chapter09醇酚醚.pdf

文档介绍：第九章
问题 用系统命名法命名下列各化合物:
OH
(1) CH3CHCH2CHCH3 (2) H3CHCHC CHCHCH3
CH3 H3C OH
OH
(3) (CH3)3CCH2OH (4) CH3CHCHCH2OH
OH
答案:
(1)4-甲基-2-戊醇(2)5-甲基-3-己烯-2-醇
(3)2,2-二甲基丙醇(4)2,3-二羟基-1-丁醇

问题 化合物的酸性越强,其共轭碱的碱性越弱,将下列试剂按碱性从大到小排列:
(1)NaOH (2) C2H5ONa (3) a (4) NaNH2 (5) (CH3)3CONa

答案:
(4)>(3)>(5)>(2)>(1)

问题 将下列化合物按与卢卡斯试剂反应的活性大小次序排列。
(1)2-戊烯-1-醇(2)1-戊醇(3)3-戊醇(4)2-甲基-2-戊醇
答案:(1)>(4)>(3)>(2)

问题 写出下列反应的主要产物:
H3C OH
浓
OH PBr HCl
(1) 3 (2)
吡啶
SOCl2 (1) C H SO Cl
(3) 6 5 2
CH3(CH2)9CH2OH (4) CH CH CH CH OH
3 2 2 2 (2)
NH3·H2O
答案:
OH PBr Br
(1) 3
吡啶
H3C OH
H3C Cl
HCl浓
(2)
SOCl2
(3) CH3(CH2)9CH2OH CH3(CH2)9CH2Cl
(1) C6H5SO2Cl
(4) CH CH CH CH OH CH3CH2CH2CH2OSO2Ph
3 2 2 2 (2) NH ·H O
3 2

问题 解释下列反应结果:
CH
CH 3
3 HBr CH3
+
Br
CH2OH

答案:
CH3
CH3 CH3
H
CH OH
2 CH
2 OH2 CH2
CH3
CH
Br 3 -H CH3
Br


问题 写出下列反应的主要产物。
CH3 CH3
Na2Cr2O7
(1) CH3CHCHCH2CHCH3
H2SO4
OH
O
Na2Cr2O7
(2) CHO
CH3COOH
CrO3 H2SO4
(3) OH
H O
2
答案:
CH3 CH3 CH3 CH3
Na2Cr2O7
(1)
CH3CHCHCH2CHCH3 H2CHCH3
H2SO4
OH O
O O
Na2Cr2O7
(2) CHO
3 COOH
CH3COOH
CrO3 H2SO4
(3) OH O
H2O

问题 写出下列反应的产物:
OH
HIO4
(1)
OH
(2) OH HIO4
CH2OH
H
(3)
OH OH
答案:
OH
HIO4 CHO
(1)
CHO
OH
(2) OH HIO4
O + HCHO
CH2OH
H
(3)
OH OH
O

问题 用 Grignard 试剂合成下列醇:
(1) C6H5CH2CH2OH (2) C6H5CH2CH2CH2OH
CH3
(3)
CH3CHCH2CH2CH3 (4) C6H5 C CH2CH3
OH OH
答案:
(1)从苄氯、甲醛合成
(2)从苄氯、环氧乙烷合成
(3)从 1-溴丙烷、乙醛或碘甲烷、正丁醛合成
(4)从苯乙酮、溴乙烷合成

问题 解释下列实验事实:
(1) 对甲氧基苯酚的pKa值为 而对硝基苯酚的pKa值为 。
(2) 2,4,6,-三硝基苯酚(苦味酸)的pKa值为 ,能溶于碳酸氢钠溶液中。
答案:
硝基吸电子

问题 写出下列反应的主要产物:
OH
CH3
(1) (CH3)3COH
H3PO4
CH3
(2) CH3CH2COCL
AlCl3
OH
OH
(1) CHCl3 NaOH
(3)
(2)
H3O
OCOC6H5
AlCl
(4) 3

答案:
OH OH
CH3 CH3
(1) (CH3)3COH
H3PO4
C(CH3)3
CH3
CH3
(2) CH3CH2COCL
AlCl3
COC2