文档介绍：化学工程与工艺专业
“综合型专业实验”
实验报告
异冰片***丙烯酸酯的合成
摘要:描述了在硫酸催化剂存在下,由***丙烯酸和莰烯合成异冰片***丙烯酸酯的实验室工艺,并通过改变反应条件研究其原料转化率的变化,据此选出较适合该反应的条件。
关键词:异冰片***丙烯酸酯莰烯***丙烯酸
1 研究意义
丙烯酸异冰片酯和***丙烯酸异冰片酯,学名为(***)丙烯酸1, 7, 7-三***-双环[2. 2. 1]-2-庚酯,是一种非常有用的特殊单体。由于酯基是一双环烃基,因此赋予了该(***)丙烯酸酯一些良好的性质,例如,黏度明显比相应的甲酯低,在共聚物和均聚物中表现出良好的光泽性、硬度和耐擦洗性,在许多方面的性能均好于目前使用的(***)丙烯酸环己酯,在国外已广泛使用于光固化涂料、丙烯酸乳液等。关于(***)丙烯酸异冰片酯的合成,国内未见文献报道。从国外已有的少数专利文献报道方法来看[1, 2],大多是在不同催化剂的催化下由(***)丙烯酸与3, 3-二***-2甲撐-双环[2. 2. 1]-庚烷反应来制备,由于所使用的催化剂不同,操作条件和收率也不尽相同。本文主要研究用硫酸作催化剂进行异冰片***丙烯酸酯的合成。[1]
2 物理化学性能
异冰片***丙烯酸酯,又称***丙烯酸莰醇酯。英文名: Isobornyl :C14H22O2,分子量:,结构式如下:
无色或淡黄色液体, bp: 112-117/ ,(25/4),nD:,不溶于水,溶于乙醇,***等大多数有机溶剂。
3 试验药品及仪器
试验药品
***丙烯酸、莰烯、硫酸(98%)、2,4-二***-6-叔丁基苯(BHT)、2,4-2***-6-叔丁基苯酚(6BX)、分析醇、邻苯二甲酸氢钾(基准试剂)、氢氧化钠固体()、酚酞指示剂、浓硫酸(98%)
反应原理
本实验以茨烯和***丙烯酸为原料来制备***丙烯酸异冰片酯,反应如下所示:
莰烯中的双键电子云受大的具有斥电子效应的烷基团的影响,双键上的电子密度增加,在亲电特性的催化剂催化作用下,和***丙烯酸作用成,该正碳离子不稳定,马上进行重排成,它与CH2=C(CH3)-COO-结合形成-OC-C=CH2,该反应机理属于烯烃的亲电加成反应[2]。
工艺流程图
图1 实验装置流程图

实验方法
在装有温度计,搅拌器以及滴液漏斗的三口反应瓶中,加入***丙烯酸若干量,阻聚剂和催化剂,开动搅拌器,滴液漏斗中加有一定量的莰烯,慢慢在一定的时间内滴加坎烯进入反应瓶进行反应,在50摄氏度的温度下,
(),直至酸度不再降低为止。冷至室温,取样测定平衡产物中的产品的含量。[2]
4、实验数据记录及处理
实验数据的记录及处理结果见表1及表2。
表1 实验药品及用量
药品名称
药品用量(g)
莰烯

***丙烯酸

硫酸

BHT

邻苯二甲酸氢钾

氢氧化钾乙醇溶液(ml)

表2 实验基本数据的记录及处理结果
序号
反应时间(滴加完后)/min
反应物总质量
消耗碱的体积
样品质量
剩余的***丙烯酸
转化率(%)
1
10

2
70

3
130

4
190

5
250

6
310

7
370

8
430

9
490

由表2绘出***丙烯酸的转化率随时间的变化关系和酸值变化与时间的关系,如图2、图3所示。
图2 ***丙烯酸的转化