文档介绍：乙酰苯***的制备
实验目的和要求
掌握苯***乙酰化反应的原理和实验操作;
学****固体样品的制备;
学****分馏柱的原理及使用方法;
掌握重结晶方法及操作;
熟悉固体样品熔点的测定方法;
实验内容和原理
N-苯(基)乙酰***(N-Phenylacetamide),别名乙酰苯***(acetanilide),具有退热镇痛作用,是较早使用的解热镇痛药,有“退热冰”之称。
乙酰苯***可由苯***与乙酰化试剂如醋酸、***或乙酰***等直接作用来制备。其特点比较如下:
试剂
反应活性
价格
来源
副产物
冰醋酸
较慢
便宜
易得
H2O
***
较快
较贵
受限
CH3COOH
乙酰***
激烈
较贵
易得
HCl
综合以上各因素考虑,本实验选用乙酸作为乙酰化试剂。反应如下:
乙酸与苯***的反应速率较慢,且反应是可逆的,为了提高乙酰苯***的产率,一般采用冰乙酸过量的方法,同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。
由于苯***易氧化,加入少量锌粉,防止苯***在反应过程中氧化。
乙酰苯***不仅本身是重要的药物,而且是磺***类药物合成中重要的中间体。本实验进行的反应是***的酰化,在有机合成中有着重要的作用。作为一种保护措施,一级和二级芳***在合成中通常被转化为它们的乙酰基衍生物以降低***对氧化降解的敏感性,使其不被反应试剂破坏,然后再在芳环上接上所需基团,再利用酰***能水解成***的性质,恢复氨基;同时氨基酰化后降低了氨基在亲电取代反应(特别是卤化)中的活化能力,使其由很强的第Ⅰ类定位基变为中等强度的第Ⅰ类定位基,使反应由多元取代变为有用的一元取代,由于乙酰基的空间位阻,往往选择性的生成对位取代物。
将固体物质加热到固态转变为液态时的温度即为该物质的熔点。纯净的固体化合物通常有固定的熔点,且熔程(固体开始熔化到全部熔化的温度范围)不超过1℃。如果含有杂质,则熔点通常会比纯净物质降低,熔程也会加长。所以,可以通过测定熔点来鉴定有机物,并通过熔程来检验其纯度。
测定混合物熔点可以鉴定两物质是否为同一物质。未知物A与已知物B等量混合,若混合物熔点
与A和B相同,则为同一物质。若比A或B的熔点低得多且熔程加长,则为不同物质。物质在固态和液态时蒸汽压都随温度升高而升高。在交叉点处,固液态并存,此时温度为该物质熔点。根据拉乌尔定律,在一定温度、压力下,溶质的加入将降低溶剂的蒸汽分压,因此,杂质的存在将使得混合物熔点比纯净物低。但是,当混合物生成新的物质或者形成固溶体时,混合物熔点有可能高于原有纯净物熔点。
有些纯物质没有固定熔点,它们在到达熔点之前已经分解。这些物质的熔点实际上就是其分解点。
常见熔点测定仪器有梯勒管、显微熔点测定仪、数字熔点仪等。梯勒管仪器简单廉价,显微熔点仪所需样品量少,数字熔点仪操作方便。本实验将同时采取两种方法测定,并比较其优缺点。
主要物料及产物的物理常数
名称
相对分子质量
性状
相对密度
熔点/℃
沸点/℃
溶解度
g/(100***)
g/(100g乙醇)
苯***
棕黄色油状液体
-
184
微溶
∞
冰醋酸
无色透明液体
∞
∞
乙酰苯***
无色片状晶体
155~