大学有机化学有机合成全面总结.ppt

文档介绍：有机合成
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一、合成的目的和要求
所谓有机合成就是从简单易得的原料,通过一步或多步化学反应制备出比较复杂的目标分子的过程。它也
包括将复杂的物质变为简单物质的过程。
有机合成
1. 合成的目的
通过一定的反应,使原来分子中某一个或几个化学键断裂,同时形成一个或几个新的化学键,从而使分子发生转变或将几个小分子连接起来。
2. 合成的要求:
合成的步骤越少越好;
每步的产率越高越好;
原料越便宜越好。
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①合成目标化合物分子的骨架
②引入所需的官能团
③目标化合物的立体化学方面的要求
化学反应是合成的基础,合成路线本来就是由一些具体的反应,按照一定的逻辑思维组合起来的。
合成一个有机化合物要考虑的核心问题不外是三个方面:
碳胳的形成和变化
●增长碳链或增加支链
●碳链的减短
●碳环的合成
●官能团的引入
●官能团的相互转化
二、有机合成的基本反应
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或ZnCl2
●增长碳链或增加支链:
1. 增加一个碳原子的反应
①无水乙醚
② H2O / H+
① R-MgX + HCHO RCH2OH
①无水乙醚
② H2O / H+
② R-MgX + CO2 RCOOH
③ R-X + RCOOH
H2O / H+
其中:R-X为脂肪族伯卤代烃
HCHO
H
C
l
+
+
CH2Cl
A
l
C
l
3
或ZnCl2
Y
Y
④
其中:Y为供电子基
C
O
H
C
l
+
+
C
H
O
A
l
C
l
3
⑤
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C
R
H
O
H
C
N
C
R
H
O
H
C
N
α
-
氰
醇
8
应
用
范
围
:
醛
、
甲
基
脂
肪
酮
、
C
以
下
环
酮
C
C
O
O
H
O
H
R
H
α
-
羟
基
酸
2
H
O
H
+
⑥
2. 增加二个碳原子的反应
R
C
H
2
C
H
2
O
H
H3O+
R
M
g
X
C
H
2
C
H
2
O
R
C
H
2
O
M
g
X
C
H
2
+
3. 增加多个碳原子的反应
① R-C CH R-a R-C C-R/
其中:R/ 为伯卤代烃
X 为Cl、Br、I
NaNH2
R/X
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③铜锂试剂反应
④傅-克反应
②武慈反应
R-X + R-X R-R
其中:R/ 最好为伯烷基
X 为Cl、Br、I
Na
R-X R-Li R2CuLi R-R/
Li
CuI
R/X
其中:R/ 最好为伯烷基; R 一般无限制
X 为Cl、Br、I
+ R-X
R
(或烯、醇)
A
l
C
l
3
烷基化:
R ≥3 时重排产物为主
自邪惯肢妈狙害绦晋豢菊摄皿局扼敛凉倪段任蓬赖翔打惫剪轰氯脂柿黄肿大学有机化学有机合成全面总结大学有机化学有机合成全面总结
⑤羟醛缩合
C
H
O
+
O
H
-
Zn-Hg
2 CH3(CH2)4CHO CH3(CH2)4CH=C-CHO
(CH2)3CH3
-
O
H
△
自身缩合:
交叉缩合:
CH3-C-C(CH3)3
O
=
△
CH=CH-C-C(CH3)3
O
=
酰基化:
+ CH3CH2CH2-C-Cl
C-CH2CH2CH3
(或酸酐)
A
l
C
l
3
O
=
O
=
CH2CH2CH2CH3
HCl
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⑥格氏试剂与羰基化合物反应
C
R
R
/
O
H
R/-C-H(R//)
O
=
① RMgX / 无水乙醚
② H2O / H+
H(R//)
R/-