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文档介绍：第三章烯烃
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主要内容





序
烯烃广泛存在于自然界中,例植物中含有微量乙烯,它是植物的一种内源激素。
烯烃又是重要的工业原料,用它可生产:乙醇、乙醛、乙酸等,被称为化学工业的基石。

烯烃分子中的双键的两个碳原子是SP2杂化,P轨道互相平行侧面重叠形成π键。实验证明打开π键约需要268KJ/mol,因而室温下无法旋转,由此产生顺反异构体。
乙烷乙烯
C-C 键能(KJ/mol) 636 368
C-C 键长(pm) 133 154
乙烯的模型(球棍、比例)
二. 烯烃的异构体和命名
:
:CH3-CH2-CH=CH2 (1-丁烯)
CH3-CH=CH-CH3(2-丁烯)
:

简单的烯烃用普通命名法: CH2=CH2 乙烯
CH3-CH=CH2 丙烯,
复杂的用系统命名法:
烯烃去掉一个氢原子的一价基为某烯基
CH2=CH- 乙烯基 CH3CH=CH-丙烯基(1-丙烯基)
CH2=CHCH2-烯丙基(2-丙烯基)
有两个自由价的基称为亚基
H2C= 亚甲基 CH3CH= 亚乙基- CH2CH2- 1,2-亚乙基
顺反异构体的构型用Z(德文Zugammen,同侧)和E(德
文Entgegen,异侧)来表示,构型是Z或E要用次序规则
(i)按原子序数,同位素按原子量排列:
如 H<D<B<C<N<O<F<Si<P<S<Cl<Br 等等
(ii)如第一个原子序数相同则比较第二个,第三个…..
如CH3-<CH3CH2-<(CH3)2CH-<(CH3)3C-
(iii)-C=C- 当作
μ=
bp: ℃
mp:-℃
μ=
bp:℃
mp:-℃



前面我们已提到了在极性反应中,烯烃作为亲核试
剂(Lewis 碱)可与Lewis 酸发生反应
(a)烯烃与HX的亲电加成:
第一步
第二步
乙烯与HBr的反应
反应能量图