有机化学习题2答案.doc

文档介绍：8 醛、酮、醌
答:分子式为C5H10O的醛和酮的结构式及普通命名法和IUPAC命名法的命名为:
CH3CH2CH2CH2CHO
CH3CHCHO
CH3
CH3
CH3CHCOCH3
CH3
CH3CH2CHCHO
CH3
CH3CH2CH2COCH3
CH3CH2COCH2CH3
CH3CHCH2CHO
CH3
2-甲基丁醛
戊醛,正戊醛
3-甲基丁醛,异戊醛
2,2-二甲基丙醛,新戊醛
2-戊酮
3-戊酮
3-甲基-2-丁酮
答:苯乙醛和苯乙酮与各种试剂反应后的产物分别为:
不反应
CH2CH2OH
CHCH3
OH
(1)
(3)
(2)
CH2COOˉ
CH2CHC2H5
OH
CC2H5
OH
CH3
(4)
CH2CH
OCH3
OCH3
CCH3
OCH3
OCH3
(5)
CH2CH=NOH
CCH3
NOH
(6)
OH
CCN
OH
CH3
(7)
CH2CH=NNH2
CCH3
NNH2
:(1)、(4)、(6)、能发生碘仿反应;
(2)、(3)、(7)、(10)能与斐林试剂反应;
(2)、(3)、(5)、(7)、(10)能与托伦试剂反应。
NaOI
CHI3
+ COCH2CH3
CH3CH2COONa
(1)COONa
CH3COCH2CH3
反应式分别为:

HCOONa
NaOI
CHI3
+ COCH2CH3
CH3CH2OH
(4)COONa

COCH3
(6)COONa
NaOI
CHI3
+ COCH2CH3
COONa
NaOI
CHI3
+ COCH2CH3
H3CH2COONa
(9)COONa
CH3COCH2CH2COCH3
(2)、(3)、(5)、(7)、(10):
Cu(NH3)4OH
RCHO
+
RCOONH4 + Cu2O + NH3 + H2O
(2)、(3)、(7)、(10):
Ag(NH3)2OH
RCHO
+
RCOONH4 + Ag + NH3 + H2O
2CH3OH
HCl(g)
(3)CH3COCH2CH3
②H3O+
①CH3MgBr
OH
(4)CH3CH2OH
[O]
CH3CHO
CH3COCH3
①CH3MgBr
②H3O+
CH3CHCH3
[O]
①C2H5MgBr
②H3O+
CH3C(CH2CH3)2
OH
HBr
PBr3
PCl5
CH3OH
H2SO4
产物
4. 答:转化的反应式为:
CH3 CH C CH3
O
C6H5
CH3 C = C CH3
C6H5
OH
5. 答:(1)旋光性物质3-苯基-2-丁酮在酸性水溶液中会发生消旋化,而同样旋光性的物质3-甲基-3-苯基-2-丁酮在同样条件下不会消旋的原因为:3-苯基-2-丁酮在酸性水溶液中会发生烯醇互变异构化而发生消旋化,但3-甲基-3-苯基-2-丁酮在同样条件下不会发生烯醇互变异构化,故其不消旋化。
(2)CH3MgBr和环己酮反应得到叔醇的产率可高达99%,而(CH3)3CMgBr在同等条件下和环己酮反应后,叔醇的产率只有1%的原因为:
O + CH3MgBr
而(CH3)3CMgBr空间位阻大。
OH
CH
CH2
CH
CH2
O
OH
(3)3,4-二羟基丁醛在溶液中以五元而不是四元环状半缩醛形式存在的原因为:
CH2
OH
OH
CH
CH2
CH
O
CH2 CH CH2 CHO
OH
OH
五元环比四元环稳定。
(4)对称的酮和羟胺反应生成一种肟,不对称的酮和羟胺反应则生成二种肟的原因为:不对称的酮和羟胺反应生成的二种肟有不同的构型。
R
R1
C = N
OH
¨
R
R1
C = N
OH
¨
R C R1
O
6. 答:区别各组化合物的化学方法为:
饱和NaHSO3
饱和NaHSO3
I2/NaOH
2-甲基环庚酮
(1)
3-甲基环庚酮
2-戊酮
(2) 3-戊酮
环己酮
I2/NaOH
Felling
Tollens
(3)
CH2CH2CHO
CH2COCH3
CHO
CH2CH2
b
a

7. 答:反应的主要产物为:
(1)
(2)
(4)
(3)
HO
H2CH3
O
O
CH3
C
CH3
C6H5CH2COOˉ+ CHBr3
OMgBr
CH=CH2
OH
CH=CH2
(5)
(6)
CH3CH2CHCHCHO