产品”(reduced-risk product) 注册。茚虫威为钠通道抑制广谱杀虫剂,它基于一种新的杀虫作用机制,即阻断神经细胞的钠离子通道,因此减少了和常用杀虫剂(如除虫菊酯、有机磷以及氨基甲酸酯类杀虫剂)发生交互抗性的可能。茚虫威本身是一种前体杀虫剂,通过在昆虫体内代谢去除酰胺氮原子上的甲氧羰基(- COOCH3)后转化为活性化合物。它在广谱范围内具有很高的杀虫活性而且融合了环境相容性好、对哺乳动物毒性低和对鸟类、鱼类以及益虫安全的优点。因此,它作为替代有机磷杀虫剂的理想品种之一,是昆虫控制史上的一个重大突破。它展示了一种全新的杀虫作用机制,已成为目前研究的热点和受到广泛关注的产品。
二、文献综述
、茚虫威介绍
化学名称:(S)-7-氯-3, 5-二氢-2-[[甲氧基羰基[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基]
甲酰基]茚并[1,2- e][1 ,3, 4- ] 噁二嗪- 4a(3H)-羧酸甲酯。英文名:methyl
(S)-7-chloro-3,5-dihydro-2-[[methoxycarbony[(4-trifuoromethoxy) phenyl]amino]carbonyl]indeno[1,2-e-][1,3,4]oxadiazine-4a(3H)-carboxylate
化学结构式:
O
Cl 5 O
α
* 4 O
3
N

OCF3
N
O
Indoxacarb
分子式:C22H17CIF3N3O7,
相对分子量质量
茚虫威结构中仅 S 异构体有活性,R 异构体没有活性。其中 DPX-JW062 为 S 异构体和 R 异构体的比例为 1:1;DPX-MP062为S 异构体和R 异构体的比例为 3:1; DPX-KN127 为 R 异构体;DPX-KN128 为 S 异构体。实际应用的有效成分为 DPX-KN128。
茚虫威
1
在 25℃时的溶解度,水 , 甲醇 103g/L,乙腈 139g/L,丙酮
>250g/L。
2. 1. 1、专利登记情况
专利名称: ARTHROPODICIDAL CARBOXANLIDES
专利号: W09211249 专利公开日: 1992-07-09
专利申请日 1991-12-21
专利所有人: 美国杜邦公司
目前公开的专利号有 US5462938 AU659121,AU9127091,BG97888,BR107246, 10344688,EP0565574,ES2077392T,HU65223,IL100429, JP2669933B2,JP6504777T,KR178062,NZ241072,RU2096409,TR25739,BG61264, DE69111827D。
2. 1. 2、理化性质
DPX-KN128 纯品含量为 99%,白色粉状固体,熔点 -℃。蒸汽压 *10-9Pa (20℃)、*10-8Pa (25℃),密度 (20℃),Kow logP , Henry 常数 6*10-5Pam3/mol。水中溶解度(25℃) 0. 2mg/L。其他溶剂中溶解度(25℃):庚烷 ,正辛醇 ,甲醇 ,二甲苯 117mg/ml,乙睛 139mg/ml, 乙酸乙酯 160mg/ml,二氯甲烷、丙