文档介绍：第十三章杂环化合物
武汉大学化学与分子科学学院
武汉大学医学有机化学2012
杂环化合物命名
杂环化合物是在分子结构的环中含有杂原子的有机化合物。常见杂原子是O、N、S等。
环醚、内酯、内酐和内酰胺不属于杂环化合物
它们的环容易形成,也容易破裂,其性质与相应的脂肪族化合物相类似,因此不把它们列入杂环化合物之列
杂环化合物可以含一个或多个相同的或不相同的杂原子, 环的数目也可以是一个或多个。杂环化合物的种类繁多,数量庞大,其数量占已知有机物总数的三分之一左右。杂环化合物在自然界的分布极广,其中很多有重要的生理作用,如血红素、叶绿素、维生素、花色素、抗菌素、核酸、生物碱等都是含有杂环结构的化合物。杂环化合物也是合成许多染料、药物的原料。治疗癌症的一些有效药物也是杂环化合物的衍生物。因此,杂环化合物无论在理论研究或实际应用方面都很重要。
武汉大学医学有机化学2012
杂环化合物的简介
环上含有杂原子(非碳原子)的有机物称为杂环化合物。
一、脂杂环没有芳香特征的杂环化合物称为脂杂环。
三元杂环
四元杂环
五元杂环
七元杂环
(氮杂环丙烷)
(β-丙内酯)
(β-丙内酰胺)
(顺丁烯二酸酐)
(氧杂)
(1H-氮杂)
(环氧乙烷)
武汉大学医学有机化学2012
二、芳杂环
五元杂环
呋喃
噻吩
吡咯
噁唑
噻唑
咪唑
吡唑
具有芳香特征的杂环化合物称为芳杂环
武汉大学医学有机化学2012
苯并杂环
杂环并杂环
六元杂环
吡啶
嘧啶
吡喃(无芳香性)
吲哚
喹啉
异喹啉
嘌呤
武汉大学医学有机化学2012
杂环化合物的分类与命名
一、杂环化合物的分类
杂环
单杂环
稠杂环
五元环
六元环
苯环与单杂环稠合
两个以上单杂环稠合
武汉大学医学有机化学2012
二、杂环化合物的命名
1、母体环
音译法命名:用外文名词的同音汉字加口字旁。例如
武汉大学医学有机化学2012
杂环中只有一个杂原子,从杂原子开始,依次用1,2,3…编号,或从杂原子旁的碳原子开始依次编号为-,-,-…。
母环的编号规则
a-硝基呋喃
b-溴吡咯
a-呋喃甲醛
b-甲基吡啶
b-吡啶甲酸
武汉大学医学有机化学2012
杂环化合物的结构
一、五员杂环的结构
经典结构
武汉大学医学有机化学2012
*平面结构。环上每个C原子的p轨道上有1个电子,杂原子的p轨道上有2个电子,由5个p轨道构成6电子的大键。
*符合4n+2规则,具有芳香性。
结
构
特
点
苯> 吡咯> 噻吩> 呋喃
环上电子云密度大于苯。