文档介绍：第十四章
问题命名下列化合物:
NH2
CH3
CH3
(1)
CH3CH2CHCH2NH2 (2) H
OH
CH2CH3
CH CH CH NH
(3) CH3CH2NCH2CH2CH2CH3 (4) 2 2 2 2
Cl
O2N
(6)
(5) NH2 Cl NH2

答案:
(1)2-甲基 1-丁胺(2)(1R,2R)-2-甲基-2-羟基环戊胺
(3)二乙基正丁基胺(4)3-环丙基-1-丙胺
(5)3-硝基苯胺(6)2,4-二氯苯胺

问题将下列各组化合物按碱性大小排列:
(1) C H NH
6 5 2 NH3 (CH3)2NH (C6H5)2NH
(2) (CF3)3N CF CH NH
3 2 2 CF3CH2CH2NH2 CH3CH2NH2
NH
NH2 NH2 NH2 2
(3)
CH COCH
NO2 3 3
答案:
碱性从大到小:
(1) (CH ) NH
3 2 NH3 C6H5NH2 (C6H5)2NH
CH CH NH
(2) CF3CH2CH2NH2 3 2 2 CF3CH2NH2 (CF3)3N
NH NH NH
NH2 2 2 2
(3)
COCH CH3 NO2
3

问题胺的制备方法除了氨或胺的烃化反应外,还可以采用硝基化合物、腈、酰胺和肟
等含氮化合物的还原、加布里(Gabriel)合成法和霍夫曼(Hofmann)重排等方法。试用实
例列举胺的制备方法。
答案:

+ 2NH (过量)
CH2Cl 3 CH2NH2

O O O
KOH
O + NH3 NH NK
O O O
O
H
CH3CH2CH2Br
H NCH CH CH
NCH2CH2CH3 2 2 2 3
O

Al2O3,加热加压
CH3OH + NH3 CH3NH2 + (CH3)2NH + (CH3)3N

Fe + HCl
NO2 NH2

Ni-H2
CHO + NH3 CH2NH2

NaOBr
CH CONH CH3CH2NH2
3 2

+ -
问题胆碱[HOCH2CH2N (CH3)3]OH 是广泛分布于生物体内的季铵碱,因为最初是由胆
汁中发现的,所以叫做胆碱。胆碱可能调节肝中脂肪的代谢。乙酰胆碱
+ -
[H2H2N (CH3)3]OH 是交感神经系统中传导神经冲动的生源胺。氯化胆碱
+ -
[HOCH2CH2N (CH3)3]Cl 是治疗脂肪肝及肝硬化的药物。试写出胆碱、乙酰胆碱、氯化胆碱
的化学名称。
答案:
胆碱:氢氧化三甲基羟乙基铵
乙酰胆碱:氢氧化三甲基(乙酰基羟乙基)铵
氯化胆碱:氯化三甲基羟乙基铵
问题写出下列反应的主要产物:
CH3
△
(1) CH3CH2 N CH2CH(CH3)2 OH H2
CH3
CH(CH3)2
(2) △
OH
N(CH )
3 3 CH(CH3)2

问题市售三乙胺中常混有少量的乙胺和二乙胺,如何利用化学方法出去这些杂质?
答案:
加入CaH2回流后蒸馏得纯三乙胺。

问题脂环族伯胺于亚硝酸反应生成的重氮盐也能发生取代、消去和重排反应,得到环
扩大或缩小的产物。
答案:
CH2NH2 NaNO2 CH OH CH
2 2 OH
+ ++
HCl
试说明反应的过程。
答案:
CH2
CH2OH
H2O
CH2NH2
NaNO2 CH2N2 CH2
HCl
OH

问题完成下列转变:
Cl Cl
NaNO2 HCl CuBr
(1) 0~5℃
NH2 Br
NH2 I
NaNO2 HCl KI
(2)
0~5℃
NO2 NO2
NH2 F
KMnO
(3) NaNO2 HCl HBF4 4
0~5℃△
CH3 COOH
CH
CH3 3
CH3COCl HNO3 Fe HCl NaNO2 HCl H2O
(4)
H2SO4 0~5℃△
OH
NH2

问题下列偶氮化合物应入如何合成?
(1) H3C N N OH