文档介绍：第七章单环芳烃
学****要求
概述
苯的结构
单环芳烃的异构和命名
芳烃的来源及制法
单环芳烃的化学性质
苯环上取代反应的定位规则
苯环上的亲电取代反应及其反应历程
学****要求
1.  掌握芳香烃及其衍生物的命名。
2.  理解苯环的结构特征。
3.  掌握苯及其同系物的化学性质。
4.  了解苯环上亲电取代反应历程,能熟练应用取代基定位规律。
5. 了解芳烃的制备和来源。
重点与难点
亲电取代反应、取代基的定位效应是本章的重点。难点主要体现在对芳香性的理解及对取代基的定位效应的判断和应用。
概述
芳烃,也叫芳香烃,一般是指分子中含苯环结构的碳氢化合物。
芳香二字的来由最初是指从天然树脂(香精油)中提取而得、具有芳香气的物质。
现代芳烃的概念是指具有芳香性的一类环状化合物,它们不一定具有香味,也不一定含有苯环结构。
芳香烃具有其特征性质——芳香性(易取代,难加成,难氧化)。
苯的分子式为:C6H6,其C / H与乙炔类似,为 1∶1,
可见它具有高度的不饱和性,因而,应发生下面的反应:
这就是说,要破坏苯环体系是比较困难的。
然而,苯环上的氢原子却容易被取代,如:
与脂肪烃和脂环烃相比,芳香烃这种比较容易进行取
代,而不容易进行加成和氧化的化学特性,称为芳香性。
苯的结构
1. 价键理论
共轭效应的结果:
(1) 键长完全平均化,六个 C—C 键等长(),比正常C—C单键()短,比正常C=C双键()长,但也不是单键和双键的平均值()。
(2) 体系能量降低,其氢化热( kj·mol-1)比环己烯
氢化热的三倍低得多(3×-= kj·mol-1),这
kj·mol-1即为苯的共轭能。
2. 分子轨道理论
分子轨道理论认为:苯分子在形成σ键后,每个碳原子都还有一个未参加杂化的 p 轨道,它们可经线形组合成六个分子轨道,即ψ1、ψ2、ψ3、ψ4、ψ5、ψ6。它们除都有一个共同的界面——碳原子所在的平面外,ψ1没有界面,能量最低; ψ2、ψ3各有一个界面,它们是简并的,能量相等,但能量比ψ1高。ψ1、ψ2、ψ3都是成键轨道。其余的都是反键轨道。
3. 共振论
单环芳烃的异构和命名
一、异构现象
3、三取代苯有三中位置异构