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2 烷烃和环烷烃(3).ppt

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2 烷烃和环烷烃(3).ppt

文档介绍

文档介绍:第二章烷烃和环烷烃(3)
主要内容
环烷烃类型及命名
三元和四元环化合物的活性
环丙烷和环丁烷的构象
环己烷的构象(椅式、船式、半椅式和扭船式构象)
及其相对稳定性,a键和e键
(cycloalkane)
环烷烃的类型
(单)环烷烃
H2n
桥环烃(稠环)
桥环烃
螺环烃
(与烯烃通式相同)
以环为母体,名称用“环”(英文用“cyclo”)开头。
环外基团作为环上的取代基
普通环烷烃的命名
环丙烷
环己烷
甲基环丙烷
cyclopropane
cyclohexane
methyl-cyclopropane
1, 3-二甲基环己烷
1-甲基-4-异丙基环己烷
1, 3-dimethyl-cyclohexane
1-isopropyl-4-methylcyclohexane
取代基位置数字取最小
顺反异构用“顺”或“反”注明基团相对位置。英文用“cis”和“trans”表示。
顺-1,3-二甲基环戊烷
(cis-1, 3-dimethylcyclopentane)
反-1,3-二甲基环戊烷(两者为对映异构体)
(trans-1, 3-dimethylcyclopentane)
顺反异构体
镜面
环可作为取代基
(称环基)
相同环连结时,可
用词头“联”开头。
环丙基环己烷
3-甲基-4-环丁基庚烷
联环丙烷
cylcopropylcyclohexane
4-cyclobutyl-3-methylheptane
bicyclopropane
桥环烃(Bridged hydrocarbon)的命名
桥头碳:几个环共用的碳原子,
环的数目:断裂二根C—C键可成链状烷烃为二环;断裂三根C—C
键可成链状烷烃为三环
桥头碳原子数:不包括桥头C,由多到少列出
环的编号方法:从桥头开始,先长链后短链
桥头碳原子
十氢萘
二环[4. 4. 0]癸烷
bicyclo[4. 4. 0]decane
桥头间的碳原子数
(用"."隔开)
环的数目
组成桥环的碳原子总数
8-甲基二环[4. 3. 0]壬烷
用","隔开
bicyclo[2. 2. 1]heptane
8-methylbicyclo[4. 3. 0]nonane
三环[2. 2. 1. 02, 6]庚烷
tricyclo[2. 2. 1. 02, 6]heptane
二环[2. 2. 1]庚烷
2, 7, 7-三甲基二环[2. 2. 1]庚烷
2, 7, 7-trimethylbicyclo
[2. 2. 1]heptane
螺环烃(spiro hydrocarbon)的命名
编号从小环开始
取代基数目取最小
螺[4. 5]癸烷
spiro[4. 5]decane
4-甲基螺[2. 4]庚烷
4-methylspiro[2. 4]heptane
除螺C外的碳原子数
(用"."隔开)
组成桥环的碳原子总数
环烷烃的其它命名方法:
Decahydro-naphthalene
十氢萘

naphthalene
莰烷
2-莰酮(樟脑)
camphane
camphor
立方烷
金刚烷
cubane
adamantane
按形象命名
按衍生物命名
环烷烃的性质
每个CH2的燃烧(KJ/mol)
每个CH2的燃烧热(KJ/mol)
小环
C3
C4
环丙烷
环丁烷
中环
C8

C11
环辛烷
环壬烷
环癸烷
普通环
C5

C7
环戊烷
环己烷
环庚烷
大环
C12

环十四烷
环十五烷
对比:开链烷烃每个CH2的燃烧热: KJ/mol
环烷烃的燃烧热数据
环的大小与稳定性
稳定性
小环
普通环
中环
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