第4章 芳烃2.ppt

文档介绍：苯环上亲电取代反应定位规则
1、两类定位基
2、苯环上取代反应定位效应理论解释
3、二取代苯的定位规则
4、定位规则的应用
两类定位基
理论上 40% 40% 20%
实际结果并非如此,亲电试剂的位置与原取代基电子效应与空间效应有关。
a、第一类定位基—邻对位定位基(邻对位之和>60%):使亲电试剂进入其邻对位且使苯环活化(卤素除外)。
—O—、—N(CH3) 2、—NH 2、—OH、—OR、—NHCOR、—OCOR、—Ar、—CH=CH 2、—R、—F、—Cl、—Br、—I等
b、第二类定位基—间位定位基(间位异构体>40%):使亲电试剂进入其间位且使苯环钝化。
—N+(CH3) 3、—N+H3、—NO 2、—CN、—SO3H、—COR、—COOR、—CONH 2、—CONR 2等
取代苯硝化时相对速率与异构体分布
定位规律的理论解释
电子效应
Z为供电基,亲电试剂进攻邻对位有利
空间效应
空间效应越大,邻位异构体越少。