第十章芳烃及其芳香性.ppt

文档介绍：第十章芳烃芳香性
周显宏
化学生物工程系
单环
多环
稠环
非苯芳烃
(一)苯的结构
1. 价键理论
6个C,6个H在同一平面上,C采用SP2杂化(2个C-C,一个C-H), 键长平均化
P轨道侧面重叠—π键
每个碳各留下一个p轨道,他们相互平行且垂直于σ键所在的平面,因而所有的p轨道可在侧面相互垂直,形成环状的共轭体系。如左图。
结构:(Kekule’
或
2. 分子轨道理论
3. 共振论:苯的结构的表示方法
1 2 3 4 5
键长、键角不等,贡献小,忽略
苯的结构介于(1)和(2)之间
4. 苯环的稳定性:(氢化热)
(二)单环芳烃的同分异构和命名
1. 同分异构
1)一取代:(碳链异构)
碳链异构
2)二取代:
官能团位置异构
o-xylene
m-xylene
p-xylene
1,2-Dimethylbenzene
:
连三甲苯偏三甲苯均三甲苯 3—乙基甲苯 4—丙基—1,3—二甲苯
当烃基结构复杂时,可以苯基为取代基,烃基为母体

2,3—二甲基—1—苯基—1—己烯
二苯乙烯苯乙炔
苯基:Ph—(phenyl)C6H5—
苄基:Bn—(benzyl)C6H5CH2—
芳基:Ar—(aryl)
(三) 单环芳烃的来源(自学)

(四) 物性
1. d<1,溶于有机溶剂
2. 对位异构体的mp较高
3. 取代基增多,稳定性增大
4. NMR:4-7ppm,IR 3030cm-1 伸缩 1625-1575 cm-1 1525-1475(S)两个峰, 指纹区:环上邻接C—H的特征